Les molécules et leur représentations

Les molécules et leur représentations
IV.
Applications :
1. Donnez la formule semi-développée de ces molécules, et dire si elles peuvent présenter l’isomérie
Z/E
Isomère (Z)-but-2-ène
Isomère (E)-but-2-ène
Pas d’isomère Z ou E
(1er C porte 2 H)
Isomère E
Isomère Z
OH
OH
OH
Pas d’isomérie Z et E
(carbone de droite porte 2 CH3)
2. Le bombykol est la phéromone sexuelle du ver à soie ; le nom de cette molécule est (10E , 12Z)hexadecadien-1-ol.
Sa formule semi-développée est :
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH –C9H19 – OH
a. Expliquez le nom de la molécule sachant que le préfixe « hexadéca- »signifie 16 et que le suffixe
« -ol » indique quel la molécule fait partie de la famille des alcools dont le groupe caractéristique
est « – OH ».
Le squelette de la molécule compte 16 atomes de carbone (d’où « hexadeca »)
Le premier carbone porte un groupement –OH : la molécule fait partie de la famille des alcools
(d’où le suffixe « -1-ol »)
Il y a 2 doubles liaisons dans la chaîne (« diène ») :
- entre le 10ème et le 11ème carbone, la chaîne se poursuit de part et d’autre de la double liaison
(« 10E »)
- entre le 12ème et le 13ème carbone, la chaîne se poursuit du même côté de la double liaison
(« 12Z »)
OH
b. Montrer qu’il existe 3 autres stéréoisomères de cette molécule. Donner leurs noms et leurs
représentations.
(10E , 12E)-hexadecadien-1-ol :
OH
(10Z , 12Z)-hexadecadien-1-ol :
OH
(10Z , 12E)-hexadecadien-1-ol :
OH
3. L’odeur de Jasmin :
La formule semi-développée de la jasmone s’écrit :
CH3
H2C
H2C
C
C
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
C
O
Dans l’huile essentielle de jasmin, seule la Z-jasmone est présente et contribue à son odeur
caractéristique.
a. Représenter l’isomère Z de la jasmone en développant dans l’espace la partie de la molécule
concernée.
O
H
C C
C
H2C
C
H2C
H
CH2
C
CH2
H2C
CH3
CH3
b. Représenter cette molécule en utilisant la représentation topologique.
O
4. Des odeurs végétales :
La β-ionone présente dans certaines plantes, a une odeur de framboise.
La formule semi-développée de la β-ionone est la suivante :
H3C
CH3
CH3
C
H2C
H2C
CH
C
C
CH
C
O
CH3
CH2
La β-ionone est en fait l’isomère E. Donner sa représentation topographique.
O
5. La molécule de linalol présente dans la lavande est représentée ci-dessous :
CH3
H3C
C
CH3
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
OH
a. Présente-t-elle une isomérie Z/E ? Justifier.
Il n’y a pas d’isomérie Z/E car 1 des carbones échangeant une double liaison porte chaque fois les
mêmes atomes ou groupements.
b. Donner sa représentation topologique.
HO
Exercices livre P122
n°4
Autour de l’atome d’azote, on compte 4 domaines électroniques ; on utilise donc le tétraèdre pour
représentation de Cram (le doublet non liant n’est pas représenté mais occupe l’espace à la place de la
liaison cers le haut).
N
F
F
F
n° 7
Formule de Lewis : pas de doublet non-liant sur le carbone :
H
C
O
O
H
L’atome de carbone partage 1 liaison double et 2 liaison simple. Il y a 3 domaines électroniques autour
de lui : chaque liaison est séparée d’un angle de 120° par rapport aux liaisons voisines dans un même
plan : l’arrangement autour de l’atome de carbone est plan.
Un des atomes d’oxygène partage une liaison double et porte 2 doublets non liants : il y a 3 domaines
électroniques autour de lui qui sont séparés de 120°. L’arrangement est plan autour de l’atome de
carbone.
Le second partage 2 liaisons simples et porte 2 doublets non liants : il y a 4 domaines électroniques
autour de lui, répartis selon un tétraèdre régulier. Il existe un angle de 109° environ entre les 2 liaisons
simples. L’arrangement est tétraédrique autour de cet atome d’oxygène.
n°8
1. Il manque le doublet non liant de l’atome d’azote (pour que celui-ci satisfasse la règle de l’octet)
2. L’atome d’azote partage 1 triple liaison et possède 1 doublet non liant. Il y a donc 2 domaines
électroniques autour de lui. L’arrangement est linéaire autour de l’atome d’azote.
3. Tous les atomes sont dans un même plan :
H
C
H
C
C
H
C
H
n°12
1. Chaque atome de carbone partage 4 liaisons simples ; il y a donc 4 domaines électroniques
autour de chaque atome de carbone. L’arrangement est bien tétraédrique autour de chaque
atome de carbone.
2. Chaque atome d’oxygène partage 2 liaisons simples et porte 2 doublets non liants. Chaque
atome d’oxygène compte 4 domaines électroniques qui s’organisent autour de lui.
L’arrangement est tétraédrique autour de chaque atome d’oxygène.
n°15 : C’est la molécule 1 qui présente l’isomérie Z : la chaîne se répartie du même côté de la double
liaison.
n°16
Seule la liaison du milieu est à l’origine d’une isomérie Z/E :
Isomère E :
isomère Z :
n°34
(trop tôt pour étude)
n°37
1. Le carbone partage 2 liaisons simples et 1 liaison double. Il y a donc 3 domaines électroniques
autour du carbone qui se répartissent dans un même plan (angle de 120°).
L’arrangement autour des atomes de carbone concernés est plan.
2. Leurs températures de fusion sont différentes. Les propriétés physiques des 2 isomères sont
différentes.
3. Isomère E :
O
Isomère Z :
O
H
O
H
H
H
O
n°40
1. La transformation est de type photochimique : l’équation suppose l’absorption d’une radiation
de longueur d’onde λ=350nm qui correspond à une radiation UV-visible (bleu).
2. La liaison responsable de la liaison photochimique est la liaison du milieu (-CH=CH-)
3. Représentation du E-resvératrol :
CH
H
HO
CH
C
HC
HC
C
C
C
C
CH
H
OH
C
CH
CH
C
OH
Rq : il manque les doublets non liants sur les atomes d’oxygène pour être le schéma de Lewis.
Il s’agit plutôt de la formule semi-développée de la molécule avec représentation dans l’espace
de toutes les liaisons doubles. On remarque que cette molécule est plane.
4.
a. Schéma de Lewis du méthanol :
H
H
C
H
O
H
b. L’atome de carbone partage 4 liaisons simples. 4 domaines électroniques se répartissent
autour de cet atome. Il y a un arrangement tétraédrique autour de cet atome.
Idem pour l’atome d’oxygène (2 liaisons simples et 2 doublets non liants). L’arrangement est
également tétraédrique ; les 2 liaisons simples ne sont donc pas alignées mais forment un
angle d’environ 109°.
c. On représente la molécule autour de l’atome de carbone :
OH
C
H
H
H
rq : une représntation autour de l’atome d’oxygène donnerait la représentation de Cram
suivante, qui a cependant beaucoup moins d’intérêt que la précédente :
CH3
O
H