Cours lipides S2 Aménagée 2016

LES LIPIDES
I- Définition:
Molécules organiques insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques (acétone,
Chloroforme, éther…).
Ils constituent 1 groupe très hétérogène mais avec 1 grand point commun: ils présentent un
grand nombre de groupements non polaires
 lipide est soit une molécule
 complètement apolaire (lipides neutres)
 bipolaire = amphiphile ou amphipathique avec 1 tête polaire liée à 1
chaîne fortement apolaire (queue) :
Rôles:
# 20% du poids du corps
Réserve énergétique dans les adipocytes (1g lipides => 9kCal)
Constituants essentiels des membranes
Rôle de précurseurs : vitamines, hormones stéroïdes et sexuelles , prostaglandines.

II- Les acides gras
Ils sont monoacides, linéaires, à nombre par de carbones, soit saturés soit insaturés.
Ce sont des acides carboxyliques R-COOH, R= chaîne aliphatique carbonée de longueur variable
Formule générale: (CH)3-(CH)n-COOH
Le 1er carbone est le carboxyl
1- AG saturés:
C4: acide butanoïque ou butyrique : CH3-(CH2)2-COOH ou CH3
C6: ‘’ hexanoïque = caproïque
C8: ‘’ octanoïque = caprylique
C10: ‘’ décanoïque = caprique
C12: ‘’ dodécanoïque = laurique
C14: ‘’ tétradécanoïque = myristique
C16: ‘’ hexadécanoïque = palmitique
C18: ‘’ octadécanoïque = stéarique
C1OOH
AG chaîne courte
AG chaîne moyenne CH3-(CH2)14-COOH
2
3
4
15 3 5 7 9 11 13 C1OOH
16
CH3 2
4
6
8
10
12
14

C20: ‘’ arachidonique
C22: ‘’ béhénique
C24: ‘’ lignocérique
C26: ‘’ cérotique
…
Le nom courant rappelle son origine. Pas d’insaturation => Cn : 0
Chez les plantes sup et animaux, les AG les + communs ont de 14 à 20 C, avec nette
prédominance de ceux à 16 et 18 C.
Les AG avec un nb de C > 24 : essentiellement des composants des cires protectrices
synthétisées par les plantes, bactéries et insectes.
2- AG insaturés:
Représentent plus de la ½ des AG des pltes et animaux
Ils possèdent une double liaison: acides monoéthyléniques ou monoinsaturés
plusieurs doubles liaisons: ac. Polyéthyléniques ou polyinstaurés
AG chaîne longue
Nombre de carbones

a- AG monoinsaturés:
1 seule double liaison quel l’on peut exprimer soit en partant:
du carboxyle (1er carbone): le symbole est D
du Méthyl (dernier): le symbole est ω (la plus courante)
Ex: l’acide palmitoléique = C16 : 1D9 ou C16 : 1ω7
l’acide oléique = C18 : 1D9 ou C18 : 1ω9
Très abondant dans les graisses végétales et animales
9
1 4
5 7
3
2
C1OOH
16
CH3
2
4
6
8
10
12
14
6
CH3-(CH2)5-CH CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)7-CH CH-(CH2)7-COOH
9
1
4 5 7
3
2 C1OOH
16
CH3
2 4 6 8
10
12 14
6 8
9

La présence d’1 double liaison entraîne une isomérie Cis-Trans
Les AG naturels sont Cis:
Isomérie Trans:
CH=CH
CH2 CH2
CH=CH
CH2
CH2
b- AG polyinsaturés:
Famille linoléïque (ω6)
Acide linoléïque C18: 2 ω6,9= C18: 2D 9,12 = diéthylénique, AG indispensable
AG en C18 avec 2 doubles liaisons ω6,9
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Dans l’organisme, il conduit par voie enzymatique à l’acide arachidonique
C1OOH
5
CH3 2
4
6
8
10 9 3
12
11
7
1
4
5
7
3
2 6
8
9