Activité n°1 – Thème n°3 – La santé

Activité n°1
Seconde
La santé
Étude de quelques molécules liées à la santé
A. Étude préliminaire.
A.1. Représentations conventionnelles d'une molécule.
La valine est un acide aminé essentiel : elle est indispensable au bon fonctionnement de
l'organisme humain et doit être apportée par l'alimentation.
Modèle éclaté de la valine
À partir d'un modèle moléculaire, on peut écrire :
 la formule développée de la molécule, qui est une représentation plane précisant l'enchaînement des atomes ;
 la formule semi-développée, où les liaisons impliquant des atomes d'hydrogène ne sont pas représentées ;
 la formule brute, qui indique simplement la nature et le nombre d'atomes dans la molécule.
C5H11O2N
Formule développée de la valine
Formule semi-développée
Formule brute
A.2. Modèles proposés.
Représentez leurs différentes formules des molécules suivantes.
L'éthanol, ou alcool éthylique,
est
communément
appelé
alcool. Il est utilisé comme
désinfectant et est également
présent dans les boissons dites
alcoolisées.
L'acide lactique n'est pas
seulement présent dans le
lait. Dans les muscles, sous
forme de lactate, il est
ensuite recyclé en glucose
par le foie.
Le chloroforme était utilisé
comme anesthésique de
base au XIXème siècle. Il
rendait
les
patients
inconscients et détendus.
L'urée est produite par le
foie à partir de la
dégradation de certains
acides aminés. Elle est
éliminée dans les urines.
C'est le modèle compact de
la molécule qui est ici
représenté.
L'éther diéthylique, communément
appelé éther, a longtemps été utilisé
comme anesthésique. C'est un liquide
très volatil et très inflammable.
A.3. Synthèse.
À partir du travail fait précédemment, complétez ce tableau :
Atome
carbone
hydrogène
oxygène
azote
chlore
Couleur symbolique
Nombre de liaisons
Puis indiquez ci-dessous le nombre de cases séparant chaque élément chimique du gaz noble le plus proche, dans le
tableau des éléments :
Que remarque-t-on pour les 5 éléments chimiques concernés ?
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B. Étude de quelques molécules liées à la santé.
Votre mission est de trouver le nom de chacune des six molécules suivantes. Toutes ces molécules sont utilisées comme
principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre
investigation. Vous rédigerez votre rapport d’expertise scientifique en répondant aux questions posées { la fin du
document.
Information 1 : les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d’atomes leur conférant des
propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.
Exemples de groupes caractéristiques :
Information 2 : l’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris a été découverte en 1957, est
utilisée depuis avec succès en clinique humaine comme médicament symptomatique des états
vertigineux. Cette molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide.
Information 3 : la kératose pilaire est une maladie de peau se caractérisant par une sécheresse importante et la présence de
squames (écailles de peau) très fines, ressemblant à des écailles de poisson, ce qui donne à la peau un aspect rêche. Certains
traitements thérapeutiques préconisent l’utilisation de modificateur de la kératinisation, tels que l’acide salicylique et l’acide
lactique. Ces deux molécules possèdent les mêmes groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle,
mais la molécule d’acide salicylique est cyclique, contrairement { celle d’acide lactique.
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Information 4 : le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs
propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles constituent le principe actif de nombreux
médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le
groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle
et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol.
Information 5 : l’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée par transformation
chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle de l’acide salicylique est transformé en groupe
ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas.
Information 6 : Contrairement { l’aspirine, le paracétamol peut généralement être utilisé par les personnes
qui suivent un traitement anticoagulant. La synthèse du paracétamol est effectuée par transformation
chimique du para-aminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine du para-aminophénol est
transformé en groupe amide, tandis que le reste de la molécule est inchangé.
Questions :
1. Nommer les six molécules qui sont citées pour leurs vertus thérapeutiques.
2. Identifier les six molécules en rédigeant votre argumentation.
3. De quoi sont formées les molécules ?
4. Choisir une des six molécules et indiquer le nombre de liaisons réalisé par chacun de ses atomes de carbone et
d’hydrogène.
5. Donner la formule semi-développée de la molécule 5.
6. Quelles sont les possibilités pour faire ces liaisons ?
7. Donner la formule brute de chacune des six molécules.
C.
Étude complémentaire.
La clozapine et l’isoclozapine ont des propriétés neuroleptiques et sont utilisées, entre autres, pour soigner la
schizophrénie. Alors que la première ne présente pas d’effets indésirables, la seconde altère la capacité { contrôler les
mouvements (la mobilité).
Clozapine
Clozapine
Isoclozapine
Isoclozapine
1.
2.
3.
Donner les formules brutes de la clozapine et de l’isoclozapine.
Qu’ont en commun ces deux molécules ? Quelles sont leurs différences ?
Ces deux molécules sont dites isomères. A partir de vos réponses { la question 1 et 2, donner une définition d’isomère.
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