Ecrit Olympiades 2009-Dijon

EPREUVE ECRITE
P ARTIE N °1 – L’ ESTER METHYLIQUE DE COLZA : UN BIOSOLVANT (22 POINTS)
Utilisée pour le nettoyage de certaines résines époxy destinées à l’industrie de production et de
conditionnement de colles, l’acétone est progressivement remplacée par des biosolvants : les esters méthyliques
d’acides gras. Parmi ces esters méthyliques d’acides gras, celui qui a les meilleures propriétés est issu du colza.
L’huile de colza contient entre autres de l’oléine, qui est un triester du glycérol et de l’acide oléique. Pour
synthétiser au laboratoire de l’ester méthylique de colza, on peut procéder en deux étapes :
• hydrolyse du triester : on obtient du glycérol et de l’acide oléique ;
• estérification de l’acide oléique par le méthanol.
A. A PROPOS DE L ’ ACETONE (2,5 POINTS)
La formule chimique brute de l’acétone est C
3
H
6
O.
A.1. Quelle est la formule générale semi-développée d’une cétone ?
A.2. Ecrire la formule chimique semi-développée de l’acétone.
A.3. Quel est le nom de l’acétone dans la nomenclature officielle ?
A.4. Sur les étiquettes des flacons d’acétone, on peut lire les indications suivantes : S 9, 16, 23 et R1, 20, 54.
Quel type de consigne donne le code S ? le code R ?
B. E TAPE N °1 : H YDROLYSE DE L ’ OLEINE (5,5 POINTS)
B.1. L’oléine est le triester principalement présent dans l’huile de colza.
B.1.1. La formule chimique de l’oléine est représentée ci-dessous. Entourer les groupes ester présents dans l’oléine.
Olympiades de la CHIMIE 2009
REGION BOURGOGNE

B.1.2. Compléter l’équation de la réaction d’hydrolyse de l’oléine.
B.2. Le glycérol a comme formule semi-développée HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH.
B.2.1. Quel est son nom dans la nomenclature officielle ?
B.2.2. Comment se nomment les groupes caractéristiques présents dans le glycérol ?
B.3. L’acide oléique est un acide carboxylique qui possède une longue chaîne carbonée hydrophobe. Sa formule
topologique est :
B.3.1. Comment se nomme le groupe caractéristique d’un acide carboxylique ?
B.3.2. Que signifie le terme hydrophobe ?
B.3.3. L’acide oléique est-il un acide gras saturé ou insaturé ? Justifier.
B.3.4. Ecrire la formule semi-développée de l’acide oléique.
B.3.5. L’isomère E de l’acide oléique est appelé l’acide élaïdique. Donner la représentation de l’acide élaïdique
mettant en évidence cette isomérie.

C. E TAPE N °2 : ESTERIFICATION DE L ’ ACIDE OLEIQUE (12 POINTS)
C.1. Pour synthétiser au laboratoire l’ester méthylique de colza, on fait réagir 8,2
×
10
-2
mol d’acide oléique et un
excès de méthanol, en présence d’acide sulfurique et de quelques billes de verre. On chauffe à reflux pendant 2
heures pour que l’équilibre chimique soit atteint. On obtient de l’ester méthylique de colza et de l’eau.
L’équation de la réaction d’estérification s’écrit :
C
17
H
33
-COOH
(l)
+ CH
3
-OH
(l)
= C
17
H
33
-COO-CH
3 (l)
+ H
2
O
(l)
C.1.1. Parmi les montages représentés ci-dessous, cocher celui qui représente un montage de chauffage à reflux
convenablement utilisé.
 Montage A  Montage B  Montage C  Montage D
C.1.2. Quel est le rôle du support élévateur ?
C.1.3. Pourquoi a-t-on ajouté de l’acide sulfurique ?
C.1.4. A quoi servent les billes de verre ?
C.2.1. Calculer la masse molaire moléculaire de l’acide oléique.
Données. Masse molaire atomique : M(C) = 12,0 g.mol
-1
; M(H) = 1,0 g.mol
-1
; M(O) = 16,0 g.mol
-1
.
C.2.2. Quel est le volume initial d’acide oléique utilisé ?
Donnée. Masse volumique de l’acide oléique : µ
acide oléique
= 0,89 g.cm
-3
C.3.1. À quelle famille appartient le méthanol ?

C.3.2. Sur l’étiquette du flacon de méthanol, on peut observer les pictogrammes ci-dessous ; indiquer leur
signification.
C.4.1. Quelle
est la masse d’ester théorique attendu, sachant que le rendement théorique de la
réaction est r
th
= 67 % ?
C.4.2. En fait, on obtient expérimentalement 14,0 g d’ester. Calculer le rendement r de la transformation chimique.
Expliquer la différence entre r et r
th
.
C.5.1. Donner la représentation de Lewis de la molécule d’eau.
Données. Numéros atomiques. H : Z = 1 ; O : Z = 8
C.5.2. Quelle est la géométrie de cette molécule ? Justifier.
C.6. Pour séparer l’ester méthylique obtenu de l’eau, on verse le contenu dans un ustensile de verrerie
approprié. On observe deux phases comme l’indique le schéma ci-contre.
C.6.1. Comment se nomme l’ustensile de verrerie utilisé ?
C.6.2. Associer chaque phase à son contenu :
Phase A   Ester méthylique de colza
Phase B   Eau
C.6.3. Justifier la réponse C.6.2.
Donnée. Densité : d
ester méthylique de colza
= 0,88
A
B

D. L’ HUILE DE COLZA : LA MATIERE PREMIERE DE CERTAINS BIOCARBURANTS (2 POINTS)
D.1. Cocher les bonnes réponses :
Le colza est issu d’un croisement entre:
 la colchique et l’azalée
 la luzerne et le pissenlit
 le chou et la navette
Le colza est cultivé pour :
 sa tige
 ses graines
 sa fleur
D.2. L’huile de colza est également utilisée pour synthétiser un biocarburant.
D.2.1. Comment se nomme ce biocarburant ?
D.2.2. Dans quel type de moteur ce biocarburant est-il utilisé ?
P ARTIE N °2 - U N BIOPLASTIQUE UTILISE DANS LE DOMAINE MEDICAL (28 POINTS)
Certaines prothèses et fils de suture utilisés en chirurgie, sont fabriqués en polylactate (P.L.A.). Le
polylactate est un bioplastique obtenu à partir de l'acide lactique. Ce dernier peut être obtenu à l’issue de la
fermentation d’un jus sucré de betteraves.
Les molécules d’acide lactique possèdent deux groupes caractéristiques : dans certaines conditions, le
groupe hydroxyle appartenant à une molécule d’acide lactique peut réagir avec le groupe carboxyle d’une autre
molécule d’acide lactique. La nouvelle chaîne, formée par réaction de condensation, se trouve en situation de réagir
avec d’autres molécules d’acide lactique … Il va ainsi se former une molécule constituée d’un très grand nombre
d’atomes, dans laquelle on retrouve régulièrement le même motif : c’est un biopolymère.
Ce biopolymère peut être moulé, par chauffage, dans la forme souhaitée. Il est aussi résistant et modulable
que les résines ordinaires.
A- S YNTHESE DU POLYLACTATE (4 POINTS)
A.1. Donner le nom de l’acide lactique dans la nomenclature officielle.
A.2.1. Ecrire la réaction de condensation entre deux molécules d’acide lactique.
A.2.2. Comment se nomme la petite molécule formée ?
A.2.3. Donner le motif du polylactate obtenu par polycondensation.
A.3. Quel est l’intérêt de fabriquer des fils de suture avec le P.L.A. ?
B. A PROPOS DE L ’ ACIDE LACTIQUE (21,5 POINTS)
B.1. L’acide lactique CH
3
-CHOH-COOH est un monoacide.
B.1.1. Définir un acide selon Brönsted.
B.1.2. Ecrire l’équation de la réaction de l’acide lactique avec l’eau.