Sur les notices des médicaments, il y a toujours une rubrique

T.P. N°16 : Formulation de médicaments.
A-
Quelques molécules de la santé et leurs groupes caractéristiques
I .Votre mission est de trouver le nom de chacune des trois molécules suivantes. Toutes ces molécules sont
utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique.
Information 1. Les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d’atomes leur
conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.
Exemples de groupes caractéristiques :
Information 2.L’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris a été découverte en 1957, est utilisée
depuis avec succès en clinique humaine comme médicament symptomatique des états vertigineux. Cette
molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide.
Information 3.Le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour
leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles constituent le principe actif
de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un
groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux
groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le
paracétamol.
Information 4. L’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée par
transformation chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle de l’acide
salicylique est transformé en groupe ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas.
Questions :
1.
Identifier et nommer les trois molécules présentées ci-dessus.
2. Donner la formule brute de chacune des six molécules.
3. Donner la formule semi-développée de l’acide salicylique.
B-
Quelques propriétés de l’Aspirine. Formulation.
Sur les notices des médicaments, il y a toujours une rubrique « Mode et voie d'administration ». En effet,
l'espèce active doit être administrée sous la forme la mieux adaptée pour atteindre sa « cible ».
Prenons l'exemple de deux médicaments que l'on absorbe par voie orale: l'Aspégic® (une formulation d'aspirine) et
le bicarbonate de sodium. Après absorption, le médicament se retrouve dans l'estomac, un environnement très
acide (de pH égal à 2 environ).
L'aspirine, pour atteindre sa cible, doit passer dans la circulation sanguine. Pour cela, il lui faut traverser la paroi
de l'estomac et/ou de l'intestin qui est constituée de membranes lipoprotéiniques (composées de lipides et de
protéines). Ce passage est long et difficile.
Le bicarbonate de sodium est préconisé pour le traitement des ulcères à l'estomac. Un ulcère correspond à une
diminution du pH du bol gastrique qui est susceptible de créer des lésions dans la paroi de l'estomac.
Manipulation :
Verser séparément une petite quantité d’Aspégic (A) et de bicarbonate de
sodium (B) :
- dans un tube à essais contenant de l’eau du robinet ;
- dans un tube à essais contenant une solution acide ;
- dans un tube à essai une solution basique.
Agiter avec un agitateur en verre propre.
Observer : Noter toutes les observations afin de compléter le tableau.
Eau du robinet
A
B
Solution acide
A
B
Solution basique
A
B
Soluble ?
pH initial
pH final
Autres observations
Exploiter :
 Une fois dans l’estomac, sous quelle forme se retrouvent ces médicaments ?
 Sous quelle forme l’aspirine passera-t-telle le plus facilement dans la circulation sanguine ?
Conclure :

Expliquer le mode d’action du bicarbonate de sodium pour lutter contre un ulcère.
Compétences expérimentales
T.P. N°16
Non acquis
Ecrire la formule brute d’une espèce
Reconnaitre des groupes caractéristiques
Estimer le pH d’une solution
Reconnaitre une espèce soluble ou insoluble
Comprendre l’effet d’un solvant sur une
molécule ou un composé ionique.
Niveau I
Niveau II
Niveau III
Matériel
Bureau :

Sachet d’aspégic (1 pour 2 groupes)

Sachet de bicarbonate de sodium (1 pour 2 groupes)
Groupes :

Rampe de 3 tubes à essais

Pissette d’eau distillée

Goupillon

Boite de papier pH avec au moins 6 morceaux de ruban

Agitateur en verre