Intérêts - Pharmacie Toxicologie

TD de pharmacie
toxicologique
Chimie et métabolisme des xénobiotiques
ENVT

Introduction
La liaison éther oxyde, est une liaison covalente
de quelques centaines de kJ/mol.

Réaction d’estérification
Issus de la condensation d’un alcool et d’un
acide carboxylique généralement.
Réaction ATHERMIQUE, LENTE et
REVERSIBLE.
Dégradable par hydrolyse, en catalyse acide ou
basique, ou à l’aide d’esterases.

Le principe actif peut être soit un acide carboxylique soit un
alcool (les esters minéraux ne seront pas traités)
Quelle sont les intérêts et les limites de la
transformation d’un principe actif (alcoolique ou
acide carboxylique) en ester?
Masquage temporaire d’un groupement inopportun en vue
d’améliorer l’Absorption, la Distribution, l’Elimination ou la
Métabolisation du médicament.

Intérêts et limites de l’utilisation des
esters en termes d’ADME et activité
Sommaire :
Introduction – Formation d’un ester et propriétés
I – Esters dont le principe actif est un acide
A – Intérêts
1 – Augmenter l’absorption du principe actif
2 – Augmenter la distribution du principe actif
B – Limites
II – Esters dont le principe actif est un alcool
A – Intérêts
1 – Augmenter l’hydrosolubilité du principe actif
2 – Augmenter la liposolubilité du principe actif
3 – Aucune variation de la solubilité
B – Limites
Conclusion