La Chimie Organique - Holy Trinity Academy

Nom: _________________
Chimie 30
Guide de préparation pour
l’examen final
Sujet C:
La Chimie Organique

Le Curriculum:
30–C1.1c définir les composés organiques en tant que composés contenant du carbone et reconnaître
les exceptions inorganiques, tels les carbonates, les cyanures, les carbures et les oxydes de carbone.
30–C1.2c reconnaître et décrire des composés organiques importants dans la vie de tous les jours et faire état de
connaissances générales quant aux origines et aux applications de ces composés, ex. : méthane, méthanol, éthane,
éthanol, acide éthanoïque, propane, benzène, octane, glucose, polyéthylène.
30–C1.3c nommer et représenter au moyen de formules et de diagrammes développés, semidéveloppés
(condensés) et stylisés, les hydrocarbures aliphatiques (y compris cycliques) et aromatiques saturés et non saturés
en suivant les lignes directrices de la nomenclature de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) :
• dont la chaîne carbonée principale (ex. : pentane, 3-éthyl-2,4- diméthylpentane) ou la chaîne cyclique (ex. :
cyclopentane) contient jusqu’à dix atomes de carbone;
• contenant un seul exemplaire d’un groupe fonctionnel (avec des liaisons multiples classifiées comme groupe
fonctionnel, ex. : pent-2-ène), y compris les hydrocarbures halogénés simples (ex. : 2-chloropentane), les alcools
(ex. : pentan-2-ol), les acides carboxyliques (ex. : acide pentanoïque) et les esters (ex. : pentanoate de méthyle) et
avec plusieurs occurrences du groupe fonctionnel limitées aux halogènes (ex. : 2-bromo-1-chloropentane) et aux
alcools (ex. : pentane-2,3-diol).
30–C1.4c reconnaître les types de composés d’après les groupes fonctionnels d’hydroxyle, de carboxyle, d’ester et
d’halogène, quand on lui donne la formule développée.
30–C1.5c expliquer que l’isomérisme structural est la situation où des composés ayant la même formule empirique
ont des formules développées différentes et établir le lien avec les différences entre les propriétés des isomères.
30–C1.6c comparer le point d’ébullition et la solubilité d’une série de composés homologues et de composés ayant
des groupes fonctionnels différents, dans le cas de composés aliphatiques, de composés aromatiques, d’alcools et
d’acides carboxyliques.
30–C1.7c décrire, en termes généraux, les procédés physiques, chimiques et techniques utilisés pour séparer des
composés organiques provenant de solutions ou de mélanges naturels par distillation fractionnée et extraction au
moyen de solvants, ex. : raffinage du pétrole, récupération du bitume.
30–C2.1c définir des réactions simples d’addition, de substitution, d’élimination, d’estérification et de combustion,
et en donner des exemples.
30–C2.2c prédire les produits des réactions susmentionnées et écrire et interpréter des équations équilibrées pour
ces réactions.
30–C2.3c définir, illustrer et donner des exemples de monomères (ex. : éthène), de polymères (ex. : polyéthylène)
et de polymérisation dans les systèmes vivants (ex. : hydrates de carbone, protéines) et inanimés (ex. : nylon,
polyester, plastique).
30–C2.4c faire le rapport entre les réactions décrites plus haut et les réactions importantes utilisées pour produire
de l’énergie thermique et des composés importants pour l’économie, comme les combustibles fossiles.

Concepts Clés
 composés organiques
 nommer les composés organiques
 formules développées
 isomères structuraux
 monomères
 polymères
 composés aliphatiques et aromatiques
 hydrocarbures saturés/non saturés
 groupes fonctionnels
 caractéristiques des alcools, des acides carboxyliques, des esters et des hydrocarbures
halogénés
 estérification
 réactions de combustion, polymérisation, addition, substitution, élimination
La chimie organique
 Presque tous les composés qui contiennent du carbone sont classifiés comme composés
organiques avec certaines exceptions :
 Les carbonates, cyanures, carbides et oxydes de carbone
 Ex : Na2CO3, HCN, CaC2, sont tous inorganiques
 Tous ces caractéristiques permettent au carbone for former des isomères.
 Des composés qui ont la même formule moléculaire mais une différente formule
structurale
 Il existe 5 façons de représenter un composé organique:
1. Formule moléculaire empirique
2. Formule moléculaire développée
3. Diagramme Structural
4. Diagramme structural condensé
5. Diagramme structural en ligne
Les alcanes
 Ils sont saturés car chaque atome de carbone est lié au plus grand nombre possible d’autres
atomes. Dans tous les alcanes, le carbone est lié à 4 autres atomes.
 La formule générale des alcanes: CnH2n+2
 Des molécules qui diffèrent par une unité spécifique comme CH2 , s’appelle une série
homologue.
 Le nom UICPA de chaque composé organique contient 3 parties:
préfixe + racine + suffixe
 racine: le nombre de carbones dans la chaine continue la plus longue
 préfixe: donne la position et le nom des branches sur la chaine principale
 suffixe: indique la série à laquelle la molécule appartient. La suffixe pour les alcanes est « -
ane ».

 Certains alcanes on des branches (ramifications) – les carbones ne sont pas dans une chaine
continue.
 Le préfixe indique la position des ramifications sur la chaine principale en donnant des
nombres aux atomes de carbone dans la chaine principale.
 Les nombres doivent commencer au bout de la chaine qui donne aux ramifications le plus
petit nombre possible.
 Les ramifications basées sur des alcanes sont des groupements alkyles.
 Tous les alcanes sont des molécules non-polaires. Les forces de London sont les seules forces
intermoléculaires présentes. En étant non-polaires, les alcanes de sont pas soluble dans l’eau.
Ils sont solubles dans le benzène et d’autres solvants non-polaires.
 Les points d’ébullition des petits alcanes sont tous inférieur à 25oC, donc ils sont des gaz à la
température normale ambiante. À mesure que la longueur de la chaine augmente, la somme
des forces intermoléculaires augmente et donc les molécules intermédiaires existent comme
des liquides et les grandes molécules existent comme des solides à la température normale
ambiante.
Les alcènes
 sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison covalente double
dans la chaine principale de carbones.
 La formule générale: CnH2n
 Le nom UICPA des alcènes contient les mêmes trois parties de base:
préfixe + racine + suffixe
 racine: la plus longue chaine continue qui contient la liaison double
 suffixe: “-ène” pour les alcènes.
 Cependant, le suffixe doit indiquer le lieu de la liaison double. Les nombres pour la
chaine principale doivent commencer au bout le plus proche à la liaison double.
 La position de la liaison double est indiquée par le nombre de l’atome de carbone qui
précède la liaison double.
 Les alcènes sont des molécules non-polaires qui ne se dissolvent pas dans l’eau mais se
dissolvent dans des solvants non-polaires.
 Les alcènes ont des points d’ébullition un peu plus bas que des alcanes ayant des chaines de
longueur similaires. En ayant 2 atomes d’hydrogène de moins, le nuage des électrons est un
peu réduit, donc la force de London est un peu plus faible.
Les alcynes
 sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison covalente triple dans
la chaine d’atomes de carbones.
 La formule générale: CnH2n-2
 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcènes sauf que le suffixe est –yne.
 Ils sont des molécules non-polaires qui ne se dissolvent pas dans l’eau mais se dissolvent
dans des solvants non-polaires.
 Bien que les alcynes aient moins d’électrons que l’alcane correspondant, leur structure
linéaire autour de la liaison triple leur cause à être attirés plus fortement l’un à l’autre.

Les hydrocarbures cycliques
 Des anneaux aliphatiques; ils peuvent être des cycloalcanes, cycloalcènes, ou cycloalcynes.
 La nomenclature :
 Identifiez la racine
Basé sur le nombre d’atomes de carbone dans l’anneau; précédé par cyclo
 Identifiez le suffixe
Basé sur si la molécule a des liaisons simples (-ane), une liaison double (-ène), ou
une liaison triple (-yne).
La liaison double ou triple est toujours assumé d’être entre carbone 1 et 2, alors
aucun nombre est nécessaire pour démontrer la position.
 Identifiez le préfixe
Les ramifications nommées en ordre alphabétique
L’anneau doit être numéroté afin de donner les nombres les plus bas.
Hydrocarbures Aromatiques
 Les composés aromatiques sont basés sur un anneau de benzène – 6 carbones avec un
hydrogène lié à chaque carbone (benzène = C6H6).
 La racine pour la molécule est –benzène.
 Les carbones sont numérotes afin de placer les ramifications.
 Si le benzène est attaché à une chaine simple d’hydrocarbones plus grand que le benzène lui-
même (plus que 6 atomes de C), l’anneau de benzène est une ramification. Dans ces cas, il
est un groupe phényle.
Les Alcools
 Un dérivative qui contient le groupe fonctionnel hydroxyle (-OH).
 Nommer et dessiner les alcools:
 Identifie la racine
 La plus longue chaine qui contient le groupe hydroxyle.
 Identifie le suffixe
 Toujours –ol. La position du groupe hydroxyle est indiquée par un chiffre
précédant le–ol.
 Les nombre de la chaine mère commencent au bout le plus proche à
l’hydroxyle.
 S’il y a plus qu’un groupe hydroxyle, utilise un préfixe (di, tri, etc) pour
indiquer le nombre de groups hydroxyles. Un chiffre pour chaque groupe
est nécessaire.
 Si le suffixe commence avec une voyelle, laisse tomber le –e à la fin de
l’alcane mère.
 Identifie le préfixe
 Nomme et numérote les ramifications.