L`aspirine et ses différentes formulations : mécanismes d`absorption

Isabelle Pernin-Wetzel
Université Joseph Fourier
Grenoble
L’ estérification
Suite aux nombreuses questions posées concernant la synthèse de l’aspirine et la réaction
d’estérification, voici quelques compléments d’information :
L’estérification des acides avec les alcools est la réaction inverse de l’hydrolyse des esters et
ne peut être réalisée que s’il est possible de déplacer l’équilibre dans le sens de la formation
de l’ester.
Il y a plusieurs méthodes pour déplacer cet équilibre :
1. Additionner un excès de l’un des réactifs, généralement l’alcool (c’est le réactif le moins
cher)
2. Eliminer l’ester ou l’eau par distillation
3. Eliminer l’eau par distillation hétéroazéotropique (Dean-Starck)
4. Eliminer l’eau en utilisant un agent déshydratant ou du tamis moléculaire
(cf March – Advanced organic Chemistry 3ème édition p. 348
puissance prépa chimie organique p.290
Allinger chimie organique tome 2 p.551-552
Vollhardt – Chimie organique)
Un phénol est-il un alcool ? dans les anciens ouvrages, les phénols sont traités à la suite des
alcools…on pourrait donc penser que l’on peut parfois les inclure dans les alcools (réactivité
semblable), cependant, ils réagissent parfois différemment.
Depuis quelques années, on trouve dans les livres de prépa :
- Dans un alcool, le carbone fonctionnel est tétragonal (hybridation sp3). Les phénols et les
énols où le C fonctionel est hybridé sp2 ne sont pas des alcools au sens strict.
(Bio-Véto-Grécias Migeon p.513-514 – Verrier – 750 questions d’oral - Capes)
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