Výukové materiály

Výukové materiály
Aldehyde, cetone ou autre?
Autor: RNDr. Jana Parobková
Název školy: Gymnázium Jana Nerudy, škola hl. města Prahy
Předmět (mezipředmětové vztahy): Chimie
Tematický celek: Dérivés oxygénés, aldéhydes, cétones
Ročník 4.
Popis - stručná anotace: Des tests permettant de distinguer un aldéhyde et une cétone, de
reconnaitre des composés carbonylés des acides carboxyliques et des alcools
Tento výukový materiál byl vytvořen v rámci projektu Přírodní vědy prakticky
a v souvislostech ‒ inovace výuky přírodovědných předmětů na Gymnáziu Jana
Nerudy (číslo projektu CZ.2.17/3.1.00/36047) financovaného z Operačního
programu Praha - Adaptabilita.
Pomůcky (seznam potřebného materiálu): viz LP
Teorie:
Les composés carbonylés avec C=O on subdivise en deux familles
-les aldehydes R-CHO : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme, avec
la liqueur de Fehling un précipité de Cu2O rouge brique se forme /l´oxydation des aldehydes
en acides carboxyliques/ , avec le réactif de Tollens un miroir d´argent se forme /l´oxydation
des aldehydes en acides carboxyliques/, event. avec le réactif de Schiff qui reprend sa
couleur rouge violacé
-les cétones R-CO-R´: avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme
Les réactifs utilisés:
La 2,4-dinitrophénylhydrazine s´utilise sous forme d´une solution hydro-alcoolique acidifiée,
en presence du groupe carbonyle se transforme en précipité jaune orangé de 2,4dinitrophénylhydrazone. Réaction caractéristique commune aux aldéhydes et aux cétones.
La liqueur /le réactif/ de Fehling : elle contient l´ion cuivre(II) complexé en milieu basique,
qui confere une coloration bleu a la solution. Réduction de la liqueur de Fehling par un
aldéhyde : un précipité rouge brique d´oxyde de cuivre(I) se forme.
Le réactif de Tollens /solution de nitrate d´argent ammoniacal/ : il contient l´ion
diammineargent(I). Réduction du réactif de Tollens par un aldéhyde : un dépot métallique sur
les parois – au miroir d´argent Ag0 se forme.
Le réactif de Schiff : solution aqueuse de la fuchsine /colorant rouge violacé/, qui a été
décolorée par le dioxyde de soufre SO2. En présence d´un aldéhyde, il se produit une réaction
complexe provoquant la réapparition de la coloration rouge violacé.
Postup práce: viz LP
Výsledky: viz LP
Diskuze, shrnutí, závěr: viz LP
Další aplikace, možnosti, rozšíření, zajímavosti, poznámky…
Část 1. LP provádíme s roztoky obecně pojmenovanými „alkohol, aldehyd, keton,
karboxylová kyselina“, ve skutečnosti pracujeme s ethanolem, ethanalem, propanonem,
kyselinou octovou.
Část 3. LP provádíme s neznámými roztoky X, Y, Z. Každá skupina má jinou trojici roztoků,
v principu jde vždy o jeden aldehyd, jeden keton a jednu sloučeninu, kt. nepatří mezi
karbonylové sloučeniny. Jde o alkohol či karboxylovou kyselinu, které s používanými činidly
nereagují. Problematice alkoholů a karboxylových kyselin bude věnována zvláštní LP
Cvičení lze provádět po výkladové hodině na téma „Les aldéhydes, les cétones“ resp.
„Oxydation du groupe carbonyle“, je však možné na základě tohoto cvičení nové poznatky
týkající se této problematiky společně vydedukovat .
Pracovní list pro žáka
Aldéhyde, cétone ou autre?
Matériel: tubes a essai, pipette graduée avec un pipetteur, bec Bunsen
éthanal, méthanal, butanal, propanone, butanone, solutions appellés « alcool,
aldéhyde, cétone, acide carboxylique « , liqueur de Fehling, DNPH, réactif de Tollens, 3
composés organiques inconnus
Objectif: Différencier un aldéhyde et une cétone par la réaction d´oxydation
Connaitre les test permettant de distiguer un aldéhyde d´ une cétone, le groupe
carbonyle =O du groupe carboxyle - COOH et hydroxyle - OH
Théorie:
Les composés carbonylés avec C=O on subdivise en deux familles
-les aldehydes R-CHO : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme, avec
la liqueur de Fehling un précipité de Cu2O rouge brique se forme /l´oxydation des aldehydes
en acides carboxyliques/ , avec le réactif de Tollens un miroir d´argent se forme /l´oxydation
des aldehydes en acides carboxyliques/, avec le réactif de Schiff qui reprend sa couleur
rouge violacé
-les cétones R-CO-R´: avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme
Les réactifs utilisés:
La 2,4-dinitrophénylhydrazine s´utilise sous forme d´une solution hydro-alcoolique acidifiée,
en presence du groupe carbonyle se transforme en précipité jaune orangé de 2,4dinitrophénylhydrazone. Réaction caractéristique commune aux aldéhydes et aux cétones
La liqueur /le réactif/ de Fehling : elle contient l´ion cuivre(II) complexé en milieu basique,
qui confere une coloration bleu a la solution. Réduction de la liqueur de Fehling par un
aldéhyde : un précipité rouge brique d´oxyde de cuivre(I) se forme
Le réactif de Tollens /solution de nitrate d´argent ammoniacal/ : il contient l´ion
diammineargent(I). Réduction du réactif de Tollens par un aldéhyde : un dépot métallique sur
les parois – au miroir d´argent Ag0 se forme
Le réactif de Schiff : solution aqueuse de la fuchsine /colorant rouge violacé/, qui a été
décolorée par le dioxyde de soufre SO2. En présence d´un aldéhyde, il se produit une réaction
complexe provoquant la réapparition de la coloration rouge violacé
Réalisation:
1. Tests sur les aldéhydes et les cétones
Effectuer sur l´aldéhyde, la cétone, l´alcool et l´acide carboxylique distribués les tests
avec les trois réactifs. Le mode d´emploi est expliqué sur la fiche « Utilisation des
reactifs tests »
Schématiser /par les dessins/ les test positifs sur la fiche « Utilisation des reactifs tests »
Conclure les résultats dans le tableau ci-dessous. On indique un test positif par le signe+
et le test négatif par le signe –
Ecrire les groupes caractéristiques a - d
H
Composés testés
CH2 OH
O
R
RO
O
R
R
OH
aldéhyde
a
cétone
b
alcool
c
Acide
d
R
Réactifs
DNPH
Réactif de Tollens
Réactif de Fehling
2. Tableau récapitulatif
Porter vos résultats sur le tableau général se trouvant sur le rétroprojecteur. Lorsque lous
les groupes auront terminé, recopier les résultats définitifs dans le tableau suivant :
Ecrire les formules dévelopées A – E
?
Réactifs
DNPH
Réactif de Tollens
Réactif de Fehling
Composés testés
Aldéhydes
Ethanal
A
Méthanal
B
Cétones
Butanal
C
Propanone
D
Butanone
E
3. Aldéhyde, cétone ou autre ?
Réaliser les tests sur les composés organiques X,Y,Z distribués. Tirer les conclusions des
résultats trouvés. Expliquer.
Utilisation de reactifs tests
1. Réactif de Fehling
Verser a´l aide d´une pipette graduée munie d´un pipetteur de sureté environ 2cm 3 réactif.
Chauffer lentement a la flamme d´un bec Bunsen sans atteindre l´ébullition. Lorsque le réactif
est chaud, verser environ 1cm3 de solution a´tester. Attendre quelques minutes pour conclure.
Le test est positif s´il se forme un précipité rouge brique /ou un depot de cuivre/. Expliquer la
réaction redox qui a lieu.
....................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................
2. Réactif de Tollens
Verser a´l´aide d´une pipette graduée munie d´une propipette de sureté environ 2cm 3 de
solutin a tester, versée préalable dans un tube a´essai. Chauffer tres légerement a la flamme du
bec Bunsen sans arriver a´ébullition. Laisser reposer ensuite sur un support de tubes a essai
quelques minutes pour conclure.
Le test est positif s´il se forme un depot métallique d´argent sur les parois du tube a´essai / un
un précipité brun/. Expliquer la réaction rédox qui a lieu.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
3. DNPH
Verser a´l´aide d´une pipette quelques gouttes de la solution a tester dans un tube a essai
contenant 1cm3 de DNPH.
Le test est positif s´il se forme un précipité orangé.
Remarque commun : Pour éviter d´enflammer les produits volatils, on peut travailler dans de
l´eau bouillante préparée au préalable dans un bécher. Y plonger les tubes contenant les
réactifs tests et attendre quelques minutes pour conclure.
LES BONNES REPONSES
ad1/
tableau : + + - + - - + - - R – CHO , R – CO – R´, R – OH , R – COOH
ad2/
tableau : + + + + +
+ + + - + + + - CH3CHO, CH2O, CH3CH2CH2CHO, CH3COCH3, CH3COCH2CH3 /dans le TP développées/
ad3/ chaque groupe : un aldéhyde, une cétone, un autre dérivé oxygéné
conclusion