La Chimie Organique - Holy Trinity Academy

Nom: _________________
Chimie 30
Guide de préparation pour
l’examen final
Sujet C:
La Chimie Organique
Le Curriculum:
30–C1.1c définir les composés organiques en tant que composés contenant du carbone et reconnaître
les exceptions inorganiques, tels les carbonates, les cyanures, les carbures et les oxydes de carbone.
30–C1.2c reconnaître et décrire des composés organiques importants dans la vie de tous les jours et faire état de
connaissances générales quant aux origines et aux applications de ces composés, ex. : méthane, méthanol, éthane,
éthanol, acide éthanoïque, propane, benzène, octane, glucose, polyéthylène.
30–C1.3c nommer et représenter au moyen de formules et de diagrammes développés, semidéveloppés
(condensés) et stylisés, les hydrocarbures aliphatiques (y compris cycliques) et aromatiques saturés et non saturés
en suivant les lignes directrices de la nomenclature de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) :
• dont la chaîne carbonée principale (ex. : pentane, 3-éthyl-2,4- diméthylpentane) ou la chaîne cyclique (ex. :
cyclopentane) contient jusqu’à dix atomes de carbone;
• contenant un seul exemplaire d’un groupe fonctionnel (avec des liaisons multiples classifiées comme groupe
fonctionnel, ex. : pent-2-ène), y compris les hydrocarbures halogénés simples (ex. : 2-chloropentane), les alcools
(ex. : pentan-2-ol), les acides carboxyliques (ex. : acide pentanoïque) et les esters (ex. : pentanoate de méthyle) et
avec plusieurs occurrences du groupe fonctionnel limitées aux halogènes (ex. : 2-bromo-1-chloropentane) et aux
alcools (ex. : pentane-2,3-diol).
30–C1.4c reconnaître les types de composés d’après les groupes fonctionnels d’hydroxyle, de carboxyle, d’ester et
d’halogène, quand on lui donne la formule développée.
30–C1.5c expliquer que l’isomérisme structural est la situation où des composés ayant la même formule empirique
ont des formules développées différentes et établir le lien avec les différences entre les propriétés des isomères.
30–C1.6c comparer le point d’ébullition et la solubilité d’une série de composés homologues et de composés ayant
des groupes fonctionnels différents, dans le cas de composés aliphatiques, de composés aromatiques, d’alcools et
d’acides carboxyliques.
30–C1.7c décrire, en termes généraux, les procédés physiques, chimiques et techniques utilisés pour séparer des
composés organiques provenant de solutions ou de mélanges naturels par distillation fractionnée et extraction au
moyen de solvants, ex. : raffinage du pétrole, récupération du bitume.
30–C2.1c définir des réactions simples d’addition, de substitution, d’élimination, d’estérification et de combustion,
et en donner des exemples.
30–C2.2c prédire les produits des réactions susmentionnées et écrire et interpréter des équations équilibrées pour
ces réactions.
30–C2.3c définir, illustrer et donner des exemples de monomères (ex. : éthène), de polymères (ex. : polyéthylène)
et de polymérisation dans les systèmes vivants (ex. : hydrates de carbone, protéines) et inanimés (ex. : nylon,
polyester, plastique).
30–C2.4c faire le rapport entre les réactions décrites plus haut et les réactions importantes utilisées pour produire
de l’énergie thermique et des composés importants pour l’économie, comme les combustibles fossiles.
Concepts Clés


composés organiques
les composés organiques
 formules développées
 isomères structuraux
 monomères
 polymères
 composés aliphatiques et aromatiques
 hydrocarbures saturés/non saturés
 groupes fonctionnels
caractéristiques des alcools, des acides carboxyliques, des esters et des hydrocarbures
halogénés
 estérification
 réactions de combustion, polymérisation, addition, substitution, élimination

nommer
La chimie organique
 Presque tous les composés qui contiennent du carbone sont classifiés comme composés
organiques avec certaines exceptions :
 Les carbonates, cyanures, carbides et oxydes de carbone
 Ex : Na2CO3, HCN, CaC2, sont tous inorganiques
 Tous ces caractéristiques permettent au carbone for former des isomères.
 Des composés qui ont la même formule moléculaire mais une différente formule
structurale
 Il existe 5 façons de représenter un composé organique:
1. Formule moléculaire empirique
2. Formule moléculaire développée
3. Diagramme Structural
4. Diagramme structural condensé
5. Diagramme structural en ligne
Les alcanes
 Ils sont saturés car chaque atome de carbone est lié au plus grand nombre possible d’autres
atomes. Dans tous les alcanes, le carbone est lié à 4 autres atomes.
 La formule générale des alcanes: CnH2n+2
 Des molécules qui diffèrent par une unité spécifique comme CH2 , s’appelle une série
homologue.
 Le nom UICPA de chaque composé organique contient 3 parties:



préfixe + racine + suffixe
racine: le nombre de carbones dans la chaine continue la plus longue
préfixe: donne la position et le nom des branches sur la chaine principale
suffixe: indique la série à laquelle la molécule appartient. La suffixe pour les alcanes est « ane ».






Certains alcanes on des branches (ramifications) – les carbones ne sont pas dans une chaine
continue.
Le préfixe indique la position des ramifications sur la chaine principale en donnant des
nombres aux atomes de carbone dans la chaine principale.
Les nombres doivent commencer au bout de la chaine qui donne aux ramifications le plus
petit nombre possible.
Les ramifications basées sur des alcanes sont des groupements alkyles.
Tous les alcanes sont des molécules non-polaires. Les forces de London sont les seules forces
intermoléculaires présentes. En étant non-polaires, les alcanes de sont pas soluble dans l’eau.
Ils sont solubles dans le benzène et d’autres solvants non-polaires.
Les points d’ébullition des petits alcanes sont tous inférieur à 25oC, donc ils sont des gaz à la
température normale ambiante. À mesure que la longueur de la chaine augmente, la somme
des forces intermoléculaires augmente et donc les molécules intermédiaires existent comme
des liquides et les grandes molécules existent comme des solides à la température normale
ambiante.
Les alcènes
 sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison covalente double
dans la chaine principale de carbones.
 La formule générale: CnH2n
 Le nom UICPA des alcènes contient les mêmes trois parties de base:
préfixe + racine + suffixe
 racine: la plus longue chaine continue qui contient la liaison double
 suffixe: “-ène” pour les alcènes.
 Cependant, le suffixe doit indiquer le lieu de la liaison double. Les nombres pour la
chaine principale doivent commencer au bout le plus proche à la liaison double.
 La position de la liaison double est indiquée par le nombre de l’atome de carbone qui
précède la liaison double.
 Les alcènes sont des molécules non-polaires qui ne se dissolvent pas dans l’eau mais se
dissolvent dans des solvants non-polaires.
 Les alcènes ont des points d’ébullition un peu plus bas que des alcanes ayant des chaines de
longueur similaires. En ayant 2 atomes d’hydrogène de moins, le nuage des électrons est un
peu réduit, donc la force de London est un peu plus faible.
Les alcynes
 sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une liaison covalente triple dans
la chaine d’atomes de carbones.
 La formule générale: CnH2n-2
 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcènes sauf que le suffixe est –yne.
 Ils sont des molécules non-polaires qui ne se dissolvent pas dans l’eau mais se dissolvent
dans des solvants non-polaires.
 Bien que les alcynes aient moins d’électrons que l’alcane correspondant, leur structure
linéaire autour de la liaison triple leur cause à être attirés plus fortement l’un à l’autre.
Les hydrocarbures cycliques
 Des anneaux aliphatiques; ils peuvent être des cycloalcanes, cycloalcènes, ou cycloalcynes.
 La nomenclature :
 Identifiez la racine
Basé sur le nombre d’atomes de carbone dans l’anneau; précédé par cyclo
 Identifiez le suffixe
Basé sur si la molécule a des liaisons simples (-ane), une liaison double (-ène), ou
une liaison triple (-yne).
La liaison double ou triple est toujours assumé d’être entre carbone 1 et 2, alors
aucun nombre est nécessaire pour démontrer la position.
 Identifiez le préfixe
Les ramifications nommées en ordre alphabétique
L’anneau doit être numéroté afin de donner les nombres les plus bas.
Hydrocarbures Aromatiques
 Les composés aromatiques sont basés sur un anneau de benzène – 6 carbones avec un
hydrogène lié à chaque carbone (benzène = C6H6).
 La racine pour la molécule est –benzène.
 Les carbones sont numérotes afin de placer les ramifications.
 Si le benzène est attaché à une chaine simple d’hydrocarbones plus grand que le benzène luimême (plus que 6 atomes de C), l’anneau de benzène est une ramification. Dans ces cas, il
est un groupe phényle.
Les Alcools
 Un dérivative qui contient le groupe fonctionnel hydroxyle (-OH).
 Nommer et dessiner les alcools:
 Identifie la racine
 La plus longue chaine qui contient le groupe hydroxyle.
 Identifie le suffixe
 Toujours –ol. La position du groupe hydroxyle est indiquée par un chiffre
précédant le–ol.
 Les nombre de la chaine mère commencent au bout le plus proche à
l’hydroxyle.
 S’il y a plus qu’un groupe hydroxyle, utilise un préfixe (di, tri, etc) pour
indiquer le nombre de groups hydroxyles. Un chiffre pour chaque groupe
est nécessaire.
 Si le suffixe commence avec une voyelle, laisse tomber le –e à la fin de
l’alcane mère.
 Identifie le préfixe
 Nomme et numérote les ramifications.


Le groupe hydroxyle est très polaire, donc les plus petits alcools (méthanol et éthanol) sont
miscibles avec l’eau. Comme la chaine devient plus longue, les caractéristiques non-polaires
de la chaine causent l’alcool à devenir de moins en moins soluble dans l’eau.
La liaison hydrogène est les groups hydroxyles des molécules voisins résulte en points
d’ébullition beaucoup plus haut que les alcanes de taille similaire. Tous les alcools linéaires
avec moins que 12 carbones sont des liquides aux températures normales.
Les Halogénures
 Un dérivative qui contient au moins un halogène (atome du groupe 17).
 Nommer et dessiner:
 Identifie la racine
La plus longue chaine qui contient le(s) atome(s) halogène(s).
 Identifie le préfixe
Numérote la chaine mère au bout plus proche à l’halogène.
Nomme/numérote les ramifications.
Insère les nombres des carbones liés aux halogènes, et utilise des préfixes (chloro, fluoro-, bromo-, iodo-)
S’il y a plus qu’un atome du même halogène, utilise un préfixe pour indiquer son
nombre (di, tri, tétra)
S’il y a plus qu’un halogène, mets-les en ordre alphabétique
Les acides carboxyliques
 Acides faible qui contiennent le groupe carboxyle (-COOH)
 Nommer et dessiner:
 Identifie la racine
La plus longue chaine qui contient le groupe carboxyle.
 Identifie le suffixe
Ajoute le mot acide et laisse tomber le –e à la fin du nom de l’alcane et remplacele avec –oïque.
 Identifie le préfixe
Nomme les ramifications. L’atome de carbone du groupe carboxyle et toujours
numéro 1.





Le groupe carboxyle est très polaire, permettant ainsi les molécules de former des liaisons
hydrogènes. Le résultat est des points d’ébullitions beaucoup plus hautes que les autres
hydrocarbures et dérivatives ayant le même nombre d’atomes de carbone.
Les molécules courtes sont des liquides aux températures normales tandis que les molécules
plus longues sont des solides cireux.
La polarité du groupe carboxyle rend les molécules courtes (1-4 atomes C) très solubles dans
l’eau.
Quand la chaine devient plus logue, les caractéristiques non-polaires de la chaine causent les
acides carboxyliques à devenir moins solubles dans l’eau
 5- 9 C : moins solubles
 10+ C : insolubles
Ce sont des acides, donc le papier tournesol change au rouge et ils conduisent l’électricité.
Les esters
 Un dérivative qui contient ce groupe fonctionnel:
O




R C O R’
Sont formés par une réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Pour nommer un ester,
les noms de l’acide carboxylique et de l’alcool sont utilisés en combinaison.
Nommer et dessiner:
 Identifie la racine
La partie de l’ester qui contient le groupe C=O. Le nom racine de l’ester est base
sur l’acide. Détermine le nom de l’acide mère.
 Identifie le suffixe
Enlève acide … -oïque du nom et remplace le avec –oate.
 Identifie le préfixe ** en français, il est à la fin!
Le nom du groupe alkyle originaire de l’alcool est le suffixe pour le nom de
l’ester. Il y a toujours un espace entre le nom de l’alkyle et la racine, et on ajoute
d’
Le groupe C=O rend les esters un peu polaires, mais l’absence de groupe –OH élimine la
chance des liaisons hydrogènes. Donc, leurs points d’ébullition sont plus bas que ceux des
alcools et acides carboxyliques de même taille.
Ils sont volatiles, qui leur laisser générer des aromes.
La distillation fractionnée
 La première étape dans le raffinage. Les différents points d’ébullition des hydrocarbures les
permettent d’être séparés en fractions.
 Le craquage convertit les grands hydrocarbures aux petits.
 Le reformage utilise la chaleur, la pression et des catalyseurs pour convertir des alcanes
linéaires en alcanes ramifies, cycliques, et aromatiques.
 L’Alkylation est un processus de reformage dans lequel des petits hydrocarbures sont
joignés.
Les Réactions de Combustion
 Dans la combustion complète, un hydrocarbure réagit avec de l’oxygène pour produire du
dioxyde de carbone, la vapeur d’eau, et l’énergie.
 Peu importe la structure, tous les hydrocarbures peuvent brûler complètement.
 Quand on brûle un comburant sans assez d’oxygène, la combustion incomplète se passé.
Dans ces réactions, le monoxyde de carbone (CO(g)) et même de la suie (« soot ») (C(s)) peut
être produit.
Réactions d’addition
 Des hydrocarbures instaurés peuvent réagir avec des petites molécules
 Les atomes sont ajoutés aux carbones de la liaison double ou triple
 Les produits dépendent du type de molécule qui réagit avec l’hydrocarbure
 Molécules typiques: H2, H2O, HX, or X2 (X = F, Cl, Br, ou I)



Une réaction d’addition simple qui utilise Br2 (aq) est utilisé afin de déterminer si un
hydrocarbure est saturé ou non. Br2 (aq) est un liquide brun. S’il participe à une réaction
d’addition, la couleur brune disparait rapidement à la température ambiante.
Quand des atomes non-identiques sont additionnés, 2 isomères peuvent se former.
L’addition de l’eau produit un alcool. Des isomères peuvent aussi être produits.
Réaction d’élimination
 Des atomes sont enlevés d’une molécule organique afin de former une liaison double. C’est
la renverse d’une réaction d’addition.
 Les alcools sont convertis en alcènes quand on les chauffe en présence d’un acide fort
comme catalyseur (H2SO4(aq)).
 Les halogénures sont convertis en alcènes quand ils sont chauffés en présence d’une base
forte, comme éthoxyde de sodium (NaOCH2CH3).
 Des isomères peuvent être produits par des réactions d’élimination si la liaison double peut se
former à de multiples positions.
Réactions de substitution
 Un hydrocarbure saturé réagit avec un halogène (X2). Un des atomes halogènes est substitué
dans la structure en prenant la place d’un atome d’hydrogène.
 On produit souvent des isomères car il y a plusieurs places où l’halogène peut être substitué.
 Le taux est lent – ces réactions nécessitent l’énergie UV pour être plus rapides.
Réactions d’estérification
 Un ester est produit par la réaction entre un alcool et un acide carboxylique. L’eau est aussi
produite. Ces réactions nécessitent un catalyseur acide fort (H2SO4).
Les Polymères
 Une longue molécule faite en joignant ensemble plusieurs petites unités répétées nommés
monomères
 Certains polymères contiennent un type de monomère, d’autres contiennent plusieurs.
 Le nom d’un polymère implique le nom du monomère, et non le nom propre UICPA. Le
préfix poly- est utilisé.
La polymérisation d’addition
 Des monomères alcènes sont lies par des réactions multiples d’addition. Les électrons de la
double liaison sont réarrangés et le polymère est le seul produit.
La polycondensation
 Des monomères sont combines par des réactions multiples de condensation
 Un deuxième produit, typiquement l’eau, est aussi produit
 Chaque monomère doit avoir 2 groupes fonctionnels – un à chaque bout