TP de chimie : Synthèse d`un arôme artificiel

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TP de chimie : Synthèse d’un arôme artificiel
L’arôme artificiel que nous allons synthétiser est un composé organique qui fait partie de la famille des
esters. On l’utilise dans de nombreuses préparations culinaires.
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I- - O OB BJ JE EC CT TI IF FS S
• Synthétiser de l’arôme artificiel.
• Utiliser des techniques et du matériel propres à la chimie.
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II I- - M MO ON NT TA AG GE E
On utilise le montage ci-dessous appelé montage à reflux

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II II I- - R RE EA AL LI IS SA AT TI IO ON N D DE E L LA A S SY YN NT TH HE ES SE E
Pour cette synthèse on utilise le 3-méthylbutan-1-ol qui est un alcool et l’acide éthanoïque (présent dans
le vinaigre). Ils réagissent ensemble pour donner un ester (arôme) et de l’eau selon la réaction :
alcool + acide ester + eau
3-méthylbutan-1-ol + acide éthanoïque éthanoate de 3-méthylbutyle + eau
CH3C
OH
O
CH3
CH
CH2
CH2
OH
CH3
+
CH3
C
O
O
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
+OH2
3-methylbutan-1-ol acetic acid 3-methylbutyl acetate
water
L’éthanoate de 3-méthylbutyle (qui est un ester) constitue l’arôme artificiel
Introduire dans le ballon bien sec :
• 10 mL d’alcool ( première éprouvette graduée ),
• 15 mL d’acide éthanoïque ( deuxième éprouvette graduée ),
• 1 mL d’acide sulfurique concentré comme catalyseur ( pipette + propipette ),
• 5 grains de pierre ponce.
• Chauffer ( thermostat 4 ) à reflux pendant 20 minutes environ. Pendant ce temps, répondre aux questions
(écrites en italique) sur votre compte-rendu.
a – Légender le schéma du montage de la page 1.
b – Au bout de quelques minutes, que se passe-t-il dans le ballon ?
c - Quel est le rôle du tube vertical (dont vous donnerez le nom) dans le montage à reflux ?
• Au bout des 20 minutes, arrêter le chauffage et refroidir doucement le ballon d’abord à l’air puis dans le
cristallisoir rempli d’eau froide.
• Démonter le réfrigérant, boucher le ballon.
• Ajouter environ 100 mL d’eau salée dans le ballon, boucher le ballon. Agiter lentement.
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IV V- - E EX XT TR RA AC CT TI IO ON N
• Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, agiter, laisser décanter quelques minutes,
observer.
d – Dessiner l’ampoule à décanter ainsi que son contenu.
e – En vous aidant du tableau ci-dessous, retrouver les phases aqueuse et organique ainsi que ce qu’elles
contiennent ( justifier ).
Composés
Caractéristiques 3-méthylbutan-1-ol Acide éthanoïque Arôme artificiel Acide sulfurique
Densité 0,81 1,08 0,87 1,18
Température
d’ébullition ( 1 bar )
130°C 118°C 142°C 108°C
Solubilité dans l’eau assez faible très soluble très faible très soluble
++

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V- - L LA AV VA AG GE E E ET T S SE EC CH HA AG GE E D DE E L L’ ’A AR RÔ ÔM ME E
• Evacuer la phase aqueuse dans un grand bécher et ajouter lentement environ 30 mL d’une solution
d’hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3. Celui-ci réagit avec les acides en libérant du gaz carbonique.
f - Qu’observe-t-on ?
g – Pourquoi parle-t-on de « lavage » de l’arôme ?
• Décanter à nouveau et récupérer la phase organique dans un bécher bien sec, ajouter une spatule de
sulfate de magnésium anhydre MgSO4.
h - Qu’observe-t-on ?
i – Pourquoi parle-t-on de « séchage » de l’arôme ?
• Filtrer le mélange en recueillant le filtrat dans un erlen parfaitement sec.
j – Dessiner le dispositif de filtration et légender le schéma.