LYCEE ZAHROUNI-TUNIS- SCIENCES PHYSIQUES 3ème année

LYCEE ZAHROUNI-TUNISSCIENCES PHYSIQUES
3ème année
Les alcools
Exercice:1
Un flacon contient un corps pur A, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer cette
nature. Pour cela, on réalise son oxydation ménagée, en présence de dichromate de potassium, on
obtient un corps qui rosit le réactif de Schiff.
1/Quelle est la nature de A ?
2/Pour déterminer complètement la nature corps A, il faut connaître le nombre n d’atomes de carbone
contenus dans une molécule. A cette fin, on oxyde, avec un excès d’oxydant, une masse m = 10 g de
A ; on obtient ainsi un corps B qui réagit avec la soude.
On obtient l’équivalence acide-base après avoir versé VB = 0,135 L de solution de soude de concentration
CB = 1 mol.L-1dans une solution aqueuse contenant la masse de B obtenue par oxydation a partir de 10 g
de A.
a-En déduire la masse molaire de A.
b- Quelle est sa formule développée.
c-Quel est son nom ?
Exercice:2
La combustion d'un échantillon de 7.4 g d'un alcool aliphatique saturé A donne 17.6 g de dioxyde de
carbone.
1/donner la formule semi-développée générale d'un alcool aliphatique saturé.
2/écrire l'équation de la combustion totale d'un alcool aliphatique saturé.
3/montrer que la masse molaire de l'alcool utilisé est égale à 74 g.mol-1.En déduire sa formule brute.
4/donner la formule semi-développée ; le nom et la classe de tous les alcools isomères correspondant à
cette formule brute.
5/l'oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide de l'alcool A donne un composé B
qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.
a)quel groupement fonctionnel présente le composé B ?
b)identifier l'alcool A
6/a)peut-on réaliser la déshydratation intermoléculaire de A facilement ? Expliquer la réponse.
b)étudier le changement de structure au cours de la déshydratation intramoléculaire de A.
Exercice:3
On introduit dans un milieu réactionnel 0,5 mol d’un alcool (A) de formule brute C4H10O et à
chaîne linéaire et 0,05 mol d’ions permanganate MnO42– en milieu acide. Il se forme un composé (B) qui
rougit le papier pH.
1-Ecrire la formule semi-développée et le nom du composé (A).
2-En déduire la formule semi-développée et le nom du composé (B).
3- a) Ecrire l’équation associée au couple oxydant-réducteur contenant l’alcool (A).
b) Ecrire l’équation associée au couple oxydant-réducteur contenant l’ion permanganate.
c) Ecrire l’équation de l’oxydation du composé (A) par les ions permanganate.
4-Déterminer la masse du composé (B) obtenue à la fin de la réaction. On donne :
M(O) =16 g.mol-1 ; M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
Exercice:4
A 10 mL de sérum d’un automobiliste contenant de l’éthanol, on ajoute 10 mL d’une solution de
permanganate de potassium acidulée de concentration égale à 0 ,05 mol.L-1.
1-Etablir l’équation de la réaction qui se produit.
2-A la fin de la réaction il reste 2,5.10-4 mol du réactif oxydant,
Déterminer la masse d’éthanol par litre de sérum du l’automobiliste.. On donne :
M(O) =16 g.mol-1 ;M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
Exercice:5
1-On dispose de deux monoalcools saturés (A) et (B) de masse molaire égale à 74 g.mol-1.
Déterminer la formule brute des alcools (A) et (B). On donne : M(O) =16 g.mol-1 ;
M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
2-Par oxydation ménagée, l’alcool (A) donne un produit (A1) et l’alcool (B) donne un produit (B1).Les
composés (A1) et (B1) donnent un précipité jaune avec la 2,4 dinitrophénylhydrazine. Seul le composé
(A1) réagit avec le réactif de schiff.
Déterminer les classes des alcools (A) et (B).
3-Ecrire les formules semi-développées possibles pour ces alcools et donner leurs noms.
4-En déduire les formules semi-développées possibles des composés (A1) et (B1) et écrire leurs noms.
5-La déshydratation intramoléculaire de l’alcool (A) conduit au but-1-ène.
a) Identifier l’alcool (A)
b) Ecrire l’équation de la réaction de déshydratation.
6-Ecrire la formule semi-développée et le nom de l’alcool (C) isomère de (A) et qui résiste à l’oxydation
ménagée.
Exercice:6
On veut oxyder sans dégradation trois alcools isomères A, B et C, contenant quatre carbones chacun. A
n’est pas oxydé ; B donne successivement 2 corps B’ et B’’ ; C donne un composé C’. B’ et C’ réagissent
positivement avec la D.N.P.H ; B’ réagit avec le réactif de Schiff alors que C’ ne réagit pas.
1°/Indiquer la classe de chacun de ces alcools.
2°/Sachant que B est un alcool à chaîne non ramifiée en déduire les formules semi-développées et les
noms des composés A, B, C, B’, C’ et B’’.
3°/Ecrire sous forme de tableau toutes les déshydratations possibles des trois alcools isomères A, B et C
en précisant la famille des produits obtenus.
Exercice:7
1°/Pour déterminer la formule brute d’un alcool A, on réalise l’oxydation ménagée d’une masse
m = 2,2g de l’alcool A en présence d’un excès d’oxygène ; Le produit obtenu de masse m’ = 2,55g est
un composé C qui rougit un papier pH.
a-quelle est la fonction du composé C et la classe de l’alcool A ?
b-Déterminer la formule brute de l’alcool A .
c-En déduire les différents isomères de l’alcool A et préciser à chaque fois le nom.
2°/La déshydratation intramoléculaire de A conduit à la formation du 2-diméthylbut-1-ène.
a-En déduire la formule semi-développée exacte et le nom de l’alcool A.
b-Ecrire l’équation de cette réaction chimique en formule semi-développées.
3°/Ecrire en formule semi-développées toutes les équations chimiques de l’oxydation ménagée de A.
Préciser le nom et la fonction de chaque composé obtenu.
Exercice:8
Des flacons contiennent des alcools isomères à n atomes de carbone et dont l’un est primaire. On oxyde
un échantillon de cet alcool de masse m = 2,2g, avec un excès de solution acidulée de bichromate de
potassium. La quantité de matière de l’acide carboxylique obtenu en fin de réaction est na = 25 10-3mol.
1- Ecrire les équations formelles des couples mis en jeu au cours de cette réaction.
2- En déduire l’équation de la réaction de l’alcool primaire avec l’ion bichromate.
3- Déterminer la masse molaire et la formule brute de l’alcool primaire. On donne :
M(O) = 16 g.mol-1 ; M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) = 12g.mol-1
4- Ecrire la formule développée, le nom et la classe des alcools considérés.