Les lipides.

Les lipides.
Définition
Les lipides sont un groupe de molécules hétérogènes ayant des structures très
différentes et, contrairement aux autres familles de molécules de base du monde
vivant qui sont généralement définies par leurs structures chimiques, ils sont
définis par une propriété physique : la solubilité.
Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants
organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther,… du grec (lipos,graisse)
• Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras
ou chaîne grasse .
• Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité dans l’eau, le
cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui sont des dérivés polyisopréniques.
Rôles biologiques des lipides :
Ces lipides présentent plusieurs fonctions biologiques importantes :
 Ils représentent environ 20 % du poids du corps, et sont une réserve
énergétique mobilisable : 1g lipides → 9 Kcal

Ils remplissent des fonctions structurales essentielles en tant que
composants majeurs des biomolécules membranaires. ; ils peuvent aussi être des
constituants de la surface cellulaire et participer à la reconnaissance des cellules
et de fait jouer un rôle d’immunité cellulaire. un rôle de protection à la surface
d’un grand nombre d’organisme
 Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes, vitamines, prostaglandines,
hormones.
 Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car
ils ne sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apportés par
l’alimentation. Ce sont des acides gras indispensables : acide linoléique et acide
linoléique.
Classification des lipides :
Plusieurs classifications sont possibles :
 Les lipides saponifiables (vrais)
ceux qui sont à base d’acides gras
1
 Les lipides insaponifiables
à base d’isoprène
Fig 1 :Classification des lipides
1-1Les lipides simples
Molécules composées uniquement de carbone, oxygène et hydrogène
1.1.1 Les acides gras
Ils présentent une seule fonction carboxylique (COOH.) Ils possèdent une longue
chaîne hydrocarbonée qui est supérieure à 4 carbones. Cette chaîne va être saturée
ou non. Généralement linéaire, non ramifiée et parfois cyclique. Dans la grande
majorité des cas, il y a un nombre pair de carbone.
Malgré leur importance quantitative comme constituants des lipides complexes, ils
se trouvent en très faible quantité à l’état libre. On connaît plus de 100 acides gras
extraits de tissus animaux, végétaux et de microorganismes.
A- Description et nomenclature générale des acides gras
Il existe en fait, deux nomenclatures possibles,
• La nomenclature chimique internationale normalisée dont la numérotation
commence du carbone fonctionnel (-COOH)
C18 : 1(9) ou 9
• La nomenclature biochimique (biologique) en « oméga » dont la numérotation
commence du méthyle terminal (-CH3) :
série 9
Un acide gras sera donné par Cn : XΔd
n : nombre d’atome de carbone.
X : nombre de double liaison dans la chaîne hydrocarbonée.
Δ signifie qu’il y a une insaturation dans la chaîne.
d :indique la position de la double liaison dans la chaîne.
Si rien n’est précisé d’autre, cela veut dire que la double liaison est en position cis.
Sinon, on écrit Cn : XΔtrans d, et la double liaison est en position trans.
I-Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]

Les acides gras saturés à chaîne droite (linéaire)
(Ce sont les plus répandus dans la nature par rapport à ceux à chaînes ramifiées.)
La formule lipide est Cn : 0
La formule brute de l’acide gras saturé à chaîne droite est : CnH2nO2
n est un nombre paire de carbone qui va de 4 à 32.
2
Exemples :
4 C Acide butyrique
16C Acide palmitique
18C Acide stéarique
20 C Acide arachidique
24C Acide lignocérique
Le premier carbone est le carboxyle.
Fig 2 : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 – COOH
Les acides gras saturés à chaîne ramifiée
Pour la plupart, ils ne possèdent qu’une seule ramification. Les deux exemples
qui suivent sont les deux plus importants en biologie.
Exemple 1 : Acide tuberculostéarique : 18 atomes de carbone, 1 groupement
méthyle en position 10.

Exemple 2 : Acide mycocérosique : 28 atomes de carbone, 4 groupements.
Ces deux acides gras sont dans les bacilles de coques responsables de la
tuberculose.
II- Les acides gras monoinsaturés (monoéthyléniques)
Formule brute : CnH2n-2O2
Dans les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut
s’exprimer :
— soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est Δ
— soit en partant du méthyle (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω. En
biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait
appel au symbole oméga (ω).
L’acide oléique C18 : 1 9 ou C18 : 1 ω9
L’acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit
C18 :1 ω9.
3
Fig 3 :Acide oléique
C’est un acide gras très abondant dans les graisses végétales et animales.
La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomérie cistrans.
Les acides gras naturels sont généralement cis .
Fig 4 :Acide oléique ;Acide elaidique
(Isomère trans de l’acide oléique =acide elaidique est produit lors de
l'hydrogénation partielle d'huiles végétales)
• Isomère cis: les 2 atomes de carbone adjacents à ceux qui portent la double
liaison sont situés du même côté du plan formé par la double liaison = forme
naturelle, la plus courante.
• Isomère trans : les atomes de carbones directement reliés aux carbones porteurs
de la double liaison vont être situés de part et d’autre du plan formé par les 2
carbones de cette double liaison.
Les AG trans sont rares dans la nature mais existent naturellement en petites
quantités dans la viande ou les produits laitiers des ruminants. Ils peuvent
apparaître lors des transformations industrielles. Les AG cis et trans ont une
conformation dans l’espace différente : les AG trans ont une forme plutôt linéaire
alors que les AG cis sont courbés.
Cette particularité rend les AG trans moins fluides (plus rigides). Ils sont
généralement à l’état solide à température ambiante et possèdent une
température de fusion (passage de l’état solide à l’état liquide) plus élevée que la
forme cis.
L’hydrogénation industrielle partielle des acides gras polyinsaturés contenus dans
les huiles végétales conduit à la formation d’acides gras trans industriels (AGTi).
L’hydrogénation totale conduirait à la formation d’acides gras saturés (sans double
liaison).
Ces acides gras partiellement hydrogénés sont utilisés dans l’industrie agroalimentaire
• comme agent de texture pour rendre les aliments plus fermes et moins suintants
à température ambiante
• comme conservateur pour éviter le rancissement
III- Les acides gras polyinsaturés (polyéthyléniques)
4
Les acides gras comportent plusieurs doubles liaisons :
1-Les acides gras polyéthyléniques à double liaison en position malonique
Position malonique : Quand deux doubles liaisons sont séparées par un CH 2.
L’acide linoléique indispensable à l’homme car pas de métabolisme pour la
synthèse : C18 : 2Δ9, 12
a. Famille linoléique (ω6)
• Acide linoléique C18 : 2Δ9,12 ou C18 : 2 ω6
L’acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins quotidiens : 3-4 g). C’est
un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6, 9)
Fig 5 :Acide linoleique
Il conduit par voie enzymatique à l’acide arachidonique dans l’organisme.
• Acide arachidonique C20 : 4 5,8,11,14 ou C20 : 4 ω6
Il possède 4 doubles liaisons en ω6, 9, 12, 15
L’acide linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide arachidonique à 20 C
et 4 doubles liaisons. En l’absence d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide
arachidonique devient indispensable.
Fig 6 :Acide arachidonique
b. Famille linolénique (ω3) C18 : 3Δ9,12,15
• Acide α linolénique C18 : 3 ω3
Il possède 3 doubles liaisons en ω3, 6, 9
Fig 7 :Acide linolenique
2-Les acides gras polyéthyléniques à double liaison en position conjuguée
5
Conjuguée : Entre deux double liaisons  une seule liaison covalente.
Acide éléostéarique : C18 : 3Δ9,11, 13
3-Les acides gras polyéthyléniques à double liaison en position succinique
Position succinique : Entre deux doubles liaisons  deux groupements CH2.
Exemple : Acide clupanodonique.
3) Les acides gras cycliques
Ces
acides
gras
peuvent
porter
un
cycle.
Exemple : l’acide chaulmoogrique comporte une structure cyclique entre 13 et 18 +
une double liaison en position 15-16.
4) Les acides gras porteurs de fonctions diverses
En général, des fonctions oxygénées qui apparaissent lorsque les acides gras sont
en contact de l’air.
Exemple : Acide vernolique avec une fonction époxy.
longueur relative
nC
4
6
16
18
20
16
16
18
nom systématique
18
tout cis-9-12-15 octadécatriénoique C18: 3(9, 12,
15) 3
linolenique
20
tout cis-5-8-11-14 icosatétraénoique C20: 4(5, 8,
11, 14) 6
arachidonique
n-butanoique
n-hexanoique
n-hexadécanoique
n-octadécanoique
icosanoique
cis-9-hexadécénoique C16: 1(9) 7
cis-9-octadécénoique C18: 1(9) 9
cis, cis-9-12 octadécadiénoique
C18: 2(9, 12) 6
nom courant de
l'acide
butyrique
caproique
palmitique
stéarique
arachidique
palmitoléique
oléique
linoléique
Fig 8 :Principaux acides gras
B- Propriétés des acides gras
 Propriétés physiques :
1. Solubilité
• L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau, puis la solubilité des acides gras
baisse progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C.
Les acides gras insolubles s'organisent :
- soit en film moléculaire (mono ou bicouche, ou multicouche) à l'interface eau-air
- soit en micelles (émulsion)
6
Fig 9 : Solubilité des acides gras
• Ils sont solubles
chloroforme,etc.
dans
les
solvants
organiques
apolaires
:
benzène,
2. Le point de fusion
• Augmente avec le nombre de C.
• Diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente.
• Diminue avec la présence de groupements méthyles
 Propriétés chimiques :
1. Oxydation des doubles liaisons
• L’oxydation par l’oxygène de l’air conduit au rancissement des graisses
• L’oxydation enzymatique intracellulaire de l’acide arachidonique par la
cyclooxygénase (cyclisation + oxydation) conduit aux prostaglandines qui sont des
médiateurs très actifs, très rapidement dégradés.
• L'oxydation chimique
- Les oxydants puissants ( ion permanganate en milieu alcalin) provoquent la
coupure de la molécule d'un acide gras insaturé en mono et diacide
Fig 10 :Oxydation chimique des acides gras insaturés
2-Réaction d’estérification
Réaction des acides gras avec des alcools
7
Fig 11 :Réaction d’estérification des AG
3- Saponification Formation de sels de sodium ou potassium
On les obtient par traitement alcalin des lipides : la saponification.
Ce sont des savons à propriétés moussantes, mouillantes et émulsionnantes. Dans
l’eau les savons se dissocient en anions à 2 pôles :
R ------- COO Hydrophobe
Hydrophile
Ces molécules appelées amphiphiles ou amphipathiques, sont tensioactives : elles
abaissent la tension superficielle de l’eau d’où leurs propriétés.
Fig 12 :Réaction de saponification
4-L'addition d'halogènes ( doubles liaisons)
C'est un procédé qui permet l'évaluation de l'insaturation d'un acide gras par
addition d'iode.
Fig 13 :Réaction d’addition d’halogènes
5-L'hydrogénation (double liaison)
Ce procédé est utilisé pour transformer des huiles comestibles d'acides gras
insaturés en margarine qui est composée d'acides gras saturés qui sont solides à la
température ambiante et qui de plus ne s'oxydent pas.
1-1-2 Les lipides simples : glycérides ,cerides et stérides
• Ce sont des lipides simples, composés ternaires constitués de C, H, O
• Ce sont des esters d’acides gras + Alcool
• 3 types d’alcool sont estérifiés par des acides gras :
— Glycérol → Glycérides
— Cholestérol → Stérides
8
— Alcool à Poids Moléculaire élevé → Cerides
A- Les glycérides
• Ce sont des esters d’Acides Gras et de Glycérol
Le glycérol est un triol, il pourra donc par estérification avec des acides gras
donner des monoacylglycérol ou encore monoglycéride, des diacylglycérol ou
encore diglycéride, et des triacylglycérol ou triglycéride
Fig 14 : réaction d’estérification du glycérol avec 3 AG
• Si les 3 AG sont identiques, le triglycéride est homogène ; s’ils sont différents, il
est hétérogène.
• Ce sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans le tissu adipeux
(graisses de réserve) et dans de nombreuses huiles végétales. Ils représentent une
réserve énergétique importante chez l’homme.
Pour les -monoacylglycérols, les β-diglycérols ou les diglycérols mixtes ou encore
les triacylglycérols mixtes, le carbone C2 (ou β) du squelette du glycérol devient un
carbone chiral.
Fig 15 : nomenclature d’un triglycéride :Le 1-palmityl-2,3-dioléyl-sn-glycérol
• Hydrolyse des triglycérides
— La lipase, enzyme du suc pancréatique, hydrolyse les triglycérides alimentaires
en monoglycéride + 2 acides gras :
Fig 16 :Hydrolyse enzymatique d’un TG
9
La saponification
Les bases en solution alcoolique (hydroxyde de sodium ou de potassium) et à chaud
coupent les liaisons esters des glycérides en libérant les acides gras sous leurs
formes de sels de sodium ou de potassium.
Rôles biologiques
Réserve énergétique
- leur catabolisme par oxydation s'accompagne d'une production d'énergie 2 fois
plus grande que les glucides
- neutres et très hydrophobes, leur stockage se fait sous une forme physique
compacte et sans eau. réserve à long terme les oiseaux migrateurs, pour les
animaux hibernants ou polaires.
- Isolant thermique
B- Les cerides
Ce sont des mono-esters d'acides gras et d'alcools aliphatiques à longue chaîne
Fig 17 :Reaction d’esterification AG-Alcool gras
C- Les stérides
• Ce sont des esters du cholestérol formés par estérification d’un AG sur la fonction
alcool en 3 du cholestérol.
Fig 18 :Stéride :Palmitate de cholestéryle
1.2. Les lipides complexes :Glycerophospholipides
1.2.1 L’acide phosphatidique
• C’est l’élément de base des glycérophospholipides.
Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4
10
Fig 19 :Acide phosphatidique
• Les deux acides gras ont une chaîne longue (≥ 14C), l’acide gras en position 2 est
souvent insaturé.
• L’acidité de la molécule provient des 2 H mobiles libres de l’acide phosphorique.
• Au pH sanguin (7,35 - 7,45) les 2 fonctions acides sont ionisées.
• L’acide phosphatidique est un second messager intracellulaire.
1.2.2 Les glycérophospholipides
Ils sont constitués d’acide phosphatidique + alcool
A. Nature de l’alcool
Fig 20 :Alcools aminés
B. Les différentes classes de glycérophospholipides
Le lipide se forme par fixation d’un alcool sur l’acide phosphatidique.
Selon l’alcool, on obtient des classes différentes de lipides.
Phosphatidylsérines = Acides Phosphatidiques + Sérine
11
Phosphatidyléthanolamines = Acides Phosphatidiques + Ethanolamine
Phosphatidylcholines = Acides Phosphatidiques + Choline
Phosphatidylinositols = Acides Phosphatidiques + Inositol
1.2.3 Les Phosphatidyléthanolamines et Phosphatidylsérines
Fig 21 :Phosphatidyl-Ethanolamine
Fig 22 :Phosphatidyl-Sérine
Au pH du sang (7,35 - 7,45) les molécules sont ionisées.
1.2.4. Les Phosphatidylcholines ou Lécithines:
Fig 23 :Phosphatidyl-choline
On les trouve dans le cerveau, le foie, le jaune d’oeuf.
12
1.2.5. Les Phosphatidylinositols
. Structure de l’inositol
L’inositol est un hexa-alcool cyclique qui a 9 isomères possibles. Le myoinositol est
le plus fréquent dans les lipides.
Fig 24 :Myoinositol
. Structure du phosphatidylinositol
Fig 25 : phosphatidylinositol
1.2.6. Propriétés des Glycérophospholipides:
Ce sont des molécules amphipathiques (ou amphiphiles) car elles présentent 2
pôles :
— l’un hydrophobe dû aux AG ;
— l’autre hydrophile dû à l’ester phosphorique.
• Elles ont donc des propriétés identiques à celles des savons (émulsionnants, …).
• Ce sont des molécules amphotères car elles possèdent à la fois :
— une fonction acide apportée par H3PO4
— une fonction basique apportée par l’AA alcool (sérine, thréonine) ou par la
choline.
1.2.7. Hydrolyse des phospholipides par les phospholipases
1. Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D :
Fig 26 :Hydrolyse enzymatique d’un phospholipide
13
• Si hydrolyse par la phospholipase A1 :
AG saturé + Lyso1 phospholipide
• Si hydrolyse par la phospholipase A2 :
AG insaturé +
Lyso 2 phospholipide
• Si hydrolyse du phosphatidylinositol 4,5 diphosphate par une phospholipase C
Fig 27 : Hydrolyse enzymatique d’un phosphatidylinositol
• Si hydrolyse par la phospholipase D :
Acide phosphatidique + alcool (choline par exemple).
2. Rôle des phospholipases
• L’hydrolyse des phospholipides alimentaires lors de la digestion est réalisée par la
phospholipase A2 pancréatique.
• L’hydrolyse des phospholipides membranaires permet la synthèse de médiateurs
lipidiques :
— une phospholipase A2 conduit aux prostaglandines, leucotriènes,
lysophospholipides
— une phospholipase C conduit aux DAG (Diacylglycérol), IP3 (inositol 1, 4, 5
triphosphate)
— une phospholipase D conduit à l’Acide phosphatidique.
1.3. Les lipides complexes :Sphingolipides
Ce sont des amides de la sphingosine qui se forment par liaison du carboxyle de
l’AG sur le -NH2 de la sphingosine
14
Fig 28 :Sphingolipide :AG+NH2 de la sphingosine
1.3.1 Acylsphingosine ou Céramide
Le plus simple des sphingolipides est le céramide ou acylsphingosine.
Fig 29 :Céramide
L’acide gras est saturé et à longue chaîne.
Le Céramide est un second messager intracellulaire.
1.3.2 Les Sphingomyélines
• Elles sont constituées de l’association
Sphingosine + AG + Phosphorylcholine
Fig 30 :Sphingomyéline
• L’acide gras le plus fréquent est l’acide lignocérique (C24:O).
• Au pH du sang, la molécule est ionisée.
• On les trouve dans le tissu nerveux (graines de myéline) et dans les membranes.
• La déficience en sphingomyélinase entraîne leur accumulation dans le cerveau, la
rate et le foie.
15
1.3.3 Les Glycolipides
A. Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides:
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Galactose
Fig 31 a-:Galactosylceramide
• Le galactose est uni à l’alcool primaire de la sphingosine par une liaison β
osidique
B. Les Cérébroglucides ou Glucosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + βD Glucose
La liaison est β osidique.
C. Les Gangliosides ou Oligosylcéramides
Ils sont constitués de :
Sphingosine + AG + chaîne de plusieurs oses et dérivés d’oses (NANA)
(= oligoside)
Ils sont abondants dans les ganglions d’où leur nom.
Ces oligosides sont présents sur la face externe de la membrane plasmique. Ils sont
spécifiques, donc reconnus par des protéines (toxines bactériennes, lectines).
Exemple : antigènes des groupes sanguins.
D. Sulfatides :
Les sulfatides sont des glycosphingolipides dont l’un des résidus glucidiques est
estérifié par une molécule d’acide sulfurique. On trouve les sulfatides dans les
membranes des cellules du système nerveux central et des reins.
16
Fig 31 b- :Sulfatides
IV) Les méthodes d’étude des lipides
A) Détermination des indices
Les indices sont des caractéristiques, des constantes. Pour un lipide, ce sont des
nombres qui sont donnés sans unité.
1) L’indice d’acide IA
C’est la quantité de potasse en mg (déterminé à froid) nécessaire pour neutraliser
l’acidité libre contenue dans 1 g de corps gras.
La teneur en acides libres des corps gras augmente avec le temps : l’indice d’acide
permet donc de juger de leur état de détérioration. Quand il est déterminé sur un
acide gras pur, il permet de déterminer sa masse molaire (donc sa structure)
Dans une matière grasse, l’acidité résulte uniquement de la présence des
carboxyles, c’est-à-dire des groupements COOH libres appartenant à des acides
gras libres .
R—COOH + K+-OH  R—COO- K+ + H2O
2) L’indice de saponification IS
C’est le nombre de mg de potasse nécessaire pour neutraliser les acides et
saponifier les esters contenus dans 1g de lipide à chaud.
3) L’indice d’ester IE
C’est le nombre de mg de potasse nécessaire pour saponifier les esters contenus
dans 1g de lipide. IE = IS – IA
Il s’obtient par calcul avec IS et IA d’expérience préalable.
Dans le cas où l’indice d’acide = 0 IS = IE
L’ indice d’ester permet de déterminer la masse molaire d’un triglycéride
homogène inconnu.
56,1 = masse molaire potasse,
17
10+3 = mise en gamme,
3 = nombre de molécule de potasse pour estérifier 1g de lipide.
4) L’indice d’iode Ii
L’indice d’iode d’un lipide est la masse de diiode (I2) (exprimée en g) capable de
se fixer sur les double liaisons des acides gras de 100 g de matière grasse.Cet indice
permet de déterminer le degré d’insaturation (nombre de doubles liaisons.)
Si l’indice = 0  acide gras saturé.
Si l’indice ≠ 0  déterminer le nombre de double liaison.
7) Oxydation forte (par KmnO4)
Permet de déterminer la position de la double liaison dans l’acide gras.
2-1-Les
dérivés
de
l’acide
arachidonique
(=eicosanoides)
prostaglandines,thromboxane,leucotriéne
Ce sont des molécules qui dérivent d’acides gras polyinsaturés à 20 atomes de
carbone. L’acide arachidonique en est le principal précurseur. Ils exercent une
fonction de régulation,
— dans la contraction des muscles lisses (intestin, utérus, vaisseaux) ;
— dans l’agrégation plaquettaire.
2-2- Les polyisopréniques
L’isoprène est le précurseur commun de ces lipides. Il s’agit d’un hydrocarbure en
C5.
A) Les terpènes
Résultent de la combinaison de plusieurs unités isoprène. Généralement être
classés selon
leur nombre d’unités isoprène :
-Monoterpénes, 2 unités isoprène (C10) : l’ocimène (basilic) et le géraniol
limonène (citron) Ces constituants sont notamment responsables des odeurs de la
menthe, dans le géranium, le citron.
-Sesquiterpénes, 3 unités isoprène (C15) : très nombreux dans le règne végétal.
-Diterpénes, 4 unités isoprène (C20) : sont à la base d’une catégorie de molécules
de grande importance biologique, comme la Vitamine A (A1 et A2), le phytol, une
des chaînes latérales de la chlorophylle possède des propriétés anti-oxydantes,
l’auto-oxydation des acides gras insaturés. On trouve aussi une chaîne diterpénique
dans les vitamines liposolubles E et K.
18
Fig 32 :Vit K et Vit E
-Triterpénes, 6 unités isoprène (C30) :squalène(intermédiaire dans la biosynthèse
du cholestérol)
Fig 33 :Squalène C30H50
-Polyterpénoïdes:
Les dolichols : les dolichols fixent par leur groupe alcool des oses. Ils ont entre 17
et 21 unités isoprènes chez les animaux et servent essentiellement de bras, lors de
la N-glycosylationsdes protéines.
Les caroténoides : ce sont des tétraterpènes (C40),
Fig 34 :β-Carotène
–Carotènes : qui sont pour les animaux les précurseurs indispensables de la
vitamine A liposoluble.
- Le caoutchouc : c’est un polymère d’une centaine d’unités.
B)-Les quinones isopréniques
Ubiquinones : composé avec un bras isoprénique on les trouve dans les membranes
des mitochondries animales, elles jouent un rôle de transporteurs d’électrons
Plastoquinones : elles appartiennent à la membrane des chloroplastes des
végétaux, jouant un rôle de transporteurs d’électrons dans la chaîne d’oxydoréduction photosynthétique.
19
Fig 35 :Ubiquinone et Plastoquinone
C)- Les stérols :cholestérol
Le squalène va subir un certain nombre de cyclisation aboutissant au cholestérol.
Le cholestérol est le stérol animal le plus abondant, apporté dans l’alimentation et
synthétisé par le foie .
on le trouve dans les membranes plasmiques de nombreuses cellules animales où il
joue un rôle dans la régulation de la fluidité membranaire il a un effet tampon :
fluidifie les membranes trop rigide et solidifie les membranes trop fluides ;il est
transporté dans les lipoprotéines du plasma sanguin.
• Le cholestérol sert dans l’organisme à la synthèse de 3 groupes de molécules :
— Les hormones stéroïdes
Synthétisées dans des tissus spécialisés tels les corticosurrénales, ovaires, le
placenta ou les testicules. Il va y avoir trois grandes catégories d’hormones en C 21,
C19, C18.
Exemple C21 : La progestérone qui est synthétisée par le corps jaune de l’ovaire. Le
cortisol qui est synthétisé par les corticosurrénales. Elles interviennent dans le
métabolisme des glucides et des protéines.
Exemple C19 : La testostérone qui est synthétisée par les testicules.
Exemple C18 : les hormones œstrogènes qui sont synthétisées dans les follicules de
l’ovaire.
Fig 36 :Les Hormones stéroides
— La vitamine D3
Elle est synthétisée à partir d’un précurseur le 7-déhydrocholestérol, présent dans
la peau, qui se transforme en vitamine D3 (qui est une prohormone), sous l’effet
des UV.
• La vitamine D3 est une vitamine liposoluble qui prévient le rachitisme en
favorisant la fixation du calcium sur l’os.
20
Fig 37 :La vit D3
— Les acides biliaires
- Les acides biliaires, contenu dans la bile à l’état de sel. Ils ont des propriétés
tensioactives et facilitent la digestion des lipides. Les acides biliaires sont
synthétisés
dans
le
foie
à
partir
du
cholestérol.
Fig 38 :Formation des sels biliaires
Ces acides sont ensuite conjugués par une liaison amide avec la fonction amine d'un acide
aminé, la glycine ou d'un dérivé de la cystéine, la taurine. Les sels de sodium sont appelés sels
biliaires.
Les lipoprotéines
Des lipides comme les phospholipides, triacylglycérols et le cholestérol ne sont que
très peu solubles en solutions aqueuses. Ainsi, ils s’associent à des structures
complexes par des interactions non covalentes pour former des lipoprotéines, qui
assureront leur transport dans le plasma sanguin.
- Structures des lipoprotéines
Les lipoprotéines sont des particules globulaires de type micelles, constituées
d’une :
Coque externe : il s’agit d’une monocouche de phospholipides contenant du
cholestérol libre et une ou plusieurs molécules protéiques appelées
apolipoprotéines (qui sont au nombre de 7 et nommés de A à G).
Partie centrale : contient des triglycérides, des esters de cholestérol et de petites
quantités d’autres substances hydrophobes, comme des vitamines liposolubles.
-Classifications des lipoprotéines
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Les lipoprotéines sont classées en cinq grandes catégories en fonction de leurs rôles
et de leurs propriétés physiques.
Les chylomicrons : lipoprotéines qui se forment en période de digestion. Elles sont
responsables du transport des lipides de l’intestin grêle vers les tissus adipeux
périphériques où ils sont retraités. Ils se composent de 98 % de lipides dont 88 %
sont des triglycerides.
Les LDL : Low Density Lipoprotein et les VLDL : Very Low Density Lipoprotein,
lipoprotéines de basse densité, synthétisées en permanence au niveau du foie et de
l’intestin, et ont pour rôle essentiel de fournir aux tissus périphériques le
cholestérol nécessaire à la synthèse et au renouvellement de leurs membranes
plasmiques.
Les HDL : High Density Lipoprotein, lipoprotéines de haute densité, sont les plus
petites et les plus denses des lipoprotéines du plasma. Elles permettent le retour
du cholestérol libre des tissus périphériques au foie qui est le site presque exclusif
de son catabolisme.
Les HDL sont qualifiées de « bon cholestérol » par rapport aux LDL qui sont
appelées « mauvais cholestérol ».
Références
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