Les lipides.

Les lipides.
Définition
Les lipides sont un groupe de molécules hétérogènes ayant des structures très
différentes et, contrairement aux autres familles de molécules de base du monde
vivant qui sont généralement définies par leurs structures chimiques, ils sont
définis par une propriété physique : la solubilité.
Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants
organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther,… du grec (lipos,graisse)
• Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras
ou chaîne grasse .
• Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité dans l’eau, le
cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui sont des dérivés polyisopréniques.
Rôles biologiques des lipides :
Ces lipides présentent plusieurs fonctions biologiques importantes :
Ils représentent environ 20 % du poids du corps, et sont une réserve
énergétique mobilisable : 1g lipides → 9 Kcal
 Ils remplissent des fonctions structurales essentielles en tant que
composants majeurs des biomolécules membranaires. ; ils peuvent aussi être des
constituants de la surface cellulaire et participer à la reconnaissance des cellules
et de fait jouer un rôle d’immunité cellulaire. un rôle de protection à la surface
d’un grand nombre d’organisme
Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes, vitamines, prostaglandines,
hormones.
Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car
ils ne sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apportés par
l’alimentation. Ce sont des acides gras indispensables : acide linoléique et acide
linoléique.
Classification des lipides :
Plusieurs classifications sont possibles :
Les lipides saponifiables (vrais)
ceux qui sont à base d’acides gras
Les lipides insaponifiables
à base d’isoprène
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Fig 1 :Classification des lipides
1-1Les lipides simples
Molécules composées uniquement de carbone, oxygène et hydrogène
1.1.1 Les acides gras
Ils présentent une seule fonction carboxylique (COOH.) Ils possèdent une longue
chaîne hydrocarbonée qui est supérieure à 4 carbones. Cette chaîne va être saturée
ou non. Généralement linéaire, non ramifiée et parfois cyclique. Dans la grande
majorité des cas, il y a un nombre pair de carbone.
Malgré leur importance quantitative comme constituants des lipides complexes, ils
se trouvent en très faible quantité à l’état libre. On connaît plus de 100 acides gras
extraits de tissus animaux, végétaux et de microorganismes.
A- Description et nomenclature générale des acides gras
Il existe en fait, deux nomenclatures possibles,
• La nomenclature chimique internationale normalisée dont la numérotation
commence du carbone fonctionnel (-COOH)
C18 : 1(9) ou 9
• La nomenclature biochimique (biologique) en « oméga » dont la numérotation
commence du méthyle terminal (-CH3) :
série 9
Un acide gras sera donné par Cn : XΔd
n : nombre d’atome de carbone.
X : nombre de double liaison dans la chaîne hydrocarbonée.
Δ signifie qu’il y a une insaturation dans la chaîne.
d :indique la position de la double liaison dans la chaîne.
Si rien n’est précisé d’autre, cela veut dire que la double liaison est en position cis.
Sinon, on écrit Cn : XΔtrans d, et la double liaison est en position trans.
I-Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]
Les acides gras saturés à chaîne droite (linéaire)
(Ce sont les plus répandus dans la nature par rapport à ceux à chaînes ramifiées.)
La formule lipide est Cn : 0
La formule brute de l’acide gras saturé à chaîne droite est : CnH2nO2
n est un nombre paire de carbone qui va de 4 à 32.
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Exemples :
4 C Acide butyrique
16C Acide palmitique
18C Acide stéarique
20 C Acide arachidique
24C Acide lignocérique
Le premier carbone est le carboxyle.
Fig 2 : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 – COOH
 Les acides gras saturés à chaîne ramifiée
Pour la plupart, ils ne possèdent qu’une seule ramification. Les deux exemples
qui suivent sont les deux plus importants en biologie.
Exemple 1 : Acide tuberculostéarique : 18 atomes de carbone, 1 groupement
méthyle en position 10.
Exemple 2 : Acide mycocérosique : 28 atomes de carbone, 4 groupements.
Ces deux acides gras sont dans les bacilles de coques responsables de la
tuberculose.
II- Les acides gras monoinsaturés ( monoéthyléniques)
Formule brute : CnH2n-2O2
Dans les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut
s’exprimer :
— soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est Δ
— soit en partant du méthyle (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω. En
biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait
appel au symbole oméga (ω).
L’acide oléique C18 : 1 9 ou C18 : 1 ω9
L’acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit
C18 :1 ω9.
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Fig 3 :Acide oléique
C’est un acide gras très abondant dans les graisses végétales et animales.
La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomérie cis-
trans.
Les acides gras naturels sont généralement cis .
Fig 4 :Acide oléique ;Acide elaidique
(Isomère trans de l’acide oléique =acide elaidique est produit lors de
l'hydrogénation partielle d'huiles végétales)
• Isomère cis: les 2 atomes de carbone adjacents à ceux qui portent la double
liaison sont situés du même côté du plan formé par la double liaison = forme
naturelle, la plus courante.
• Isomère trans : les atomes de carbones directement reliés aux carbones porteurs
de la double liaison vont être situés de part et d’autre du plan formé par les 2
carbones de cette double liaison.
Les AG trans sont rares dans la nature mais existent naturellement en petites
quantités dans la viande ou les produits laitiers des ruminants. Ils peuvent
apparaître lors des transformations industrielles. Les AG cis et trans ont une
conformation dans l’espace différente : les AG trans ont une forme plutôt linéaire
alors que les AG cis sont courbés.
Cette particularité rend les AG trans moins fluides (plus rigides). Ils sont
généralement à l’état solide à température ambiante et possèdent une
température de fusion (passage de l’état solide à l’état liquide) plus élevée que la
forme cis.
L’hydrogénation industrielle partielle des acides gras polyinsaturés contenus dans
les huiles végétales conduit à la formation d’acides gras trans industriels (AGTi).
L’hydrogénation totale conduirait à la formation d’acides gras saturés (sans double
liaison).
Ces acides gras partiellement hydrogénés sont utilisés dans l’industrie agro-
alimentaire
• comme agent de texture pour rendre les aliments plus fermes et moins suintants
à température ambiante
• comme conservateur pour éviter le rancissement
III- Les acides gras polyinsaturés ( polyéthyléniques)
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Les acides gras comportent plusieurs doubles liaisons :
1-Les acides gras polyéthyléniques à double liaison en position malonique
Position malonique : Quand deux doubles liaisons sont séparées par un CH2.
L’acide linoléique indispensable à l’homme car pas de métabolisme pour la
synthèse : C18 : 2Δ9, 12
a. Famille linoléique (ω6)
• Acide linoléique C18 : 2Δ9,12 ou C18 : 2 ω6
L’acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins quotidiens : 3-4 g). C’est
un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6, 9)
Fig 5 :Acide linoleique
Il conduit par voie enzymatique à l’acide arachidonique dans l’organisme.
• Acide arachidonique C20 : 4 5,8,11,14 ou C20 : 4 ω6
Il possède 4 doubles liaisons en ω6, 9, 12, 15
L’acide linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide arachidonique à 20 C
et 4 doubles liaisons. En l’absence d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide
arachidonique devient indispensable.
Fig 6 :Acide arachidonique
b. Famille linolénique (ω3) C18 : 3Δ9,12,15
• Acide α linolénique C18 : 3 ω3
Il possède 3 doubles liaisons en ω3, 6, 9
Fig 7 :Acide linolenique
2-Les acides gras polyéthyléniques à double liaison en position conjuguée
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