activite : le carbone, element de base de la chimie organique

ACTIVITÉ : LE CARBONE, ELEMENT DE BASE DE LA CHIMIE ORGANIQUE
Le carbone est l’élément de base des molécules organiques. De par sa structure de Lewis, il est capable de s’engager
dans des types de liaisons covalentes très diverses. En étudiant la structure d’un certain nombre de molécules
organiques et les liaisons que l’atome de carbone réalise avec d’autres atomes, nous allons mettre en évidence sa
particularité.
MÉTHODE : COMMENT OBTENIR LA REPRÉSENTATION DE LEWIS D’UNE MOLÉCULE
1- Donner la structure électronique des atomes contenus dans la molécule et le nombre d’électrons N E sur leur
couche externe.
2- Déterminer le nombre total d’électrons NT sur les couches externes de la molécule.
3- Déterminer le nombre total de doublets (liants et non liants) ND (ND=NT / 2).
Rappels :
 Un doublet liant, appelé également liaison covalente, est la mise en commun de 2 électrons provenant
de 2 atomes. Chaque atome fournissant 1 électron de sa couche externe. On le représente par un tiret
entre les 2 atomes concernés.
 Un doublet non liant est la mise en commun de 2 électrons de la couche externe d’un atome, qui ne
participent pas aux liaisons covalentes. On le représente par un tiret sur l’atome considéré.
4- Répartir les doublets, liants et non liants, en respectant les règles du « duet » et de l’octet.
Rappels :
 Règle du « duet » : les atomes de numéro atomique Z inférieur ou égal à 4 adoptent la structure
électronique de l’hélium : (K)2. Ils ont ainsi 2 électrons sur leur couche externe (⇒ un seul doublet
liant autour de ces atomes).
 Règle de l’octet : les atomes, de numéro atomique Z supérieur ou égal à 5, adoptent soit la structure
électronique du néon : (K)2(L)8 ou soit la structure électronique de l’argon (K) 2(L)8(M)8. Ils ont ainsi 8
électrons sur leur couche externe (⇒ 4 doublets autour de ces atomes)
Remarque :
 L’atome de carbone s’entoure de 4 doublets liants. (il est tétravalent)
 L’atome d’azote s’entoure de 3 doublets liants et de 1 doublet non liant.
 L’atome d’oxygène s’entoure de 2 doublets liants et de 2 doublets non liants.
 L’atome d’hydrogène s’entoure de 1 doublet liant.
QUESTIONS :
1- Donner la structure électronique des atomes de carbone (Z = 6), d’oxygène (Z = 8), d’azote (Z = 7) et
d’hydrogène (Z = 1). Pour chaque atome, donner le nombre d’électrons N E sur leur couche externe.
2- Déterminer la représentation de Lewis des espèces chimiques moléculaires suivantes :
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Méthane CH4
Méthanol CH4O
Méthanamine CH5N
Méthanal CH2O
Ethène (ou éthylène) C2H4
Ethyne (ou acétylène) C2H2
Dioxyde de carbone CO2
Cyanure d’hydrogène HCN
Cyanure de nitrile C2H3N = CH3CN
Ethane C2H6
Propane C3H8
Propène (ou propylène)C3H6
Propyne C3H4
3- Combien y-a-t-il de types d’agencement d’un atome de carbone avec un autre atome ? Les représenter.
4- Nommer les différents types de liaisons mises en jeu pour un atome de carbone.