BAC BLANC - CORRIGÉ Exercice 1 : Molécule d`ibuprofène

Bac blanc 2016
Terminale S
Thèmes 1 à 3
BAC BLANC - CORRIGÉ
Exercice 1 : Molécule d’ibuprofène (sur 8 points), d’après Pondichéry 2013
1. La molécule d’ibuprofène
1.1. Groupe caractéristique :
Groupe carboxyle caractéristique
de la fonction acide carboxylique
0,25
0,25
1.2. Le carbone n°2 (en partant du bas) est lié à 4 groupes d’atomes différents, il s’agit 0,25
d’un atome de carbone asymétrique :
*
0,25
1.3. Deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir plan, mais non
superposables.
1.4.
0,25
Représentations de Cram :
C6H4CH2CH(CH3)2
0,5
C
HOOC
H
COOH
H
CH3
+
1
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1.5. Spectroscopie IR et RMN
1.5.1.
- La bande n°1 est fine, de forte intensité et correspond à un nombre d’onde 
d’environ 1700 cm-1 caractéristique de la liaison C = O d’un acide carboxylique ;
-
La bande n°2 est large et centrée autour de  = 3000 cm-1, elle peut caractériser
les liaisons C – H ou/et la liaison O-H de l’acide carboxylique.
0,5
0,5
1.5.2. Le signal (g) est un singulet ayant un déplacement à 12 ppm, ce qui caractérise 0,25
l’hydrogène du groupement OH du groupe carboxyle :
0,25
1.5.3. L’hydrogène du groupe hydroxyle n’est pas couplé avec d’autres H, le pic
0,25
correspondant sera donc un singulet.
1.5.4. Le signal (a) a un déplacement d’environ 1 ppm, ce qui correspond à des atomes
d’hydrogène d’un groupement CH3 ; de plus l’intégration indique six fois plus 0,5
d’atomes d’hydrogène que pour le pic (g), il s’agit donc des deux groupements CH3
présents dans la molécule :
0,5
Remarque : Ce méthyle ne doit pas être pris en compte sinon, l’intégration indiquerait trois
fois plus d’atomes hydrogène que pour le pic (g) et non six. De plus ces atomes
d’hydrogène ne sont pas équivalents à ceux des deux autres groupes méthyle.
1.5.5. Le carbone voisin des deux groupements CH3 est porteur d’un seul hydrogène, le
spectre RMN montrera un doublet conformément à la règle du (n+1)-uplet.
0,5
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2. Synthèse de l’ibuprofène
2.1. La molécule 1 a pour formule brute : C10H14
2.2. Utilisation atomique :
UA =
0,25
M(produit souhaité)
 Mj (réactif)
j
UA =
M(C13H18O2 )
M(C10H14 )  M(C4H6O3 )  M(C2H5ONa)  M(C4H7ClO 2 )  M(H3O )  M(NH2OH)  2.M(H2O)
UA =
0,25
206,0
206,0
=
= 40,04%
514,5
134,0  102,0  68,0  122,5  19,0  33,0  2  18,0
0,5
2.3. Plus l’indicateur est proche de 1 et plus le procédé est économe en termes
d’utilisation des atomes (moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC
avec un UA de 77% (= 0,77) répond mieux à la minimisation des déchets que le
procédé Boots (UA de 40%).
1
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Exercice 2 : Télémétrie LASER (sur 7 points), d’après Centres étrangers 2013
1.1. Dans la relation c = ×ν, c est une constante donc si la fréquence est doublée, alors nécessairement la longueur
d’onde est divisée par deux pour garder le produit constant.
0,5
1.2. 1. Un laser pulsé n’émet pas de la lumière en continu mais des impulsions extrêmement courtes (20 ps)
0,5
1.2. 2. D’après la relation P =
E
∆t
, on constate que si l’on divise par une durée très courte une énergie même faible la
puissance correspondante sera très grande.
A.N. : P =
200×10−3
20×10−12
0,5
10
= 1,0×10 W = 10 GW, ce qui est effectivement énorme ! (Un four électrique : 1,5 kW)
1.3. Soit N le nombre de photons émis, d’énergie e chacun, lors d’une impulsion d’énergie totale E, on a :
E = N×e
soit
N=
hc
Comme e =
λ
E
e
, on en déduit que
N=
Eλ
0,5
hc
En ordre de grandeur, on arrondit les valeurs à la puissance de 10 la plus proche :
E = 200103 J = 2,00101  101 J
h = 6,631034 J.s  1033 J.s.
c = 299 792 458 m.s1 = 2,99 792 458108 m.s1  108 m.s1.
 = 532 nm = 5,32107 m  106 m.
D’où
N=
10−1 ×10−6
10−33 ×108
0,5
0,5
= 1018 photons.
1.4. 1. Schéma :
Lune
Terre
RL

D
dTL
D’après le schéma, on a tan =
D’où
RL
dTL
avec  =

1 µm
1m
1
106
0,5
= 106 rad
RL = tan dTL
0,5
A.N. : RL = tan(106)× 4108 = 1064108 = 4102 m.
1.4. 2. Soit DL le diamètre du faisceau sur la Lune et D sur la Terre au départ, on a DL = 2 RL.
Donc
DL
D
=
2×4×102
2
0,25
= 4×102
Le faisceau à l’arrivé est donc 400 fois plus large qu’au départ, ce qui est effectivement conséquent : on ne peut pas
négliger l’effet de la divergence du faisceau, aussi peu divergent soit-il au départ, sur une telle distance.
0,5
2.1. 1. La lumière parcourt à la célérité c la distance Terre-Lune dTL puis est réfléchie sur la Lune et parcourt à nouveau
dTL en direction de la Terre, le tout en une durée τ. On a donc :
c=
2dTL
τ
soit
A.N. : dTL =
dTL =
cτ
0,5
2
299 792 458×24 164 440 511 979×10−13
2
= 3,622 158 509×108 m
0,5
= 362 215,8509 km.
2.1. 2. La distance Terre-Lune est donnée à 0,00001 km près soit à 1105 km = 1102 m = 1 cm. La « précision » est
donc égale au centimètre.
0,5
2.1. 3. La « précision » sur la durée d’un aller-retour d’une impulsion laser est la picoseconde soit 1012 s. Seules des
horloges atomiques sont capables de mesurer des durées avec une telle « précision ».
0,25
2.2. La précision des mesures fait que les variations observées sont significatives et ne correspondent pas à des erreurs
de mesures. On constate en effet qu’entre le 27/11/02 et le 30/11/02 la distance dTL diminue.
Hypothèse 1 : la trajectoire de la Lune n’est pas parfaitement circulaire autour de la Terre mais ressemble plutôt à
une ellipse.
0,25
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Hypothèse 2 : La vitesse de la lumière dans l’air est légèrement plus faible que celle dans le vide. La vitesse de la
0,25
lumière varie donc lors de son passage dans les différentes couches de l’atmosphère dont l’épaisseur est de l’ordre de
200 km.
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Exercice 3 : Étude de la vitamine C (sur 5 points), d’après métropole 2003
1.1. HA (aq) + HO (aq) = A(aq) + H2O (l)
0,25
2.1. [H3O+] = 10pH
[H3O+] = 104,0 = 1,0.104 mol.L1
0,25
1.2.2. Ke = [H3O+] . [HO–(aq)]
[HO–(aq)] =
Ke
 H 3O + 
[HO–(aq)] =
1, 0.1014
= 1,0.1010 mol.L1
1, 0.104
0.25
nf(HO) = [HO–(aq)]  V = [HO–(aq)] (VA + VB)
nf(HO) = 1,0.1010  25,0.103 = 2,5.1012 mol
1.2.3. Tableau 1
équation de la réaction
état du
avancement
système
en mol
HA(aq)
0
+
HO(aq)

A(aq)
+
H2O (l)
quantité de matière en mol
n0 (HA) = CA.VA
=1,00.10220,0.103
= 2,00104
nf (HA) = n0(HA)  xf
état final
xf
= 1,0104

Calcul de xf : n0(HO )  xf = nf(HO)
xf = n0(HO)  nf(HO)
xf = 1,0.104  2,5.1012
xf = 1,0.104 mol
état initial
0.25
n0(HO) = CB.VB
=2,00.1025,0.103
= 1,0104
nf (HO)
= 2,51012
0
xf =1,0104
beaucoup
0,25
beaucoup
0,25
1.2.4. Détermination de l’avancement maximal :
Si HA est limitant alors CA.VA = xmax
soit xmax = 2,00.104 mol

Si HO est limitant alors CB.VB = xmax
soit xmax = 1,0.104 mol
Le réactif limitant est celui qui conduit à l’avancement maximal le plus faible, il s’agit donc de l’anion hydroxyde HO .
=
xf
x max
=
1,0.10 4
=1
1,0.10  4
0.5
0,25
0.25
 = 100% la transformation est totale.
La réaction associée à cette transformation peut servir de support au titrage car elle est très rapide et totale.
0,25
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. Dosage colorimétrique d'un comprimé de vitamine C
2.1. Dispositif de titrage
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burette graduée
contenant une
solution
d’hydroxyde de
sodium
_
p
G
_
A
a
rC
l
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0.5
bécher contenant VA = 10,0 mL de
solution S
+ 3 gouttes d’indicateur coloré
agitateur
magnétique
2.2 Le pH à l’équivalence vaut 8.On choisit un indicateur coloré dont la zone de virage qui contient ce pH, il s’agit du
rouge de crésol
0,25
vssodium
2.3. Avant
CB = l’équivalence,
2,00.102 le réactif titrant est limitant. À l’équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions
stœchiométriques.
Après l’équivalence, le réactif titré est limitant.
mol.L1 nA = nB où nA est la quantité de matière d’acide ascorbique présente initialement dans les 10 mL de
À l’équivalence
solution S et nB est la quantité de matière de soude versée pour atteindre l’équivalence.
2.4. nA = nB = CBVBE
nA = 2,00.102  14,4.103 = 2,88.104 mol
2.5. Dans 10,0 mL on a nA mol d’acide ascorbique ; dans la fiole jaugée de 100,0 mL on avait donc 10nA mol d’AH.
m = 10n A  MC H O
0,25
0.5
0.25
6 8 6
m = 2,88.10–3176 = 507 mg
L’indication du fabricant « vitamine 500mg » indique qu’un comprimé contient 500mg d’acide ascorbique.
Le résultat obtenu expérimentalement est donc conforme à cette indication.
0.5