colorer ses jeans, pigments ou colorants

Auteur : Bruno CORNUT 1 Académie de LYON
FICHE 1 PRÉSENTATION
Titre
Comment colorer ses jeans ?
Type d'activité
Expérimentale
Objectifs de
l’activité
Savoir différencier un pigment d’un colorant.
Extraction et chromatographie. Synthèse d’un colorant.
Références par
rapport au
programme
Cette activité illustre le thème OBSERVER
et le sous thème Matières colorées
en classe de 1ère S
Notions et contenus
Colorants, pigments ; extraction et
synthèse .
Compétences attendues
Pratiquer une démarche
expérimentale mettant en œuvre une
extraction, une synthèse, une
chromatographie.
Conditions de
mise en œuvre
Pré-requis : Filtration sur Büchner – Chromatographie - Sécurité
Durée : 2 h
Contraintes matérielles : salle de TP de chimie avec hotte – gants - lunettes
Remarques
Attention aux consignes de sécurité
Auteur
Bruno CORNUT
Académie de LYON

Auteur : Bruno CORNUT 2 Académie de LYON
FICHE 2 LISTE DU MATÉRIEL
COMMENT COLORER SES JEAN’S ?
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du professeur.
 Ocre, coupelle et spatule
 Colorant en poudre : rouge cochenille, tartrazine (jaune)….
 Balance, spatule
 Feuilles de Prunus verte et rouge ( mi-saison ) ou de houx vert et rouge ( hiver )
 les pissettes d’éthanol
 A PREPARER AU DERNIER MOMENT : Flacons de solution de dithionite de
sodium en milieu basique ( préparée en dissolvant 2 g de dithionite de sodium pour 50
mL d’eau distillée puis en ajoutant 10 mL de soude 2M )
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sous la hotte
 2-nitrobenzaldéhyde
 Acétone
 Eprouvette graduée de 10 mL
 Eprouvette graduée de 25 mL
 Eau distillée
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des élèves.
 Spatule
 Entonnoir, papier filtre
 3 tubes à essai, bouchons
 Agitateur en verre
 Papier à chromatographie
 Cuve fermée contenant l’éluant (cyclohexane 5%, éther de pétrole 85%, acétone 10%)
 Agitateur magnétique + barreau aimanté
 2 béchers de 100 mL
 Eprouvette graduée de 10 mL
 10 mL de solution de soude 1 M dans un flacon
 Système de filtration : trompe à eau, fiole à vide, Büchner, filtre
 Coupelle
 Boule de coton hydrophile
 Pince (métallique)

Auteur : Bruno CORNUT 3 Académie de LYON
FICHE 3 FICHE POUR LE PROFESSEUR
COMMENT COLORER SES JEAN’S ?
0 Préparation
5 minutes de bilan sur les sites à consulter.
1 L'ocre : colorant ou pigment ?
On fabrique donc une solution aqueuse à l'aide d’ocre pure ( une pointe de spatule dans quelques
mL d’eau distillée ). On obtient une coloration dans l'eau, mais, après décantation ou filtration, on
constate que les particules jaunes d'ocre sont déposées au fond.
La non dissolution peut-être due à la saturation de la solution ? On peut donc aussi vérifier la non
présence d’ions Fe III en ajoutant de la soude. Prendre une solution témoin d’ions Fer III.
Comparer avec un colorant du labo.
Sur les ocres, voir le site du CNRS :
http://www.cnrs.fr/cw/dossiers/doschim/decouv/couleurs/loupe_ocres_roussilon.html
2 Séparation des colorants d’une feuille de prunus
http://www.snv.jussieu.fr/bmedia/Photosynthese/exp22.html
Remplacer pigment par colorant !
Les feuilles utilisées sont des feuilles rouges et vertes de Prunus ( ou de houx en hiver).
Sur une ligne située à 1 cm du bas d'une bande de papier à chromatographie, on écrase un
morceau de feuille avec un agitateur (en répétant l'opération plusieurs fois pour obtenir une petite
tâche très colorée). La bande de papier est placée dans une cuve contenant un mélange de
solvants organiques (cyclohexane,5%, éther de pétrole, 85%, acétone, 10%). Le solvant monte
par capillarité dans la bande de papier et entraîne les différents pigments solubles dans les
solvants organiques. Ils se séparent progressivement en fonction de leur vitesse de migration qui
dépend de leur solubilité différentielle dans le solvant (phase mobile) et de leur affinité pour le
support de chromatographie (phase stationnaire)
Les anthocyanes ( rouges ici, qui ne migrent ) sont insolubles dans les solvants organiques mais
sont des espèces solubles dans l’eau.

Auteur : Bruno CORNUT 4 Académie de LYON
NO2
HO H
CCH3
O
H3CCCH3
O
NO2
H
O
NO2
HO H
CCH3
O
Les anthocyanes, molécules appartenant à la famille des flavonoïdes, sont des pigments qui
participent à la coloration de certaines parties des plantes ( fleurs, fruits, tiges, racines ou graines
) en bleu, rouge, mauve, rose ou orange ( Brouillard., 1993)
Plusieurs études suggèrent que les anthocyanes ont un effet bénéfique sans les traitement de
nombreuses maladies de microcirculation résultantes de la fragilité des capillaires ( Havsteeen.,
1993 ). Ces pigments peuvent, aussi , prévenir le cholestérol responsable de l’athérosclérose (
Kadar et al., 1979 ; Scharrer et Obre,1981). Ils possèderaient, en plus, d’autres propriétés
biologiques comment agents anti-inflammatoires et anti-cancérigènes ( Kamei et al., 1995).
Les effets positifs de ces pigments peuvent être liés à leur potentiel antioxydant
( H. Yousfi, Congrès international de Biochimie, Mai 2006 )
La structure de base de toutes les anthocyanes est constituée par un système tricyclique
aromatique à quinze atomes de carbone : le cation flavylium.
3 Synthèse de l’indigo.
Vidéo sur la fabrication de l’indigo, « Le Pastel, Alchimie au pays de cocagne », IXIMAGE
Aldolisation
+
Hydroxycétone
Crotonisation (ou condensation aldolique).
2 + 2 OH- + 2 CH3COO-
+ 4 H2O
L’indigo est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants ( il se comporte comme un
pigment ) : on ne peut donc pas fabriquer directement une teinture. On utilise alors une forme
réduite, soluble dans l’eau, appelée leucodérivé que l’on doit préparer au dernier moment car il
s’oxyde à l’air.
Après avoir imprégné les tissus, le leucodérivé est oxydé à l’air et on retrouve la coloration bleue
de l’indigo emprisonné dans les fibres.
N
O
H
N
O
H

Auteur : Bruno CORNUT 5 Académie de LYON
4 Activité documentaire ( réinvestissement possible en fonction de la progression )
( Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson).
Une brève histoire de la couleur
Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière
sélective, conduit à l’ apparition d’ une couleur.
Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de
leurs corps ou des parois des cavernes. Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert
des peintures réalisées 15 000 ans avant J.C. avec des pigments jaunes, rouges, bruns, noirs et
blancs. Mais pour teindre le textile, les hommes ont utilisé des colorants préparés à partir de
plantes comme la garance ou du murex (coquillage) comme la pourpre.
1. Quelle différence y a-t-il entre un pigment et un colorant ?
ISATAN B INDOXYLE INDIGO
Du moyen-âge à la fin du XVIe siècle, une plante, le pastel fait, grâce à ses feuilles, la fortune
d’une région qui porte depuis le nom de « Pays de Cocagne ». En effet, était extraite des feuilles,
une teinture bleue contenant l’indigo. Actuellement, la manufacture des Gobelins utilise le pastel
pour ses productions de prestige. Les feuilles de pastel contiennent l’ ISATAN B, le précurseur
biologique de la substance colorante.
2. Entourer les groupes alcools et préciser leur classe.
Après la cueillette des fleurs, des bactéries produisant des enzymes permettent l’ hydrolyse de
l’ISATAN B. On obtient, entre autres une substance, l’indoxyle incolore et soluble dans l’eau.
L’ indoxyle, par oxydation à l’air donne l’INDIGO, solide bleu foncé, insoluble dans l’ eau.
3. Déterminer la formule brute de l’indoxyle.
4. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur indigo/indoxyle en milieu
acide.
5. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur O2/H2O en milieu acide.
6. Ecrire l’ équation de la réaction qui a lieu lors de la formation de l’ indigo.
La couleur d’un colorant dépend de la structure de sa molécule.
Elle comporte de nombreuses liaisons conjuguées (alternance de liaisons doubles et simples)
dans des groupements chromophores : C = C , C = O , C = N,… et des substituants
auxochromes
( - SO3H, - OH, - COOH, - NH2,… ).
7. Entourer les groupements chromophores de la molécule d’ indigo. Nommer les fonctions
chimiques correspondantes.