Unit A, Lesson 1 - Holy Trinity Academy

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Leçon 6: Les acides carboxyliques
Acides faible qui contiennent le groupe carboxyle (-COOH)
Groupe Carboxyle  C = O
|
OH
L’hydrogène attaché au groupe carboxyle est libéré quand ces molécules s’ionisent
dans l’eau.
R-COOH(aq) + H2O(l)
R-COO-(aq) + H3O+(aq)
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Nommer et dessiner:
 Identifie la racine
La plus longue chaine qui contient le groupe carboxyle.
 Identifie le suffixe
Ajoute le mot acide et laisse tomber le –e à la fin du nom de l’alcane et
remplace-le avec –oïque.
 Identifie le préfixe
Nomme les ramifications. L’atome de carbone du groupe carboxyle et
toujours numéro 1.
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EX. Nommez les composés suivants:
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EX. Dessine l’acide pentanoïque
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EX. Dessine l’acide 4-bromo-2-méthylpentanoïque
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EX. Dessine l’acide 2,3-difluoropropanoïque
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EX. Dessine l’acide 3-phénylbutanoïque
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Propriétés Physiques des Acides carboxyliques
Le groupe carboxyle est très polaire, permettant ainsi les molécules de former des
liaisons hydrogènes. Le résultat est des points d’ébullitions beaucoup plus hautes que
les autres hydrocarbures et dérivatives ayant le même nombre d’atomes de carbone.
Point d’ébullition (oC)
- 0,5
117,2
165,5
Composé
butane
butan-1-ol
acide butanoïque
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Les molécules courtes sont des liquides aux températures normales tandis que les
molécules plus longues sont des solides cireux.
La polarité du groupe carboxyle rend les molécules courtes (1-4 atomes C) très
solubles dans l’eau.
Quand la chaine devient plus logue, les caractéristiques non-polaires de la chaine
causent les acides carboxyliques à devenir moins solubles dans l’eau
 5- 9 C : moins solubles
 10+ C : insolubles
Ce sont des acides, donc le papier tournesol change au rouge et ils conduisent
l’électricité.
Les esters
Un dérivative qui contient ce groupe fonctionnel:
O
R
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C
O
R’
Sont formés par une réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Pour nommer
un ester, les noms de l’acide carboxylique et de l’alcool sont utilisés en combinaison.
O
O
+
R
C
O
H
Acide carboxylique
+
H
O
alcool
R’
R
C
ester
O
R’
H
O
eau
H
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Nommer et dessiner:
 Identifie la racine
La partie de l’ester qui contient le groupe C=O. Le nom racine de l’ester
est base sur l’acide. Détermine le nom de l’acide mère.
 Identifie le suffixe
Enlève acide … -oïque du nom et remplace le avec –oate.
 Identifie le préfixe ** en français, il est à la fin!
Le nom du groupe alkyle originaire de l’alcool est le suffixe pour le nom
de l’ester. Il y a toujours un espace entre le nom de l’alkyle et la racine, et
on ajoute d’
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EX. Nommez les composés suivants:
propanoate d'éthyle
2-méthylpropanoate de 1-méthylpropyle
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EX. Dessine butanoate d’éthyle
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EX. Dessine méthyl propanoate de méthyle
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EX. Dessine 2-méthylpropanoate de butyle
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Propriétés physiques des esters
Le groupe C=O rend les esters un peu polaires, mais l’absence de groupe –OH
élimine la chance des liaisons hydrogènes. Donc, leurs points d’ébullition sont plus
bas que ceux des alcools et acides carboxyliques de même taille.
Ils sont volatiles, qui leur laisser générer des aromes.
 Ex. octanoate d’éthyle (oranges) et éthanoate de pentyle (bananes)