Activité 1 : Les différents types de formules 1
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Activité 1 : Les différents types de formules 1-Rappels de seconde et première : Pour représenter une molécule, vous connaissez les formules brutes, développées, semi-développées. Compléter le tableau ci-dessous pour illustrer ces différentes représentations. Rappel du code des couleurs : C : noir ou gris ; H : blanc ; O : rouge ; N : bleu ; Cl : vert… Propane Méthanol Acide éthanoïque 2-chlorobut-2-ène Molécule Formule brute Formule développée Formule semidéveloppée 2- Nouvelle représentation : la formule topologique On ne représente plus les atomes de carbone, ni les atomes d’hydrogène qui leur sont liés ; la chaine carbonée est représentée par des lignes brisées (simple ou double ) dont chaque extrémité représente un atome de carbone et ses atomes d’hydrogène. Les autres atomes sont représentés ainsi que les atomes d'hydrogènes portés par ces atomes. Exemples : le butane → le méthylpropane → le phénol → Représenter les quatre molécules précédentes par leur formule topologique Activité 2 : Nommer les molécules organiques : I - Nommer la chaine carbonée : Déterminer la chaine carbonée la plus longue (appelée chaîne carbonée principale) qui sera identifiée par le préfixe suivant : Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 préfixe méth éth prop but pent hex hept oct non Déc La terminaison du nom dépend du type de liaisons de cette chaine carbonée : • Simple liaison → famille des alcane → suffixe : –ane. • Double liaison → famille des alcènes → suffixe : –ène, précédé du numéro du premier atome de carbone de la double liaison (numéro le plus petit possible). Exemples : CH3 − CH2 − CH3 ……………………………….. CH3 − CH = CH − CH3 …………………………… CH2 = CH − CH3 …………………………… S’il y a des ramifications ( groupe alkyle): leur nom correspond au préfixe de leur nombre d’atomes de carbone + suffixe –yl. Leurs positions seront repérées à l’aide du numéro de l’atome de carbone qui les porte. Pour les alcanes, numéroter la chaine principale de façon à ce que les numéros des ramifications soient les plus petits possible ; pour les alcènes, utiliser la numérotation mise en place pour la double liaison (prioritaire). Exemples : II – Reconnaître et nommer les groupes caractéristiques : 1) Les familles vues en première : Parmi les molécules présentées ci-dessous, identifier les familles alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique. Entourer le groupe caractéristique et le nommer. (pour vous aider : tableau p 286) Molécule Famille Groupe caractéristique Suffixe dans la nomenclature. Nomenclature : Pour obtenir le nom de ces molécules, on prends le nom de la chaine carbonée correspondante et on remplace le –e final par le suffixe de la famille. La chaine carbonée se numérote de telle sorte que le carbone portant le groupe caractéristique ait le numéro le plus petit (pour les acides et les aldéhydes le groupe fonctionnel est en bout de chaine donc toujours sur le carbone n°1 , qu’il n’est donc pas nécessaire d’indiquer.) Nommer les quatre molécules précédentes : → ………………………………………………… → …………………………………………… → ……………………………………………………… → …………………………………………... 2) De nouvelles familles : Cette année nous allons introduire 3 nouvelles familles de molécules : Attribuer une famille à chaque molécule ci-dessous et entourer le groupe caractéristique : Molécule Famille et groupe caractéristique Nomenclature : Le nom d’un ester comporte deux parties : −oate de -yle – la 1ere désigne la chaîne carbonée principale qui contient le groupement caractéristique : son nom provient de celui de l’acide carboxylique correspondant dans lequel la terminaison -oïque est remplacée par -oate. – la deuxième correspond au groupe alkyle relié à l’atome d’oxygène : sa terminaison est –yle. Exemples : Ethanoate de méthyle Méthanoate de propyle Ethanoate de 3-méthylbutyle Le nom d’une amine primaire (portant le groupe –NH2) se construit comme celui d’un alcool mais avec le suffixe −amine. Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres chaines carbonées, le nom de l’amine est précédé de N- alkyl avec le nom du groupe alkyle correspondant à la chaine carbonée fixée sur l’azote. Exemples : Butan-2-amine 5-méthylheptan-2-amine N-méthyléthanamine Le nom d’un amide se construit comme celui d’un aldéhyde mais avec le suffixe −amide. Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres chaines carbonées, le nom de l’amide est précédé de N- alkyl avec le nom du groupe alkyle correspondant à la chaine carbonée fixée sur l’azote. Exemples : Ethanamide N-méthylpropanamide Application : Nommer les trois molécules précédentes : → ………………………………………………… → ………………………………….…………………… → ……………………………………………………… Butanamide
