I. Généralités sur les oses

I. GENERALITES SUR LES OSES
A. CLASSIFICATION
Ce sont des dérivés adéhydiques ou cétoniques d’alcools supérieurs poly-hydroxylés.
1. Monosaccharides
Parmi ces oses, l’unité de base qui est obtenue par hydrolyse est le monosaccharide (on ne peut pas
l’hydrolyser davantage).
Les monosaccharides sont classés selon le nombre d’atomes de C : les plus fréquents :
 C 3 : trioses
 C 5 : pentoses
 C 6 : hexoses
parmi ces monosaccharides
 cétose : fonction cétone
 aldose : fonction aldéhyde
 le glucose est un aldohexose
le fructose est un cétohexose.
Problèmes d’isomérie
le glucose est un sucre à 6 C. Il va exister sous 2 formes, D ou L.
Elles sont image de l’une par rapport à l’autre. On est parti à l’origine pour définir les 2 formes du
glycéraldéhyde (le groupement hydroxyle est sur C 2).
Les oses de l’organisme sont de la série D
Pour le glucose :
Les sucres ne sont pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique
O
C H
C
CH2OH
HO H
O
CH
C
CH2OH
OHH
L glycéraldéhyde D glycéraldéhyde
O
CH
C
C
OHH
C
C
CH2OH
OH
OH
HO H
H
H
O
C H
C
C
HO H
C
C
CH2OH
HO
HO
OHH
H
H
L glucose D glucose
image de L dans un miroir

PC1 biochimie des oses page 2
Pour le carbone 1, apparaît des formes d’isomérie : anomère : la position de l’hydroxyle en bas permettra de
parler d’ D glucopyranose.
Cette forme représente 99 % du glucose.
En réalité, dans l’espace, c’est une forme chaise ou bateau.
La forme furanose : 1 %.
L’existence des formes cycliques entraîne l’apparition des anomères  et  du glucose :  quand on
représente la fonction OH vers le bas.
Epimères :
ce sont des isomères formés par suite de l’interversion des groupements H et OH sur les C 2 et C 4 du
glucose.
 sur le C 2 : mannose
 sur le C 4 : galactose.
Le glucose est un aldose : le mannose et le galactose également.
Isomérie aldose – cétose.
En biologie le cétose d’intérêt est le fructose : hexose.
cyclisation 
forme linéaire
forme furanose
(la plus courante)
C C
HOH
C
C O
C
OH H
HO
H
OH
H
HOH2C
H
-D-Glucopyranose
OC*
H
C
OH
H
H H
HO OH
CH2OH
HOH
-D-Glucofuranose
O
CH2OH
OH OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
OH
OH
HO H
H
H

PC1 biochimie des oses page 3
2. Dissaccharides
A partir de ces monosaccharides, on va rencontrer des disaccharides d’importance alimentaire.
Ex :
 saccharose :  D glucose lié en 1 – 2 à un  D fructose. Ce saccharide n’a pas de pouvoir réducteur.
c’est l’  D glucose 1 – 2  D fructose.
 lactose :  D galactose lié en  1 – 4 à un glucose
 maltose : 2 molécules de glucose en  1 – 4.
 tréhalose : liaison en 1 – 1 de 2 molécules de  D glucose (a perdu son pouvoir réducteur car l’adéhyde
est impliqué dans la liaison)
3. Oligosaccharides (3 à 6 oses).
4. Polysaccharides : > 6 oses
a) polysaccharide de réserve :
sert à stocker les sucres
 amidon (chez les végétaux) : c’est un polymère de glucose lié en  1 – 4 sur lequel des branches en
 1 – 6 peuvent se ramifier.
 glycogène : ramifications beaucoup plus nombreuses : 11 à 18 résidus glucose. Formé de chaînes de
glucoses liées en  1 – 4 sur lequel des branches en  1 – 6 sont plus nombreuses que dans l’amidon.
b) polysaccharides de structure :
 cellulose : chaîne branchée en  1 – 4 : bois
 chitine : forme la carapace des crustacés : formée d’un dérivé = N acétyl glucosamine liées entre
elles par  1 –4. Sur le C 2, à la place d’un OH on aura une fonction N acétyl glucosamine (NH-CO-
CH3).
c) N acétyl glucosamine et N acétyl galactosamine dans les protéines
Glucose glucosamine N-acétyl glucosamine
 Si la substitution a lieu sur une molécule de galactose, on va parler d’une N acétyl galactosamine. On va
le trouver dans les structures glucidiques O liées : beaucoup de protéines membranaires sont des
glycoprotéines : ce sont des protéines qui portent des chaînes glucidiques plus ou moins longues. Elles
sont liées par une liaison covalente qui peut être de 2 types
 liée sur l’alcool : souvent entre des molécules de galactose et un résidu sérine ou thréonine
 N liée : la liaison se fait entre la fonction alcool du sucre et la fonction amine de l’asparagine dans la
séquence Asp – X – thréonine.
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
NH2
OH
O
CH2OH
OH
OH
NH
OH
C O
CH3

PC1 biochimie des oses page 4
d) Fucose
On le trouve dans les enchaînement glucidiques formant les groupes sanguins.
A partir d’une molécule de galactose : 6 désoxy  L galactose =  L fucose.
e) Acide sialique
composé à 10 C : NANA : acide N acétyl Neuraminique. Il possède une fonction carboxylique, chargé
négativement. Il se trouve le plus souvent en position terminale des chaînes glucidiques dans les
glycoprotéines. Les protéines, surtout membranaires, ont souvent des chaînes glucidiques, de 2 types :
 N liées : la fixation se fait sur un résidu asparagine de la chaîne protéique : structure glucidique N liée
 liées : la liaison se fait sur OH d’une sérine ou d’une thréonine.
Les séquences de ces sucres sont variables
en général, pour les N liées : commence par 2 NANA puis 3 mannose puis galactose et glucosamine, a.
sialique à la fin.
galactose et galactosamine sont plus fréquents dans les structures O liées.
Les 2 se terminent par un acide sialique en général, apportant une charge négative.
f) Autres composés trouvés dans les chaînes polysaccharidiques
Acide glucuronique
C’est le produit de l’oxydation du C 6 du glucose pour obtenir une fonction carboxylique
CH2OH  COOH
On trouve ces acides dans des structures comme les glucosaminoglycanes ou dans les glucopolysaccharides
(composés de longues chaînes riches en sucres aminés et en acides uroniques) : dans le cartilage et les
espaces intercellulaires.
Elles peuvent être liées à des protéines : on parle de protéoglycanes (ex : héparine).
B. ABSORPTION ET DIGESTION DES OSES
1. Digestion des sucres
On absorbe par l’alimentation une grande quantité d’amidon ( 1 – 4 glucose polymérisé) : sucre lent.
La première action de digestion va avoir lieu au niveau de la bouche c'est à dire la salive, qui contient une
amylase salivaire (ou ptyaline). C’est une enzyme qui va hydrolyser l’amidon en maltose. Mais son action
est généralement faible car sa durée d’action est courte : cette enzyme va être inhibée lors de l’arrivée dans
d’estomac en raison du pH acide.
L’essentiel de l’hydrolyse sera dû à la sécrétion de l’amylase pancréatique qui transforme l’amidon en
maltose ou malto-triose (mélange partiellement digéré). Il reste des branchements 1 – 6 non hydrolysés par
cet enzyme.
O
CH2OH
OH
OH
NH
O
C O
CH3
Ser
O
CH2OH
OH
OH
NH
N
H
C O
CH3
C
O
Asp
X
Tréo

PC1 biochimie des oses page 5
Dans l’intestin grêle, d’autres enzymes vont pouvoir intervenir
 sucrase : hydrolyse le saccharose (sucre rapide) en fructose et glucose
 maltase : maltose  2 glucoses
 lactase (sucre du lait) : lactose  glucose et galactose (action de la  galactosidase)
 thréhase : tréhalose  glucose.
 Pour couper les liaisons  1 – 6 de l’amidon : intervention de l’isomaltase (1 – 6 glucosidase)  glucose.
Un déficit en lactase peut donner une intolérance au lactose, provoquant des diarrhées.
quelque fois, dans le jeune age et l’age adulte, il a une  de la lactase. Certaines personnes ne supportent
plus de boire de lait.
 au total on obtient essentiellement du glucose (plus fructose et galactose)
2. Absorption du glucose et des autres oses
a) Glucose
Il y a 2 mécanismes qui vont permettre l’absorption du glucose :
 transport actif qui va être couplé avec un transporteur de Na+ et qui fonctionne en synergie avec la Na-K
ATPase.
C’est le système actif, le plus important ; il agit contre un gradient de concentration.
Ce transporteur sodium / glucose est appelé SGLT1 (sodium glucose transporteur 1).
Le SGLT1 transporte le glucose de la lumière intestinale à la cellule intestinale.
 2° mécanisme : nécessite un transporteur qui agit de façon passive : le GLUT5, quand la concentration
dans la lumière est supérieur à celle de la cellule : transport par diffusion simple.
Ensuite, il va falloir faire ressortir le glucose de la cellule pour être pris en charge par le capillaire du système
veineux porte qui va se jeter dans le foie : se fait par un autre transporteur, le GLUT2, par diffusion passive.
b) Autres oses
Les oses vont aller jusqu’au foie, où la plupart des oses qui ne sont pas du glucose vont être inter convertis
en glucose (souvent le galactose qui ne peut pas être métabolisé directement)
i Galactose
Mécanisme :
La phosphorylation du galactose se fait dans le foie essentiellement, par une galactokinase.
Glucose Na+
Glucose
Vers les capillaires
3 Na+
2 K +
2 K +
3 Na+
ATP
ADP