3
Battage et écorçage des arbres (conduit à la mort des arbres au bout d’un moment)
- Alcaloïdes majoritaires : il y en a 4 qui sont deux couples de diastéroisomères. Ils sont formés
d’un noyau quinuclidine, et d’un noyau quinoléine. Ils possèdent deux carbones
asymétriques :
R = OCH3 : (-) quinine (8S, 9R) R = OCH3 : (+) quinidine (8R, 9S)
R = H (-) : cinchonidine (8S, 9R) R = H : (+) cinchonine (8R, 9S)
· Propriétés physico-chimiques :
2 azotes à caractère basique ce qui implique que ce sont :
- Soit des sels « basiques », peu solubles dans l’eau, et qui donnent une réaction neutre au
papier pH.
- Soit des sels « neutres » plus hydrosolubles, et qui donnent une réaction acide au papier PH
(quand l’azote du noyau quinoléine est protonné).
Quinine et quinidine en solution acide oxygène (H2SO4, HNO3) ont une fluorescence bleue
intense en UV qui disparait par addition d’HCl
Propriétés pharmacologiques :
Drogue totale (écorce de quinquina) : antipaludique, antipyrétique, tonique et astringente
Exemple : Quintonine® (tonifiante)
Quinine : antipaludique et myorelaxant
Quinidine : anti-arythmique de classe Ia (stabilisant de membrane)
Indications :
- Quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine : Quinimax®: antimalarique, antipyrétique
- Qunine chlorohydrate® : antimalarique
- Quinine hexaquine® Okimus ® QUININE VIT C GRAND®: myorelaxant (bénéfices/risques très
défavorable pour utiliser comme myorelaxant)
- Quinine + urée kinurea® : sclérosant veineux
- Hydroquinidine Serecor® : troubles du rythme
En s’inspirant de la quinine, on a par pharmacomodulation obtenu la Chloroquine (Nivaquine®
utilisée en prophylaxie du paludisme), la Primaquine (Primaquine®) et la Méfloquine (Lariam®).
· Le paludisme
Menace 40% de la population mondiale
500 millions de cas cliniques par an
2 millions de décès par an
4 espèces de parasites du genre Plasmodium : P. falciparum (le plus important), vivax, ovale,
et malariae (ovale et malariae plus des rechutes )
Transmission par la piqûre d’un moustique femelle du genre Anopheles
Localisation dans les zones intertropicales.
En France, 4400 cas d’importation en 2008.
Accès palustre : frissons pendant plusieurs heures (hypothermie), chaleur (hyperthermie a 40°C
pendant 3-4h), puis sueurs
Traitements prophylactiques : Chloroquine, méfloquine, Proguanil, atovaquone, doxycycline
Traitements curatifs (test de diagnostic): Quinine, méfloquine, atovaquone + proguanil, Halofantrine,
assocations thérapeutiques à base d’artémisinine.
En fonction du Plasmodium, le même traitement n’est pas mis en place. En première ligne maintenant
pour P.falciparum c’est Malarone/Riamet par traitement oral (quinine seulement voie IV)