Chapitre 13 : transformation en chimie organique

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Chapitre 13 : Transformation en chimie organique
I) ASPECT MACROSCOPIQUE
I-1) Activité 1
Faire l’activité se trouvant en annexe (Physique Chimie, Term S, Éditions Nathan, page 304)
I-2) Groupes caractéristiques
Voir chapitre 4 et page de rabat V du livre
I-3) Modification de chaîne et/ou de groupe
Lors d’une réaction chimique, la transformation d’une molécule peut concerner ses groupes caractéristiques,
sa chaîne carbonée ou encore les deux simultanément.
I-4) Catégories de réaction
Une première démarche, en vue d’apporter un élément rationnel dans l’étude des réactions très nombreuses
et très diverses de la chimie organique, consiste à tenter de les classer.
I-4-1) Réaction de substitution
Lors d’une réaction de substitution, un atome ou un groupe d’atome en …………………………………. un autre
dans la molécule de réactif.
Exemple : Action des ions hydroxyde sur le chlorure de méthyle
I-4-2) Réaction d’addition
Lors d’une réaction d’addition, une (petite) molécule se scinde en deux fragments qui se ………………………….
sur les atomes voisins d’une autre molécule généralement initialement liés par une liaison multiple.
Exemple : Action du chlorure d’hydrogène H—Cl sur le (E)-but-2-ène

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I-4-3) Réaction d’élimination
Lors d’une réaction d’élimination, une molécule ……………….. deux atomes (ou groupes d’atomes) voisins et il
en résulte une liaison multiple.
Exemple : Réaction de déshydratation de l’éthanol [vers 350 ° en présence d’alumine Al2O3 (catalyseur)]
Exercice : Exercice 18 page 293
II) ASPECT MICROSCOPIQUE
L’équation d’une réaction n’indique que l’état final et l’état final du système qui évolue, elle n’a que la valeur
d’un bilan et ne donne aucune indication sur « ce qui se passe » au niveau microscopique pendant la
transformation (mécanisme réactionnel), sur la façon dont les réactifs entrent en contact et engendrent de
nouvelles espèces chimiques. Nous allons tenter, dans des cas simples, de rendre compte du mécanisme d’une
transformation chimique au niveau microscopique
II-1) Polarisation des liaisons
II-1-1) Activité
Faire l’activité 1 page 302 de votre livre
II-1-2) Bilan
 L’électronégativité d’un atome traduit sa capacité à …………………………. le doublet d’électrons d’une
liaison dans laquelle il est engagé.
 Plus la valeur d’électronégativité est ………………………………., plus l’atome est électronégatif (voir échelle
d’électronégativité de Pauling à la page suivante).
 Dans une liaison A—B, si l’atome B est plus électronégatif que l’atome A, le doublet liant est plus
proche de l’atome B que de l’atome A. L’atome B possède alors une charge partielle négative - et
l’atome A une charge partielle positive +.
 La liaison A—B est dite …………………………………., elle est notée : ………………………….. .

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II-2) Sites donneurs et accepteurs d’électrons
Lors d’une étape d’un mécanisme réactionnel :
 Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut d’électrons, c'est-à-dire
une charge positive partielle + ou une charge positive entière +.
 Un site donneur de doublet d’électrons est, suivant les cas :
o Un atome présentant un excès d’électrons, c'est-à-dire une charge négative partielle - ou
une charge négative entière - ;
o Une liaison multiple ;
o Un atome portant au moins un doublet liant.
II-3) Activités
Le bromoéthane réagit avec l’ion hydroxyde selon une réaction de substitution pour mener à la formation
d’èthanol et d’un ion bromure Br-.
1. Écrire l’équation de cette réaction.
2. Expliquer en quoi la liaison C—Br de la molécule de bromoéthane est polarisée. Représenter
schématiquement cette polarisation par la présence de charges partielles notées + et -.
3. Identifier un site accepteur de doublet d’électron sur la molécule de bromoéthane.
4. La structure de Lewis de l’ion hydroxyde est : . Identifier un site donneur de doublet
d’électrons sur cet ion hydroxyde.
5. Lors d’une réaction comme celle étudiée ici, le donneur de doublet d’électrons apporte ses électrons à
l’accepteur, formant ainsi une liaison covalente. En dessinant, en bleu, la ou les flèches courbes
représentant le mouvement du (des) doublet(s) d’électrons, expliquer la formation de la liaison C—O.
6. Pour obtenir le produit de la réaction, il faut rompre la liaison C—Br. Cette rupture et la formation de
la liaison C—O sont simultanées. Ainsi l’atome de carbone est à tout moment tétravalent. Compléter
le schéma de la réaction établi à la question 5 en ajoutant, en rouge, la ou les flèches courbes
responsables de la rupture de la liaison C—Br.
7. Laquelle des flèches représente la formation d’un doublet liant ? Représente la rupture d’un doublet
liant ?
D’après activité page 336, Physique Chimie, TleS, Éditions Hatier.
Electronégativité croissante
Electronégativité croissante

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II-4) Représentation du mouvement d’un doublet d’électrons
Au cours d’une étape d’un mécanisme réactionnel, les mouvements de doublets d’électrons traduisant la
formation (1) et la rupture (2) de liaisons chimiques sont représentés par des flèches courbes.
Exemple :
(1) Lors de la formation d’une liaison covalente, les électrons vont du site donneur vers le site
accepteur de doublet d’électrons. Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant
du site donneur vers le site accepteur.
(2) Lors de la rupture d’une liaison covalente, les électrons de la liaison rompue vont vers l’atome le
plus électronégatif. Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant de la liaison à
rompre vers l’atome le plus électronégatif.
Exercice
D’après bac Antilles-Guyane 2013
On considère la réaction d’estérification dont l’équation est donnée ci-dessous :
Remarque : pour que la réaction se déroule en un temps relativement court, la présence de
l'acide sulfurique est impérative.
1. Donner le nom systématique (en nomenclature officielle) des molécules A, B et C.
2. Étude du mécanisme de la réaction d'estérification.
Par souci de simplification on notera R-OH le composé B :

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Le mécanisme réactionnel proposé pour la réaction d'estérification conduisant au composé A est proposé ci-
après :
2.1. Indiquer le type de réactions correspondant aux étapes 2 et 4 du mécanisme.
2.2. Recopier l'étape 2 et dessiner les flèches courbes schématisant les transferts
électroniques.
2.3. Comment le cation H+ intervient-il dans le mécanisme ? Cette observation, confirme-t-elle la
remarque faite en début d’énoncé ?