Université de Montpellier

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Université de Montpellier
UFR Sciences Juin 2015
CH405 : Chimie organique fonctionnelle 2
(2 heures)
Téléphones portables et calculatrices interdits
Ils ne doivent pas être accessibles pendant la durée de l’examen
Question 1 (1.5 points)
La perte d’un ion hydrure par le cycloheptatriène survient avec une facilité étonnante et le
cation cycloheptatriényle, qui est plan, acquiert une stabilité exceptionnelle. Justifiez cette
observation.
H H
Cycloheptatriène
perte d'un hydrure
(- H-)
cation cycloheptatriényle
H
Question 2 (1.5 points)
Quel composé est plus acide, le ortho-nitrophénol ou le méta-nitrophénol ? Justifiez votre
réponse.
Question 3 (1.5 points)
Proposez une synthèse efficace en trois étapes du m-chloroéthylbenzène à partir du benzène
en donnant les réactifs nécessaires pour chaque étape.
Question 4 (1.5 points)
Complétez la séquence réactionnelle suivante en donnant la structure des composés A, B, C et
D:
HN
O
H2SO4
(concentré) AHNO3
H2SO4
BC
H2SO4
(dilué)
chauffage
D (C6H6N2O2)
KOH

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Question 5 (2.5 points)
Donner la structure du produit E issu de la réaction suivante ainsi que le mécanisme de ladite
réaction :
H3C
OH
H3CO
H
H
OH+E (C20H26O2)
Question 6 (1.5 points)
Donner les produits des réactions suivantes (le mécanisme des réactions n’est pas demandé) :
CCl3
Br2
Fe
a)
b) +0°C, HF
c) Br2
CCl4 (solvant)

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Question 7 (2.5 points)
Déterminer la structure du composé suivant en sachant qu’il possède une fonction ester et
expliquer l’allure des signaux du spectre de RMN-1H.
Question 8 (2.5 points)
Déterminer la structure du composé suivant et expliquer les signaux du spectre de RMN-1H.

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Question 9 (5 points)
Attribuez le spectre de RMN-1H donné ci-dessous à un des composés F-I en justifiant votre
réponse (associez les signaux du spectre aux différents protons du composé).
OOCH3
O
OOCH2CH3
OOOCH3
O
H3COOCH3
O
H3C
FG H I
RMN 1H 300 MHz (CDCl3)