Université de Montpellier UFR Sciences Juin 2015 CH405 : Chimie organique fonctionnelle 2 (2 heures) Téléphones portables et calculatrices interdits Ils ne doivent pas être accessibles pendant la durée de l’examen Question 1 (1.5 points) La perte d’un ion hydrure par le cycloheptatriène survient avec une facilité étonnante et le cation cycloheptatriényle, qui est plan, acquiert une stabilité exceptionnelle. Justifiez cette observation. perte d'un hydrure H (- H-) H H cation cycloheptatriényle Cycloheptatriène Question 2 (1.5 points) Quel composé est plus acide, le ortho-nitrophénol ou le méta-nitrophénol ? Justifiez votre réponse. Question 3 (1.5 points) Proposez une synthèse efficace en trois étapes du m-chloroéthylbenzène à partir du benzène en donnant les réactifs nécessaires pour chaque étape. Question 4 (1.5 points) Complétez la séquence réactionnelle suivante en donnant la structure des composés A, B, C et D: O HN H2SO4 A (concentré) HNO3 H2SO4 B H2SO4 (dilué) chauffage KOH C D (C6H6N2O2) 1 Question 5 (2.5 points) Donner la structure du produit E issu de la réaction suivante ainsi que le mécanisme de ladite réaction : H O H3C H+ OH E (C20H26O2) H H3CO Question 6 (1.5 points) Donner les produits des réactions suivantes (le mécanisme des réactions n’est pas demandé) : CCl3 Br2 a) Fe b) c) 0°C, HF + Br2 CCl4 (solvant) 2 Question 7 (2.5 points) Déterminer la structure du composé suivant en sachant qu’il possède une fonction ester et expliquer l’allure des signaux du spectre de RMN-1H. Question 8 (2.5 points) Déterminer la structure du composé suivant et expliquer les signaux du spectre de RMN-1H. 3 Question 9 (5 points) Attribuez le spectre de RMN-1H donné ci-dessous à un des composés F-I en justifiant votre réponse (associez les signaux du spectre aux différents protons du composé). O O O O OCH2CH3 F O OCH3 H3C O O O OCH3 OCH3 H3C G H I RMN 1H 300 MHz (CDCl3) 4