chap10 synthese et hydrolyse des esters

PARTIE 4 : Comment contrôler les transformations de la matière ?
CHIMIE : CHAPITRE 10 : Plan et documents.
Synthèse et hydrolyse des esters.
1. Alcools, phénols, acides carboxyliques et anhydride d'acide.
1.1. Alcools et phénols.
1.2. Acides carboxyliques.
1.3. Anhydrides d'acide.
2. Esters.
2.1. Groupe caractéristique "ester".
2.2. Nomenclature des esters.
3. Synthèse des esters : estérification.
3.1. Equation de la réaction.
3.2. Rendement d'une synthèse.
4. Hydrolyse des esters.
4.1. Equation de la réaction.
4.2. Rendement d'une hydrolyse.
Ex n° 9 et 19 p 259 à 261 du livre et ex n°67 p 250 des annales (Asie, juin 2007).
 Exercice 1 :
1. L'ester A de formule a une odeur de banane. Identifier l'acide et l'alcool dont il dérive.
Préciser son nom.
2. Le benzoate de 2–méthylpropyle, noté B, a une odeur de fleur. Ecrire
sa formule semi-développée.
 Exercice 2 :
On réalise la synthèse d'un ester E, à l'odeur de rhum, en faisant réagir, en
présence d'acide sulfurique, 9,2 g d'acide méthanoïque A avec 11,5 g
d'éthanol B. Après distillation, on recueille une masse m
f
= 6,95 g de E.
1. Ecrire les formules semi-développées des espèces A, B et E.
2. Calculer le rendement de cette synthèse.
 Exercice 3 :
On réalise l'hydrolyse, en milieu acide et en présence d'un excès d'eau,
d'une quantité n
i
(ester) = 0,120 mol d'un ester à odeur de muguet,
l'éthanoate de 3-phénylpropyle de formule donnée ci-contre :
1. Donner la formule des produits et le nom de l'acide obtenu.
2. On recueille, après séparation des produits, une masse m
f
= 4,56 g
d'alcool. En déduire le rendement de cette hydrolyse.
PARTIE 4 : Comment contrôler les transformations de la matière ?
CHIMIE : CHAPITRE 10 : Plan et documents.
Synthèse et hydrolyse des esters.
1. Alcools, phénols, acides carboxyliques et anhydride d'acide.
1.1. Alcools et phénols.
1.2. Acides carboxyliques.
1.3. Anhydrides d'acide.
2. Esters.
2.1. Groupe caractéristique "ester".
2.2. Nomenclature des esters.
3. Synthèse des esters : estérification.
3.1. Equation de la réaction.
3.2. Rendement d'une synthèse.
4. Hydrolyse des esters.
4.1. Equation de la réaction.
4.2. Rendement d'une hydrolyse.
Ex n° 9 et 19 p 259 à 261 du livre et ex n°67 p 250 des annales (Asie, juin 2007).
 Exercice 1 :
1. L'ester A de formule a une odeur de banane. Identifier l'acide et l'alcool dont il dérive.
Préciser son nom.
2. Le benzoate de 2–méthylpropyle, noté B, a une odeur de fleur. Ecrire
sa formule semi-développée.
 Exercice 2 :
On réalise la synthèse d'un ester E, à l'odeur de rhum, en faisant réagir, en
présence d'acide sulfurique, 9,2 g d'acide méthanoïque A avec 11,5 g
d'éthanol B. Après distillation, on recueille une masse m
f
= 6,95 g de E.
1. Ecrire les formules semi-développées des espèces A, B et E.
2. Calculer le rendement de cette synthèse.
 Exercice 3 :
On réalise l'hydrolyse, en milieu acide et en présence d'un excès d'eau,
d'une quantité n
i
(ester) = 0,120 mol d'un ester à odeur de muguet,
l'éthanoate de 3-phénylpropyle de formule donnée ci-contre :
1. Donner la formule des produits et le nom de l'acide obtenu.
2. On recueille, après séparation des produits, une masse m
f
= 4,56 g
d'alcool. En déduire le rendement de cette hydrolyse.
O
C H
3
C H
2
C H
3
C H
2
C H
2
C
O
Ester A.
O H
C
C H
C H
C H
C H
C H
fig. 1
: Phénol
OH
OH
C
H
C H
2
C H
2
C H
2
O
O
C H
3
C
C
C
H C H
C H
C H
Ethanoate de 3
-
phénylpropyle
O
C H
3
C H
2
C H
3
C H
2
C H
2
C
O
Ester A.
O H
C
C H
C H
C H
C H
C H
fig. 1
: Phénol
OH
OH
C
H
C H
2
C H
2
C H
2
O
O
C H
3
C
C
C
H C H
C H
C H
Ethanoate
de 3
-
phénylpropyle