Chimie

Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Bernaud J 1/13
BTS05
I. La soie, une fibre naturelle
Le fil de soie est constitué de deux composés distincts, la fibroïne ou soie proprement dite (75 % du
poids total), et le grés ou séricine (25% du poids total) qui enveloppe et soude le fil.
La longueur d'un fil peut atteindre 600 ni, son diamètre est de 40 µm environ. Ses propriétés sont
remarquables, il est plus résistant que l'acier ou le nylon, brûle difficilement et est un mauvais
conducteur de la chaleur.
La séricine est constituée de macromolécules, des polypeptides, bio synthétisées à partir d'acides
aminés. Elle comprend des régions très rigides, appelées feuillets, car les chaînes des
macromolécules, allongées suivant la direction de la fibre, sont reliées entre elles par des liaisons
hydrogène.
Ces régions sont séparées par des régions moins structurées, qui confèrent au fil de soie son
élasticité.
On trouve dans la fibroïne des séquences linéaires complexes d'agencements d'acides aminés qui
comprennent en particulier la répétition du motif suivant : - (Ser - Gly - Ala - Gly - Ala) -.
Les formules des trois acides aminés concernés sont données en annexe.
1. Nommer et entourer, sur l'annexe, les fonctions organiques caractéristiques et communes de ces
acides aminés.
2. a. Donner l'équation générale de la réaction entre un acide carboxylique et une amine.
b. Montrer que Ser peut réagir avec Gly de deux façons différentes en donnant les équations de ces
deux réactions.
3. Quel nom donne-t-on à la liaison qui permet de relier entre eux les acides aminés ?
A quelle fonction organique correspond-elle?
4. La formation de la liaison entre deux acides aminés, par exemple Ser - Gly, s'effectue entre la
fonction acide du premier (donc Ser dans l'exemple) et la fonction amine du second (Gly dans
l'exemple).
Donner à partir des formules de Ser, Gly, ALa, la formule semi développée du motif :
- (Ser Gly - Ala - Gly - Ala) -.
5. Dans un feuillet , les chaînes de polypeptides s'organisent de manière anti-parallèle, comme
indiqué dans l'annexe. Des liaisons hydrogène s'établissent entre elles.
a. Positionner ces liaisons hydrogène par des pointillés sur le schéma de l'annexe.
b. Justifier alors la grande résistance à la traction d'un brin de soie.
Formule des acides aminés constituant la soie :
Glycine (Gly)
Alanine (Ala)

Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Bernaud J 2/13
Sérine (Ser)
Feuillet  anti-parallèle 
BTS 04
1. Polymères acryliques
A. Polyacide acrylique
La formule semi-développée de l'acide acrylique (ou acide propénoïque) est
représentée ci-dessous :
Il peut polymériser, comme l'éthène, pour former le polyacide acrylique qui est un
polymère super-absorbant entrant dans la composition de certaines couches pour
bébés.
1. Donner la définition d'un polymère.
2. Écrire l'équation de la réaction de polymérisation de l'acide acrylique.

Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Bernaud J 3/13
3. De quel type de polymérisation s'agit-il ?
4. Le degré de polymérisation moyen étant égal à 500, calculer la masse molaire
moléculaire moyenne du polymère.
5. Quel groupe fonctionnel retrouve-t-on dans le polymère ? Entourer ce groupe
sur la formule (que l'on recopiera) et donner son nom. A quelle fonction
chimique correspond-il ?
B. Fibres acryliques
Les fibres acryliques sont obtenues à partir de l'acrylonitrile de formule :
CH2 = CH - C = N
1. Le polyacrylonitrile est obtenu par polymérisation de l'acrylonitrile. Donner le
motif du polyacrylonitrile.
2. Les fibres acryliques sont obtenues par copolymérisation entre l'acrylonitrile et les
acrylates Un des acrylates utilisé est l'acrylate de méthyle :
a. Recopier la formule semi-développée de l'acrylate de méthyle. Entourer le(s)
groupe(s) fonctionnel(s) et nommer le(s)
b. Proposer une réaction permettant la synthèse de l'acrylate de méthyle à
partir de l'acide acrylique. Indiquer le nom de la réaction, le nom et la formule
des réactifs, l'équation de la réaction.
c. Donner un exemple d'utilisation des fibres acryliques.
BTS 03
Dans la CEE, en 1994, les survêtements de sport étaient pour 44% en coton, pour
25% en polyester, pour 18 % en acrylique et pour 10% en polyamide.
1. Le coton est constitué de cellulose, qui est un polymère naturel dans lequel le motif
C6H10O5 se répète n fois.
1.1. Comment nomme-t-on le nombre n ?
1.2. Calculer la masse molaire du motif
1.3. Calculer la valeur de n si la masse molaire moyenne du polymère est de 40,5
kg.mol-1.
2. On donne la formule semi développée de l'acrylonitrile : H2C=CHCN.
2.1. Pourquoi la molécule d'acrylonitrile peut-elle se polymériser ?
2.2. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit d'une réaction de
condensation.
2.3. Écrire l'équation bilan correspondant à cette réaction de polymérisation.

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Bernaud J 4/13
3. Réaction de synthèse d'un composé présentant la même fonction chimique qu'une des
fibres constituant le survêtement.
3.1. Soit un premier composé chimique de formule semi-développée:
H3C-COOH.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une fonction chimique.
c. Comment appelle-t-on cette fonction ?
3.2. Soit un second composé chimique de formule semi -développée :
H3C-CH20H.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une nouvelle fonction
chimique.
c. Comment appelle-t-on cette nouvelle fonction ?
3.3. Les deux composés réagissent l'un sur l'autre.
a. Écrire l'équation bilan.
b. Donner la nature chimique des produits obtenus.
c. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit d'une réaction de
condensation.
BTS 02 :
La préparation des fibres de la marque Rilsan, propriété de la firme Rhône-Poulenc, nécessite
l’utilisation de l’acide 11-amino undécanoïque de formule NH2-(CH2)10-COOH.
1) Le monomère
Donner la formule développée de l’acide 11-amino undécanoïque.
Recopier la formule semi-développée de cet acide et encadrer puis nommer les groupes
fonctionnels présents dans cette molécule.
2) Réaction de polymérisation
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de préparation du polymère Rilsan.
b) Préciser le type de polymérisation mis en jeu
3) Le polymère
a) Indiquer le groupe fonctionnel présent sur le polymère.
b) En déduire la grande famille de polymère auquel il appartient.
c) Le polymère obtenu a pour motif
définir le degré de polymérisation
( CH2 )10
C
N
H
O
d) Calculer sa valeur dans le cas d’un polymère de masse molaire 73200g.mol-1.
BTS 01 :
Fibres synthétiques.
Les produits textiles actuels, par leurs performances, apportent à l’homme confort et sécurité :
- Performances mécaniques des fibres para-aramides, polyéthylène et leur combinaison
avec le verre et l’acier.
- Performances thermiques des fibres méta-aramides.

Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Bernaud J 5/13
- Caractère hydrophobe et fonction imper respirante des textiles associés au
polytétrafluoroéthylène.
1. Fibre para aramide ( Kevlar).
Les monomères utilisés pour la synthèse de ce polymère sont :
1.1. Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules proposées ?
Entourer leurs groupes fonctionnels.
1.2. Ecrire l’équation de la réaction conduisant au polymère. De quel type de réaction de
polymérisation s’agit-il ?
1.3. Ecrire la formule développée du motif. Entourer le groupe fonctionnel qui le
caractérise. Le nommer. A quelle famille de polymères appartient cette fibre ?
1.4. Sachant que le degré de polymérisation est 49, en déduire la masse molaire du
polymère.
2. Polytétrafluoroéthylène
Ce polymère est obtenu à partir du tétrafluoroéthylène ou tétrafluoroéthène de formule brute
C2F4.
2.1. Donner la formule développée du monomère et celle du polymère.
2.2. Quel nom est attribué à ce type de polymérisation ?
2.3. Ce polymère permet de réaliser des matériaux hydrophobes présentant la fonction
imper respirante. Expliquer brièvement en quoi consiste cette fonction.
BTS 00 :
Les parties 1 et 2 sont indépendantes.
1. Les textiles artificiels sont fabriqués à partir d ‘une matière première naturelle, comme
la cellulose, que l’on traite ensuite chimiquement.
1.1. La cellulose ( C6H10O5)n est un polymère naturel.
1.1.1. Rappeler la définition d’un polymère.
1.1.2. Que représente n ? Le nommer.
1.1.3. Citer deux sources naturelles de cellulose.
1.2. Le tri acétate ou tri acétate de cellulose est un triester acétique de la cellulose.
1.2.1. Donner la formule générale d’un ester. Par quelle réaction chimique
prépare-ton un ester ? donner le nom des réactifs utilisés et des produits
obtenus.
1.2.2. Le motif du tri acétate de cellulose est :
COOH
HOOC
NH2
H2N