NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
1. GENERALITES
1.1. Groupe
Un groupe(*) est un ensemble d'atomes reliés entre eux et ne constituant pas une molécule.
1.2. Structure fondamentale, structure dérivée
Soit le composé de formule brute C2H6. Il peut être pris comme structure fondamentale ; le
remplacement, formel, d'un atome d'hydrogène de ce composé par un groupe hydroxyle –OH
conduit au composé de formule H3C–CH2OH dit dérivé de la structure fondamentale précédente.
Parallèlement, le nom du composé de formule brute H3C–CH2OH, éthanol, dérive du nom, éthane,
dit nom fondamental, du composé de formule CH3CH3.
La structure fondamentale utilisée est en général un hydrocarbure fondamental, c'est-à-dire un
système d'atomes formant une structure :
- acyclique non ramifiée (exemple : pentane),
- cyclique (exemples : cyclohexane, pyridine, naphtalène),
- ou acyclique / cyclique (exemples : biphényle, styrène), ayant un nom semi-systématique ou
trivial, et à laquelle seuls des atomes d'hydrogène sont liés.
N
cyclohexane pyridine naphtalène
biphényle styrène
1.3. Substituant
Du point de vue de la nomenclature, on appelle substituant (**) tout atome ou groupe d'atomes
remplaçant un hydrogène dans une structure fondamentale.
Un substituant est noté par un tiret représentant une valence libre (ou plusieurs), c'est-à-dire un
électron prêt à former avec un électron d'un autre atome une liaison covalente.
Exemples : –CH3 ; –OH.
(*) Le terme groupe est à utiliser de préférence à groupement.
(**) Le terme "radical", qui a été utilisé comme synonyme de substituant, est limité à la désignation
d'espèces contenant des électrons célibataires (non couplés).

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1.4. Préfixes multiplicatifs
• Pour indiquer un ensemble de groupes non substitués ou d'unités structurales fondamentales
identiques, on utilise les préfixes multiplicatifs di-, tri-, tétra-, penta-, hexa …
Exemples : éthane-1,2-diol ; triméthylamine ; 2,2,3,4-tétraméthylpentane.
• Un ensemble de groupes identiques, tous substitués de la même façon est désigné par les préfixes
multiplicatifs bis-, tris-, tétrakis, etc… Un groupe substituant peut être mis entre parenthèses.
Exemples : bis(2-méthylpentyl)amine.
1.5. Groupe caractéristique
On appelle groupe caractéristique un atome ou un groupe d'atomes qui est introduit dans un
hydrure fondamental autrement que par une liaison carbone-carbone (mais qui peut toutefois
comprendre les groupes –C≡N et CZ , où Z est : O, S, NH (substitué ou non)).
Cette expression, groupe caractéristique, s'applique à la fois à des groupes tels que –OH, –NH2,
–COOH et à des atomes seuls tels qu'un halogène –X, un oxygène =O ou un azote ≡N. Les groupes
tels que le groupe alkyl ne sont pas des groupes caractéristiques.
Les groupes caractéristiques courants sont donnés dans les documents 1 et 2 page suivante.
1.6. Classe fonctionnelle
Les composés possédant un même groupe caractéristique (éventuellement avec la restriction d'un
même environnement) forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle.
Exemple : le groupe hydroxyle –OH, lorsqu'il est lié à un atome de carbone tétragonal, lié lui-même
seulement à des atomes de carbone ou d'hydrogène, est le groupe caractéristique des alcools : les
alcools forment une classe fonctionnelle.
Il est très important, dans une structure complexe, de savoir reconnaître les groupes
caractéristiques et les classes fonctionnelles (ou fonctions chimiques), et, inversement, de
savoir les représenter à partir du nom du composé.
1.7. Modes de nomenclature
Plusieurs modes de nomenclature U.I.C.P.A. officielle sont possibles. Parmi eux, nous utiliserons
essentiellement la nomenclature substitutive.
Mais, parmi d'autres modes, les noms de classe fonctionnelle (nomenclature radico-fonctionnelle),
les noms par remplacement, des noms additifs et des noms triviaux peuvent être employés et sont,
dans certains cas, encore assez usités. Les noms substitutifs ou par remplacement sont, en général,
préférés aux noms de classe fonctionnelle.

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classe fonctionnelle groupe caractéristique préfixe suffixe
cation onium :
oxonium, ammonium OH2NH3
;
acide carboxylique –COOH
–(C)OOH carboxy- acide…-carboxylique
acide… oïque
acide sulfonique –SO2–OH sulfo- acide…sulfonique
anhydride d'acide –CO–O–CO–
ester –COOR
–(C)OOR (R)-oxycarbonyl- …-carboxylate de R
…-oate de R
halogénure d'acyle –CO–X
–(C)O–X halogénocarbonyl- halogénure de …-carbonyle
halogénure de …-oyle
amide –CO–NH2
–(C)O–NH2
carbamoyl- -carboxamide
-amide
nitrile –C≡N
–(C)≡N cyano- -carbonitrile
-nitrile
aldéhyde –CHO
–(C)HO formyl- oxo- -carbaldéhyde -al
cétone (C)O oxo- -one
alcool, phénol –OH hydroxy -ol
thiol –SH sulfanyl- -thiol
hydroperoxyde –O–OH hydroperoxy-
amine –NH2 amino- -amine
imine =NH
=NR imino- (R)-immino- -imine
éther-oxyde –OR (R)-oxy-
peroxyde –O–OR (R)-peroxy-
Document 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes caractéristiques en
nomenclature substitutive. Les groupes caractéristiques sont rangés par ordre de priorité
décroissante pour le choix et la dénomination d'un groupe fonctionnel principal. L'absence de
préfixe et de suffixe indique qu'il n'y a pas de nom substitutif. R désigne un groupe substituant
dérivant d'un hydrure fondamental par perte d'un atome d'hydrogène. (C) désigne un atome de
carbone inclus dans le nom de l'hydrure fondamental et n'appartenant pas à un groupe désigné par
un suffixe ou un préfixe. Les anions sont prioritaires devant les cations.
classe fonctionnelle groupe
caractéristique préfixe
chlorure –Cl chloro-
bromure –Br bromo-
iodure –I iodo-
fluorure –F fluoro-
=N2 diazo-
–NO nitroso-
–NO2 nitro-
–OR (R)-oxy-
–SR (R)-sulfanyl-
Document 2 : Groupes caractéristiques et groupe désignés seulement par des préfixes

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2. NOMENCLATURE SUBSTITUTIVE
2.1. Groupe principal
Les groupes caractéristiques sont classés dans un ordre de priorité décroissante. Le groupe
prioritaire, dit groupe principal, est désigné par un suffixe. Tous les autres groupes
caractéristiques sont désignés par des préfixes. Quelques groupes caractéristiques et les groupes
hydrocarbonés ne peuvent être désignés que par des préfixes. Les documents 1 et 2 donnent l'ordre
de priorité décroissante des groupes caractéristiques et les noms des principaux préfixes et suffixes.
2.2. Structure fondamentale
2.2.1. Composé purement aliphatique
Dans le cas d'un composé ne comportant que des chaînes carbonées ouvertes (composé aliphatique),
la chaîne sur laquelle sont basés la nomenclature et le numérotage est appelée chaîne principale.
Celle-ci est déterminée par un ensemble de critères, dans un ordre donné.
Elle doit contenir :
1) le groupe principal ;
2) le nombre maximal de doubles et triples liaisons considérées dans leur ensemble :
3) la longueur maximale ;
4) le nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.
Le document 3 rappelle le nom des premiers alcanes linéaires.
formule
de l'alcane nom de l'alcane groupe alkyle nom du groupe alkyle
CH4 méthane –CH3 méthyle
C2H6 éthane –CH2CH3 éthyle
C3H8 propane –CH2CH2CH3 propyle
C4H10 butane –(CH2)3CH3 butyle
C5H12 pentane –(CH2)4CH3 pentyle
C6H14 hexane –(CH2)5CH3 hexyle
C7H16 heptane –(CH2)6CH3 heptyle
C8H18 octane –(CH2)7CH3 octyle
C9H20 nonane –(CH2)8CH3 nonyle
C10H22 décane –(CH2)9CH3 décyle
C11H24 undécane –(CH2)10CH3 undécyle
C12H26 dodécane –(CH2)11CH3 dodécyle
C13H28 tridécane –(CH2)12CH3 tricédyle
CpH2p+2 alcane –(CH2)p-1CH3 alkyle
R–H –R
Document 3 : Nom des premiers alcanes linéaires et des groupes alkyles correspondants

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2.2.2. Composé cyclique
Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la structure fondamentale. Le nom
d'un cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l'alcane ayant le même
nombre d'atomes de carbone.
2.2.3. Composé constitué de chaînes et de cycles
Si le groupe principal est fixé à la fois sur des chaînes linéaires et sur des cycles, la structure
fondamentale est le fragment (chaîne ou cycle) dans lequel le groupe principal se rencontre le plus
grand nombre de fois et, en cas d'égalité, celui qui est considéré le plus important. Le fragment de
chaîne le plus important est déterminé par les critères mentionnés ci-dessus pour la recherche de la
chaîne principale.
2.3. Substituants
• Lorsqu'un substituant est lui-même substitué, on détermine le substituant fondamental (analogue
de l'hydrure fondamental) par les mêmes procédures que pour la structure fondamentale ; tous les
substituants secondaires sont désignés par des préfixes. Mais il n'y a pas de groupe
caractéristique nommé par un suffixe.
• Le préfixe désignant un substituant dérivant d'un hydrure fondamental est formé du nom de cet
hydrure et d'un suffixe qui dépend du nombre d'atomes d'hydrogène perdus par cet hydrure et
créant des valences libres. Le tableau suivant indique quelques-uns de ces suffixes.
valences libres suffixe exemple
une simple -yle CH3–CH2–CH2–
propyle ou propan-1-yle
deux simples -diyle –CH2–CH2–
éthane-1,2-diyle
trois simples -triyle CH2CH CH2
propane-1,2,3-triyle
une double -ylidène CH3–CH=
éthylidène ou éthanylidène
Ces suffixes peuvent :
- remplacer la terminaison "-ane" du nom de l'hydrure fondamental (cas des hydrocarbures
acycliques ou monocycliques saturés ; l'atome portant la valence libre termine la chaîne et porte
toujours l'indice "l", qui est généralement omis).
- ou être ajouté au nom de l'hydrure fondamental (avec élision de la lettre "e" terminale devant un
suffixe commençant par "y").