1. Nommer les composés ci-contre :
2. Donner l'écriture topologique de ces quatre
hydrocarbures.
3. Donner la formule semi-développée et l'écriture
topologique des alcènes suivants :
(Z) hex-2-ène ; 2-méthylpent-2-ène ;
(E) 4-méthylpent-2-ène 2,3-diméthylbut-1-ène.
La communication entre insectes se fait souvent par l'intermédiaire
de molécules appelées phéromones.
Une phéromone est une substance qui, après avoir été secrétée par
un individu, est perçue par un individu de la même espèce chez lequel
elle provoque une réaction comportementale spécifique, voire une
modification physiologique. Elle peut être sexuelle, d'alarme,
d'agrégation ou de rassemblement, de guidage, ...
Certaines de ces molécules possèdent des doubles liaisons C=C
pouvant présenter la stéréo-isomérie Z/E. Les insectes ne sont
généralement sensibles qu'à l'un des deux stéréo-isomères.
1. Préciser la stéréo-isomérie Z ou E des doubles liaisons des
phéromones ci-après.
2. Représenter la formule topologique de la phéromone (b).
Phéromone de chenille des plantes grimpantes: (a)
Phéromone de l'insecte térébrant male : (b)
Bombykol, phéromone du ver a sole : (c)
Exercice n°3 :
Lire l’extrait de la revue Que Choisir, puis, à l'aide des formules, répondre aux questions.
« Les graisses sont principalement composées d'esters d'acides gras, molécules constituées d'un assemblage d'atomes
de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. On classe les acides gras en trois catégories :
• Les acides gras saturés dans lesquels tous les atomes de carbone, à l'exception des atomes terminaux, sont combinés
avec deux atomes d'hydrogène : Ils sont saturés d'hydrogène. L'un des plus courants est l'acide stéarique.
• Les acides gras mono-insaturés dans lesquels deux atomes de carbone, situes l'un à côté de l'autre, sont combinés
chacun avec un seul atome d'hydrogène. Ils sont insaturés, c'est-à-dire capables de fixer davantage d'hydrogène. Le
plus courant est l'acide oléique.
• Les acides gras poly-insaturés dans lesquels deux couples, ou davantage, d'atomes de carbone sont « insaturés ». Le
plus courant est l'acide linoléique.
D'une manière générale, plus un corps est riche en acides gras insaturés, plus il est fluide et inversement. »
1. Déterminer la formule brute des trois acides gras cités.
2. Donner la formule semi-développée stéréo-isomère E de l'acide oléique.
3. Sur l'étiquette d'une boite de margarine, on peut lire « Huiles végétales en l'état et hydrogénées ».
Expliquer cette phrase. A quoi sert l’hydrogénation d’une huile ? Dans quel cas la pratique-t-on ?
En prenant l’exemple d’un des acides gras cités dans le texte, écrire l’équation chimique de son «hydrogénation par du
dihydrogène».
4. Justifier, à l’aide du texte, la consistance de la margarine comparée à celle de l’huile.