TP de chimie : Synthèse d`un arôme artificiel

TP de chimie : Synthèse d’un arôme artificiel
L’arôme artificiel que nous allons synthétiser est un composé organique qui fait partie de la famille des
esters. On l’utilise dans de nombreuses préparations culinaires.
I- OBJECTIFS
•
•
Synthétiser de l’arôme artificiel.
Utiliser des techniques et du matériel propres à la chimie.
II- MONTAGE
On utilise le montage ci-dessous appelé montage à reflux
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III- REALISATION DE LA SYNTHESE
Pour cette synthèse on utilise le 3-méthylbutan-1-ol qui est un alcool et l’acide éthanoïque (présent dans
le vinaigre). Ils réagissent ensemble pour donner un ester (arôme) et de l’eau selon la réaction :
alcool
+
3-méthylbutan-1-ol +
acide
acide éthanoïque
ester
éthanoate de 3-méthylbutyle
+
+
eau
eau
+
CH2
H3C
CH
+
OH
OH
CH2
+
H3C
H3C
C
O
CH3
3-methylbutan-1-ol
O
C
CH2
CH
CH3
+
H2O
water
CH3
O
acetic acid
CH2
3-methylbutyl acetate
L’éthanoate de 3-méthylbutyle (qui est un ester) constitue l’arôme artificiel
Introduire dans le ballon bien sec :
• 10 mL d’alcool ( première éprouvette graduée ),
• 15 mL d’acide éthanoïque ( deuxième éprouvette graduée ),
• 1 mL d’acide sulfurique concentré comme catalyseur ( pipette + propipette ),
• 5 grains de pierre ponce.
• Chauffer ( thermostat 4 ) à reflux pendant 20 minutes environ. Pendant ce temps, répondre aux questions
(écrites en italique) sur votre compte-rendu.
a – Légender le schéma du montage de la page 1.
b – Au bout de quelques minutes, que se passe-t-il dans le ballon ?
c - Quel est le rôle du tube vertical (dont vous donnerez le nom) dans le montage à reflux ?
•
•
•
Au bout des 20 minutes, arrêter le chauffage et refroidir doucement le ballon d’abord à l’air puis dans le
cristallisoir rempli d’eau froide.
Démonter le réfrigérant, boucher le ballon.
Ajouter environ 100 mL d’eau salée dans le ballon, boucher le ballon. Agiter lentement.
IV- EXTRACTION
• Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, agiter, laisser décanter quelques minutes,
observer.
d – Dessiner l’ampoule à décanter ainsi que son contenu.
e – En vous aidant du tableau ci-dessous, retrouver les phases aqueuse et organique ainsi que ce qu’elles
contiennent ( justifier ).
Composés
3-méthylbutan-1-ol Acide éthanoïque
Arôme artificiel
Acide sulfurique
Caractéristiques
Densité
0,81
1,08
0,87
1,18
Température
d’ébullition ( 1 bar )
130°C
118°C
142°C
108°C
Solubilité dans l’eau
assez faible
très soluble
très faible
très soluble
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V- LAVAGE ET SECHAGE DE L’ARÔME
•
Evacuer la phase aqueuse dans un grand bécher et ajouter lentement environ 30 mL d’une solution
d’hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3. Celui-ci réagit avec les acides en libérant du gaz carbonique.
f - Qu’observe-t-on ?
g – Pourquoi parle-t-on de « lavage » de l’arôme ?
•
Décanter à nouveau et récupérer la phase organique dans un bécher bien sec, ajouter une spatule de
sulfate de magnésium anhydre MgSO4.
h - Qu’observe-t-on ?
i – Pourquoi parle-t-on de « séchage » de l’arôme ?
•
Filtrer le mélange en recueillant le filtrat dans un erlen parfaitement sec.
j – Dessiner le dispositif de filtration et légender le schéma.
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