TP Rendement d`une réaction d`estérification +

TP : RENDEMENT D’UNE REACTION
D'ESTERIFICATION
I) But de la manipulation :
Etudier le rendement de la réaction d'estérification en utilisant
un alcool primaire, secondaire, et tertiaire.
Il est possible d'améliorer le rendement de l'estérification en
éliminant un des produits de la réaction (ici l'ester), ou en
mettant un des réactifs en excès comme par exemple l'alcool.
II) Matériel
Pour étudier le rendement de la réaction d'estérification en
utilisant différentes classes d’alcool, vous allez utiliser le
logiciel hâtier micro méga.
Pour le déplacement d'équilibre d'estérification par élimination
de l’ester, vous allez utiliser l'animation (sur ordinateur)
concernant le déplacement d'équilibre par élimination d'un des
deux produits.
Enfin, en utilisant l'animation vous allez étudier le rendement
de la réaction d'estérification lorsqu'on met un réactif en excès.
III) Travail à effectuer.
1) Rendement de la réaction d'estérification.
a)En utilisant un alcool tertiaire.

A l'aide du logiciel hâtier micro méga, faites réagir 1 mol
d'acide carboxylique et 1 mol d'alcool (alcool tertiaire).Dans la
rubrique conditions cliquez sur ajouter un catalyseur et fixez la
température du système à 80°C.
En cliquant sur la rubrique suivi, fixez la durée
d'enregistrement à 20h.Sur la même rubrique, cliquez sur la
rubrique représentation graphique, vous pouvez voir sur
l'ordinateur la représentation de la quantité de matière d'ester
formée en lançant la réaction (il suffit de cliquer sur lancer la
réaction en haut à droite sur l'écran) Appeler le professeur.
Cliquez sur tableau de valeurs dans la rubrique suivi afin
d'avoir la quantité de matière d'ester formée pour cette réaction.
En utilisant cette valeur, calculez le rendement d'une réaction
d'estérification en utilisant un alcool tertiaire.
Rappel : Le rendement d'une réaction est le rapport entre la
quantité de produit formé et celle qui aurait été obtenue si la

réaction avait été totale :
R= nombre de mol du produit formé/nombre de mol du produit
obtenu pour une réaction totale.
Pour un mélange initialement équimolaire en acide
carboxylique et alcool tertiaire, le rendement de la synthèse de
l'ester est : ........
b) En utilisant un alcool secondaire.
En utilisant le logiciel, faire la même manipulation mais en
changeant la classe de l’alcool. Pour cela, dans la rubrique
réaction cliquez sur classe de l’alcool et tapez alcool
secondaire. Lancez la réaction dans les mêmes conditions que
précédemment.
Calculez le rendement de la réaction.
c) En utilisant un alcool primaire.
Toujours en utilisant le logiciel changez la réaction en cliquant
sur alcool primaire. Lancez la réaction en utilisant les mêmes
conditions que précédemment. À partir de la courbe obtenue sur
le graphe, calculez le rendement de la réaction.
Comparez les trois rendements. Interpréter.
2) Amélioration du rendement d’estérification par ajout d’un
réactif en excès.

A l’aide de l’animation mise à votre disposition sur le bureau
de l’ordinateur faites réagir 1 mol d’acide carboxylique et 1 mol
d’alcool en cliquant sur « choix des proportions initiales ».
Puis cliquez sur « valider ».La réaction d’estérification
commence.
Déterminer la quantité d’ester et d’eau formée puis prenez en
note le rendement de la réaction lors de la fin de l’animation.
Toujours à l’aide de l’animation, faites réagir 1 mol d’acide
carboxylique et 2 mol d’alcool en cliquant sur « choix des
proportions initiales » .Puis cliquez sur « valider ».La réaction
d’estérification commence. Notez la quantité d’ester et d’eau
formée puis prenez en note le rendement de la réaction lors de
la fin de l’animation. Comparez et conclure sur l’effet de mettre
un réactif en excès lors d’une réaction d’estérification.

3) Amélioration du rendement en éliminant un des produits :
l’ester.
On considère un mélange initialement équimolaire d’acide
carboxylique et d’alcool (1 mol chacun).
Visualisez l’animation mise à votre disposition sur le bureau de
l’ordinateur en cliquant sur « lancer ».
Notez le rendement de la réaction.
Quel montage utilise-on pour éliminer l’ester ?
Conclure sur l’effet de l’élimination d’un des produits de
l’estérification par rapport au rendement.
Partie de cours sur l’amélioration du rendement d’une réaction
d’estérification.