Activités expérimentales

Le sport. Chapitre 13 (molécules)
Activités expérimentales
de
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La représentation spatiale (en 3D) des molécules.
Compétences, capacités et attitudes à mettre en œuvre :
□ Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de représentation.
□ Maîtriser certains gestes techniques, matériels ou logiciels.
□ Observer et décrire les phénomènes.
□ Extraire des informations des données expérimentales et les exploiter.
□ Mobiliser sa curiosité, sa créativité.
I. Observation sur ordinateur de représentations spatiales de molécules.
1. Ouvrir le fichier geometrie_carbone (à partir du logiciel Avogadro).
On a, dans l'ordre, le méthane, le méthanal (ou formol), le dioxyde de carbone et le cyanure
d'hydrogène.
Déterminer à quel élément chimique (visible sur ce fichier) correspond chaque couleur.
gris/noir : ……………………………………………
blanc : ……………………………………………
rouge : ……………………………………………
bleu : ……………………………………………
vert : ……………………………………………
2. En restant sur le fichier geometrie_carbone, déterminer une caractéristique commune à tous
les atomes de carbone.
Représenter (représentation en perspective) ces 4 molécules.
3. Les modèles moléculaires affichés sont les "modèles éclatés". En restant sur le fichier
geometrie_carbone, afficher les "modèles compacts".
Quel est l'avantage et l'inconvénient de chacun des deux modèles ?
4. En passant au fichier derives_butane, compléter la liste de la question 1.
On a, dans l'ordre, le butane, le butan-2-ol, la butan-1-amine, le butan-1-ol, le butanal, la
butanone, le 2-chlorobutane, le 2-bromobutane, le 1-chlorobutane, la butan-2-amine, le 2,3dichlorobutane et le 3-chlorobutan-2-ol.
5. En restant sur le fichier derives_butane, déterminer le point commun à toutes ces molécules
et indiquer ce qui les différentie.
6. En restant sur le fichier derives_butane, déterminer combien de liaisons forment l'atome
d'hydrogène, d'oxygène et d'azote.
Représenter (formules développées) le butane, le butanal et la butan-2-amine.
7. En passant au fichier 3D alcools, déterminer le point commun à toutes ces molécules et indiquer ce qui les
différentie.
On a, dans l'ordre, le méthanol, l'éthanol, le propan-1-ol, le propan-2-ol, le butan-1-ol, le butan-2-ol, le pentan2-ol, le pentan-3-ol et l'heptan-1-ol.
II. Construction de modèles moléculaires et de représentations spatiales de molécules sur
ordinateur.
8. Obtenir la représentation sur papier (formules développées) puis avec les modèles moléculaires puis avec le
logiciel ChemSketch des molécules : H2O
CH4 O2 C2H6 C2H4 C2H6O (il y a 2 molécules différentes).
9. Obtenir la représentation sur papier (formules développées) puis avec le logiciel ChemSketch des molécules :
CO2
N2
HCN
C4H10 (il y a 2 molécules différentes)
CH3COOH
CH3COOH (il y a 3 molécules
différentes).
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Logiciel Avogadro :
Pour accéder à la liste des options, cliquer sur l'onglet "Display Settings…".
Pour avoir la légende des différents atomes, cocher "Label " (non compatible avec "Van der Waals Spheres " et
ne fonctionne que si le zoom est suffisant).
Pour zoomer, utiliser la roulette de la souris.
Pour faire tourner les molécules, déplacer la souris tout en cliquant sur la molécule.
Pour dépalcer les molécules, déplacer la souris tout en cliquant-droit sur la molécule.
Pour avoir les modèles éclatés, cocher "Ball and Stick " (et pas "Van der Waals Spheres ").
Pour avoir les modèles compacts, cocher " Van der Waals Spheres " (et pas " Ball and Stick ").
Logiciel ACD/ChemSketch :
Pour commencer, choisir un premier élément à représenter (bandeau de gauche) puis cliquer sur la feuille.
Pour représenter une liaison, choisir l'élément à lier (bandeau de gauche) puis cliquer sur le symbole de
l'élément (sur la feuille) et étirer.
Conseil : pour pouvoir les visualiser correctement, ne pas aligner les carbones (comme pour l'écriture
topologique).
Pour obtenir une liaison multiple (double ou triple) ou pour revenir à une liaison simple, cliquer sur la liaison.
Pour modifier un élément, choisir le nouvel élément (bandeau de gauche) puis cliquer sur le symbole de
l'élément à changer.
Pour supprimer un élément, choisir l'icône "Delete"
puis cliquer sur le symbole de l'élément à effacer (ou
cliquer et étirer pour sélectionner toute une zone à supprimer puis appuyer sur la touche " Suppr").
Pour afficher la structure 3D, choisir l'icône "3D Optimization"
puis l'icône "3D Viewer"
.
Logiciel ACD/3D Viewer :
Pour obtenir les couleurs habituelles :
- Choisir "Options" puis "Colors…" puis "Background Purple" et "Elements Carbon Black" puis "OK" ;
- Choisir "Options" puis "Save Settings…" puis cocher uniquement "Colors" puis "OK" et enregistrer sous le nom
"couleurs" ;
- Choisir "Options" puis "Set Default Settings…" puis choisir l'enregistrement précédent "couleurs".
Pour modifier le type de représentation :
- Pour le modèle fil de fer (et visualiser les laisons multiples) cliquer sur l'icône "Wireframe".
- Pour le modèle moléculaire éclaté cliquer sur l'icône "Balls and Sticks".
- Pour le modèle moléculaire compact cliquer sur l'icône "Spacefill".
Pour faire tourner le modèle moléculaire, cliquer et étirer.
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La représentation spatiale (en 3D) des molécules.
Eléments de correction.
1. et 4.
gris/noir : carbone C
rouge : oxygène O
vert : chlore Cl
blanc : hydrogène H
bleu : azote N
violet : iode I
2. L'atome de carbone C forme toujours 4 liaisons (on dit qu'il est tétravalent).
3. Le modèle compact permet de bien visualiser l'occupation spatiale de la molécule, mais ne permet pas de
visualiser les liaisons entre atomes, contrairement au modèle éclaté (qui permet de bien visualiser les liaisons
entre atomes, mais ne permet pas de visualiser l'occupation spatiale de la molécule).
5. Toutes ces molécules sont constituées de 4 atomes de carbone alignés ; on dit qu'elles ont la même chaîne
carbonée (ou le même squelette carboné). Ces molécules ont des groupes caractéristiques (groupement
d'atomes autres que le carbone C et leurs hydrogènes H) différents ou placés sur des carbones différents.
6. L'atome d'hydrogène H forme 1 liaison. L'atome d'oxygène O forme 2 liaisons. L'atome d'azote N forme 3
liaisons.
7. Toutes ces molécules sont constituées du même groupe caractéristique -O-H (ce sont des alcools) mais elles
ont des chaînes carbonées différentes ou les groupes caractéristiques sont placés sur des carbones différents.
8. Les formules développées sont respectivement :
H
H
O
H
H
C
H
H
O
O
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
ou
H
H
C
H
O
O
H
H
C
H
H
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Au bureau :
□ boite de modèles moléculaires prof
Pour chaque binôme :
□ ordinateur (avec accès réseau et logiciel ChemSketch)
□ boite de modèles moléculaires
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