Les groupes fonctionnels en chimie organique. I) Notion de groupe

Les groupes fonctionnels en chimie organique.
I) Notion de groupe fonctionnel :
1) Les alcools :
Exemples : méthanol CH3OH ou CH4O , éthanol C2H5OH ou C2H6O.
a) Nomenclature :
Une molécule d'alcool dérive de celle d'un alcane par remplacement d'un atome d'hydrogène
par le groupe hydroxyle -OH (ne pas confondre avec l'anion hydroxyde HO-) .
↑
↑
liaison covalente
charge négative
Le nom de cet alcool est obtenu en remplaçant le ʺeʺ final de l'alcane correspondant par la terminaison ʺolʺ.
Le méthane donne le méthanol.
Exercice : Écrire la formule développée du méthanol (alcool méthylique) et de l'éthanol (alcool éthylique).
Écrire les réponses dans ces cadres
méthanol
éthanol
Toutes les boissons alcoolisées contiennent de l'éthanol.
Un vin à 11° contient 11 L d'éthanol pour 100 L de vin.
b) Isomérie :
Les isomères sont des composés ayant même formule brute mais formules développées ou semi-développées
différentes.
Exemples : 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane
Écrire la formule semi-développée de ces molécules puis leur formule brute.
Écrire les réponses dans ces cadres
2-méthylbutane
2,2-diméthylpropane
Exercice : Écrire les isomères des alcools comportant 3, 4 et 5 atomes de carbone puis les nommer.
Écrire les réponses dans ce cadre
c) Les différentes classes d'alcools :
Le carbone fonctionnel , c'est-à-dire celui qui porte le groupe hydroxyle -OH, peut être relié à :
–
0 ou 1 atome de carbone : l'alcool est dit primaire
exemples :
méthanol
éthanol
–
2 atomes de carbone : l'alcool est dit secondaire
Exemple : propan-2-ol
–
3 atomes de carbone : l'alcool est dit tertiaire
Exemple : 2-méthyl propan-2-ol
2) Les aldéhydes :
Leur formule générale est :
où R est un groupement alkyle : -CnH2n+1
Exemple de groupement alkyle : le méthyle -CH3
Nomenclature :
Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l 'alcane de même squelette carboné mais le ʺeʺ final est remplacé
par la terminaison ʺalʺ.
Le méthanal :
L'éthanal :
3) Les cétones :
Leur formule générale est :
où R et R' sont des groupements alkyles.
Nomenclature :
Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné mais le ʺeʺ final est remplacé par la
terminaison ʺoneʺ.
Exemple de la propanone (nom d'usage : l'acétone).
4) Les acides carboxyliques :
Leur formule générale est :
Nomenclature :
Le nom d'un acide carboxylique dérive de celui de l'alcane
de même chaîne carbonée en remplaçant le ʺeʺ final par ʺoïqueʺ,
le tout précédé du mot acide.
Exemples :
- acide méthanoïque (acide formique)
- acide éthanoïque (nom courant : acide acétique)
principal constituant du vinaigre