Fiche pédagogique enseignant

Les fonctions de la chimie
organique et les réactions de
synthèse
Fiche pédagogique réalisée
dans le cadre du projet Inforoutes
TICE et enseignement bilingue francophone en Roumanie, Bulgarie et Moldavie
avec le soutien de l'Organisation Internationale de la Francophonie
www.vizavi-
edu.ro
Partenaires :
Fiche pédagogique enseignant
Fiche réalisée en partenariat avec l'Université Montpellier II.
Pays
Roumanie
Cadre
Lycées à section bilingue francophone
Niveaux
Classes de Terminale scientifique
Discipline
Chimie
Programme
Curriculum spécifique aux sections bilingues
http://www.vizavi-edu.ro/fr/ressources/baccalaureat/textes-officiels-
programmes/74.html
Thème du
programme
La classification des composés organiques
Sujet
Les fonctions de la chimie organique et les réactions de synthèse
Approche
méthodologique
Mettre en place une démarche d’investigation (ou une démarche
expérimentale)
Pré-requis
 La différence entre chimie organique et chimie minérale
 Les origines de la chimie organique (synthèse de l’urée par exemple)
 La valence des éléments carbone, hydrogène, oxygène et des halogènes
 Formule simple, développée, semi-développée et nomenclature des
alcanes et des alcènes
 L’isomérie
OBJECTIFS
Disciplinaires
 Classer les composés organiques selon leur groupe caractéristique
 Utiliser correctement la nomenclature des composés organiques
 Savoir qu’il existe plusieurs classes d’alcool
 Expliquer les propriétés physiques des alcools (état d’agrégation, solubilité,
point d’ébullition)
 Réaliser les réactions, identifier les produits créés et écrire les équations qui
correspondent aux propriétés chimiques des alcools : l’oxydation, la
combustion, la fermentation acétique
 Reconnaître dans la formule d’une espèce chimique organique les groupes
caractéristiques : – OH, – CO2H, – CO2R, – CO – O – CO –
 Écrire l’équation des réactions d’estérification et d’hydrolyse

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 À partir de la formule semi-développée d’un ester, retrouver les formules de
l’acide carboxylique et de l’alcool correspondants
 Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de carbone au maximum
 Savoir que les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont inverses l’une
de l’autre et que les transformations associées à ces réactions sont lentes
 Savoir qu’un catalyseur est une espèce qui augmente la vitesse d’une
réaction chimique sans figurer sans l’équation de la réaction et sans modifier
l’état d’équilibre du système
 Savoir que l’excès de l’un des réactifs et/ou l’élimination de l’un des
produits déplace l’état d’équilibre du système dans le sens direct
 Définir le rendement d’une réaction
Linguistiques
 Maîtriser le lexique spécifique aux fonctions de la chimie organique et aux
réactions classiques entre produits organiques
 Exprimer la condition et l’hypothèse
 Décrire les étapes d’un processus, d’une transformation
 Maîtriser le raisonnement par implication
 Comparer, distinguer
 Énoncer les caractéristiques, les propriétés (d’un composé organique, d’un
alcool) / Définir / Décrire
 Identifier et utiliser les connecteurs logiques
DOCUMENTS
Document 1
Fiche professeur pour l’activité 1 : comment reconnaître un alcool, un aldéhyde,
un acide carboxylique ou un anhydride d’acide, avec leurs formules ou avec
leur nom ?
TP n°11 « jeu des composés organiques » tiré de
http://www.physagreg.fr/premiere-word.php
Document 2
Fiche élève pour activité 2 documentaire : étude de quelques données physico
chimiques de quelques alcools
Tiré du CDRom du MEN « documents d’accompagnement des programmes de 1ère S
2001 » La chimie créatrice -TP1 : Influence de la chaîne carbonée sur la solubilité
des alcools
Document 3
Fiche élève pour l’activité 3 expérimentale : Oxydation ménagée des alcools en
fonction de leur classe :
TP n°12 « oxydation des alcools » tiré de
http://www.physagreg.fr/premiere-word.php
Document 4
Fiche professeur pour l’activité 4 expérimentale : estérification et hydrolyse d’un
ester
TP n°13 « préparation d’un ester » tiré de
http://www.physagreg.fr/premiere-word.php

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OUTILS LINGUISTIQUES
Lexique utile
- composés oxygénés
- dériver de …
- fonctions organiques
- estérification, ester, polyester
- hydrolyse
- miscibilité, miscible
- goutte à goutte
- catalyseur
- préfixes et suffixes (noms des composés organiques)
- verbes de transformation, le changement d’état (passer de … à …)
- les marqueurs de la succession (ensuite, enfin…)
Formes
syntaxiques /
discursives utiles
 L’expression du but (pour que + subjonctif)
 Tournures impersonnelles
 Présent de vérité générale, verbes d’état, verbes de changement d’état
 Le pronom indéfini : « on »
 Les connecteurs logiques de cause, de conséquence
 Les valeurs du présent de l’indicatif
 Le genre des adjectifs
 La comparaison
 Les pronoms relatifs
 La condition et l’hypothèse :
- Si + indicatif
- Si + présent ou passé composé
- Si + présent dans la principale
- Quand
- Lorsque
- Dès que
 La condition nécessaire : l’implication (« On dit qu’une force travaille si
son point d’application se déplace »)
- A implique B
- B dépend de A
- Si A alors B
- Pour que A il faut que B
- On dit que… si…

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SÉQUENCE PEDAGOGIQUE
Durée de la séquence : 3h30 en TP-cours.
Problème scientifique : Pourquoi dit-on que les composés oxygénés dérivent des alcanes ? Comment la
structure des alcools influe-t-elle sur leurs propriétés ?
Une première séance permet d’exposer les fonctions organiques oxygénées les plus courantes : alcools, acides
et dérivées d’acide et la classe des alcools.
Ensuite on étudie les propriétés des alcools.
Comment passer d’une fonction organique à une autre ?
Cette 2e séance étudie l’oxydation des alcools puis les réactions qui permettent de passer par exemple d’un
acide à un alcool.
Comment fabriquer un ester et contrôler les réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters ?
Cette 3e séance permet, avec l’exemple de la fabrication d’un ester, de montrer comment le chimiste contrôle la
vitesse et le rendement d’une réaction. On introduira ici la notion de catalyse.
Durée de la séquence et répartition des séances : 3h30 sur 3 séances.
Séance 1 :
Démarche
Consigne
Activité 1 : comment reconnaître un alcool, un aldéhyde, un acide carboxylique
ou un anhydride d’acide, avec leurs formules ou avec leur nom ?
Situation déclenchante
On présente des flacons (ou des bouteilles pour les gaz) de différents composés
organiques parmi ceux qui ont été étudiés (alcanes et des alcènes) ou qui vont l’être
(alcool, acide carboxylique, aldéhyde, anhydride d’acide).
Cette présentation peut être aussi faite avec un diaporama ou une photocopie
d’étiquettes de flacons.
Il faut qu’il y ait au moins la formule brute ou semi-développée et le nom standard
du composé
Exemple de liste : éthanol, éthanal, acide éthanoïque, méthanol, butanol-2, acide
méthanoïque, propanal, propane, éthylène (ou éthéne)…
Activité des élèves
Par groupe de 3 ou 4, classer ces différents composés en familles et déterminer pour
chaque famille ce qui la caractérise.
Problématique
Comment reconnaître un alcool, un aldéhyde, un acide carboxylique ou un

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anhydride d’acide, avec leurs formules ou avec leur nom ?
Hypothèses
On retrouve dans le nom et dans la formule de chaque composé organique d’une
famille une partie commune.
Conclusion après mise en commun des réponses des élèves
A - Les composés oxygénés de la chimie organique
Parmi ces composés qui possèdent des atomes d’oxygène, on peut distinguer 4
familles : les alcools, les aldéhydes, les acides carboxyliques et les anhydrides
d’acide.
Famille de composés
Groupe caractéristique
Suffixe utilisé pour
désigner le groupe
caractéristique
Alcool
–OH
-ol
Aldéhyde
–CHO
-al
Acide carboxylique
–COOH
Acide …-oïque
Anhydride d’acide
–CO–O–CO–
Anhydride …-oïque
Chaque groupe caractéristique correspond à une fonction organique du même
nom.
Pour déterminer le nom de l’un de ces composés voici les étapes successives :
- déterminer l’alcane qui correspond à la chaîne carbonée la plus longue portant le
groupe caractéristique
- numéroter la chaîne carbonée de l’alcane, le sens de la numérotation est tel que le
groupe caractéristique est affecté du plus petit indice (exemple : l’atome de
carbone du groupe caractéristique porte le numéro 1 dans le cas de l’acide
carboxylique et de l’aldéhyde, de l’anhydride d’acide)
- identifier les groupes alkyles
- préfixes classés dans l’ordre alphabétique
Exemples :
acide hexanoïque
CH3CH2CO2H
4
CH3CO2H
acide éthanoïque
(acide acétique)
HCO2H
acide méthanoïque
(acide formique)
CH3CHO
éthanal
CH3CH CH CHO
CH3
CH3
4 3
2 1
2,3-diméthylbutanal