2. Stéréochimie d`une prostaglandine - Bougaud-free
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TS Thème : Lois et modèles Exercices Chimie Stéréochimie de quelques molécules - Exercices Chap.12 1. Molécules chirales 1.1. Donner la définition d’un atome de carbone asymétrique. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. 1.2. Identifier par un astérisque les atomes de carbone asymétrique parmi les six molécules A, B, C, D, E et F représentées ci-dessous. 1.3. A B C D E F Parmi les six molécules A, B, C, D, E et F, lesquelles sont chirales ou achirales ? On justifiera de manière brève, mais précise, la réponse. ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... chirale / ........................................................................................................................................................................... achirale ........................................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................................... 17/04/2017 840907362 1/2 2. Stéréochimie d’une prostaglandine Les prostaglandines sont des molécules qui présentent des propriétés pharmacologiques variées. Elles possèdent, en particulier, une action de type hormone de contrôle. R représente un groupe alkyle sans carbone asymétrique. 2.1. 2.2. 2.3. Repérer, ci-dessus, les atomes de carbone asymétriques de G. Donner la configuration Z ou E des doubles liaisons de G (l’indiquer sur le schéma ci-dessus). Dessiner l’énantiomère et un diastéréoisomère de G. Un énantiomère de G Un diastéréoisomère de G 2.4. 17/04/2017 Combien existe-t-il de stéréoisomères de configuration au total pour cette molécule ? En déduire l’intérêt de trouver des synthèses stéréospécifiques en chimie organique. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................................. 840907362 2/2
