2. Stéréochimie d`une prostaglandine - Bougaud-free

17/04/2017 840907362 1/2
TS
Thème : Lois et modèles
Exercices
Chimie
Stéréochimie de quelques molécules - Exercices
Chap.12
1. Molécules chirales
1.1. Donner la définition d’un atome de carbone asymétrique.
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1.2. Identifier par un astérisque les atomes de carbone asymétrique parmi les six molécules A, B, C, D, E et F
représentées ci-dessous.
1.3. Parmi les six molécules A, B, C, D, E et F, lesquelles sont chirales ou achirales ? On justifiera de manière
brève, mais précise, la réponse.
A
chirale /
achirale
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B
chirale /
achirale
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C
chirale /
achirale
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D
chirale /
achirale
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E
chirale /
achirale
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F
chirale /
achirale
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2. Stéréochimie d’une prostaglandine
 Les prostaglandines sont des molécules qui présentent des propriétés pharmacologiques variées. Elles possèdent,
en particulier, une action de type hormone de contrôle. R représente un groupe alkyle sans carbone asymétrique.
2.1. Repérer, ci-dessus, les atomes de carbone asymétriques de G.
2.2. Donner la configuration Z ou E des doubles liaisons de G (l’indiquer sur le schéma ci-dessus).
2.3. Dessiner l’énantiomère et un diastéréoisomère de G.
Un énantiomère
de G
Un diastéréoisomère
de G
2.4. Combien existe-t-il de stéréoisomères de configuration au total pour cette molécule ? En déduire l’intérêt de
trouver des synthèses stéréospécifiques en chimie organique.
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