HYDROCARBURES INSATURÉS NON AROMATIQUES 1

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
Abrégé des règles de nomenclature
en chimie organique
Hydrocarbures insaturés
non aromatiques
HYDROCARBURES INSATURÉS NON AROMATIQUES
1- Définitions
Un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant une double liaison est appelé alcène. S'il
comporte plusieurs doubles liaisons, il est appelé alcadiène, alcatriène..., selon qu'il comporte
2,3,...doubles liaisons.
Un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant une triple liaison est appelé alcyne. S'il
comporte plusieurs triples liaisons, il est appelé alcadiyne, alcatriyne..., selon qu'il comporte
2,3,...triples liaisons.
2 - Hydrocarbures insaturés acycliques linéaires comportant une ou plusieurs doubles liaisons
A part l'éthylène (H2C=CH2), le nom systématique d'un alcène est formé en remplaçant la
terminaison "ane" de l'alcane correspondant par "ène".
S'il y a plusieurs doubles liaisons, la terminaison sera "adiène", "atriène"..., selon, qu'il y a 2,3...
doubles liaisons.
La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensembles d'indices le plus bas pour les doubles
liaisons.
L'emplacement des doubles liaisons est indiqué en faisant précéder la terminaison ène, diène,
triène... de l'ensemble des indices des premiers atomes de carbone des doubles liaisons, séparés par
des virgules, l'ensemble étant mis entre tirets.
Exemples :
H C CH CH
3
6
5
H 3 C CH
9
8
CH3 : but-2-ène
1
4
3
CH
CH2 CH
7
H3 C CH2 CH
2
CH2 : hexa-1,4-diène et non hexa-2,5-diène
6
5
4
CH
CH
CH
3
CH2
2
1
CH
CH 2 : nona-1,4,6-triène et non nona-3,5,8-triène
Noms usuels :
H 2 C CH 2 éthylène au lieu de éthène
H 2 C C CH 2
allène au lieu de propa-1,2-diène
Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure éthylénique
correspondant. Le carbone portant la valence libre est numéroté "1".
Exemples :
5
4
H3 C CH
4
3
H2 C CH
3
2
CH
CH2 CH 2
2
1
CH
CH
1
: pent-3-ényle
: buta-1,3-diényle c
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Hydrocarbures insaturés
non aromatiques
Les groupements suivants conservent un nom particulier :
: vinyle au lieu de éthényle
H2 C CH
H2 C CH
CH2
: allyle au lieu de prop-2-énylecu
3 - Hydrocarbures insaturés acycliques linéaires comportant une ou plusieurs triples liaisons
À part l'acétylène (HC≡CH), le nom systématique d'un alcyne est formé en remplaçant la
terminaison "ane" de l'alcane correspondant par "yne".
S'il y a plusieurs triples liaisons, la terminaison sera "adiyne", "atriyne"..., selon, qu'il y a 2,3...
triples liaisons.
La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensembles d'indices le plus bas pour les triples liaisons.
L'emplacement des triples liaisons est indiqué en faisant précéder la terminaison yne, diyne, triyne...
de l'ensemble des indices des premiers atomes de carbone des triples liaisons, séparés par des
virgules, l'ensemble étant mis entre tirets.
Exemples
1
2
H3 C C
1
2
H3 C C
3
4
C
CH2 CH3
5
3
4
5
6
7
C
C
C
CH2
CH3 : hepta-2,4-diynecu
: pent-2-yne
Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure acétylénique
correspondant. Le carbone portant la valence libre est numéroté "1".
Exemples :
HC
3
HC
4
H3C
: éthynyle
C
2
1
C CH2
: prop-2-ynyle
2
1
CH2 C
C
3
: but-1-ynylec
4 - Hydrocarbures insaturés acycliques comportant des doubles et des triples liaisons
4-1- linéaires
Le nom d'un hydrocarbure insaturé acyclique comportant à la fois des doubles et des triples liaisons
est formé en remplaçant, selon le cas, la terminaison "ane" de l'alcane correspondant par :
ényne (c'est-à-dire éne-yne en un seul mot en supprimant le "e" devant le "y" ) quand
l'hydrocarbure comporte une double liaison et une triple liaison
adiényne quand l'hydrocarbure comporte deux doubles liaisons et une triple liaison
atriényne quand l'hydrocarbure comporte trois doubles liaisons et une triple liaison...
ènediyne quand l'hydrocarbure comporte une double liaison et deux triples liaisons
ènetriyne quand l'hydrocarbure comporte une double liaison et trois triples liaisons...
adiènediyne quand l'hydrocarbure comporte deux doubles liaisons et deux triples liaisons...
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La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas aux liaisons multiples.
Exemples:
1
H2 C
2
3
4
5
6
7
8
CH CH CH2 CH2 C CH
octa-1,3-dién-7-yne
et non octa-5,7-dién-1-yne car {1,3,7} est plus bas que {1,5,7} c
7
H3C
4
CH
6
5
CH
CH CH 2 CH 2 C
3
2
1
CH : hept-5-én-1-yne et non hept-2-én-6-ynec
Si les deux ensembles d'indices sont identiques on donne aux doubles liaisons les plus bas indices.
Exemple :
6
5
H3C
C
4
3
2
C CH
1
CH
CH 3 : hex-2-én-4-yne et non hex-4-én-2-ynec
Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "e" de l'hydrocarbure insaturé
acyclique linéaire correspondant par "yle".
Le carbone portant la valence libre, est toujours numéroté 1 à l'intérieur du groupement.
Exemple :
5
4
3
HC C CH
2
1
CH CH2
: pent-2-én-4-ynyle
4-2- ramifiés
La chaîne principale sera celle qui comporte le plus de liaisons multiples.
S'il subsiste un choix, on prend la chaîne la plus longue.
S'il subsiste encore un choix, on prend la chaîne qui contient le plus de doubles liaisons.
La chaîne principale est numérotée d'un bout à l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices des
liaisons multiples soit le plus bas possible.
Si les deux ensembles d'indices sont identiques,on donne aux doubles liaisons les plus bas indices
Les autres règles énoncées pour les hydrocarbures saturés acycliques ramifiés sont suivies.
Exemples :
CH CH2
CH3
CH2
CH2
C
C
C
CH
CH2
CH2
CH3
H2 C CH CH
C
3,4-dipropylhexa-1,3-dién-5-yne
CH3
CH
CH
CH2
CH CH
CH
CH2
CH
5-éthynylhepta-1,3,6-triène
H3 C
CH
CH CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
C
CH
CH3
4-méthyl-5-( 1-méthylprop-2-ényl ) undéca-6,9-dién-1-yne
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Hydrocarbures insaturés
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Si les groupements latéraux sont eux-mêmes insaturés et ramifiés, leur chaîne principale est choisie
en appliquant, dans l'ordre, les critères suivants :
- nombre maximal de liaisons multiples;
- nombre maximal d'atomes de carbone;
- nombre maximal de doubles liaisons.
Exemple :
3-méthyl-6-vinyl-5-( 1-vinylbut-3-ényl )
nona-1,3,6-trién-8-yne
cu
5- Hydrocarbures insaturés monocycliques
Le nom d'un hydrocarbure insaturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en remplaçant dans
le nom du cycloalcane correspondant la terminaison "ane" par "ène", "adiène"..., "yne", "adiyne"... .
Le cycle est numéroté de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas pour les liaisons multiples.
L'emplacement des liaisons multiples est indiqué comme pour les hydrocarbures insaturés
acycliques.
Exemples :
cyclohexène
cyclohexa-1,3-diène
cyclopenta-1,3-diènecu
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