II. Chiralité et carbone asymétrique

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TS
Thème : Comprendre
AP
Chimie
Représentation spatiale des molécules - Correction
Chap.12
I. Représentation de Cram
1) Formule développée du méthanol et représentation de Cram.
2) Formule développée de la glycine et sa représentation de Cram
II. Chiralité et carbone asymétrique
1. Propan-2-ol
1.1. Formule topologique du propan-2-ol
1.2. L’atome de carbone n° 1 est entouré par trois atomes d’hydrogène et
un groupe (CHOH—CH3). Il n’est donc pas asymétrique.
1.3. L’atome de carbone n° 2 est entouré par un groupe —OH, un atome d’hydrogène, et deux groupes
—CH3. Il n’est donc pas asymétrique.
L’atome de carbone n° 3 est semblable à l’atome de carbone n° 1. Il n’est donc pas asymétrique.
1.4. La molécule est donc achirale.
2. Pentan-2-ol
2.1. Formule topologique du pentan-2-ol
2.2. L’atome de carbone n° 1 est entouré par trois atomes d’hydrogène et
un groupe (CHOH—CH2 —CH2 —CH3). Il n’est donc pas asymétrique.
2.3. L’atome de carbone n° 2 est entouré par un atome d’hydrogène, un groupe —OH, un groupe — CH3 et un
groupe —CH2—CH2—CH3. Les quatre groupes sont différents, l’atome de carbone n° 2 est donc
asymétrique.
L’atome de carbone n° 3 est entouré par deux atomes d’hydrogène, un groupe —CH2 —CH3 et un
groupe — CHOH—CH3. Il n’est donc pas asymétrique.
L’atome de carbone n° 4 est entouré par deux atomes d’hydrogène, un groupe — CH3 et un
groupe —CH2—CHOH—CH3. Il n’est donc pas asymétrique.
L’atome de carbone n° 5 est entouré par trois atomes d’hydrogène et un
groupe — CH2—CH2  CHOH—CH3. Il n’est donc pas asymétrique.
2.4. La molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, elle est donc chirale. (R : C3H7)
3. Molécules chirales ou non ?
 La molécule de gauche possède un unique atome de carbone asymétrique, indiqué avec un astérisque, elle est
donc chirale (les autres atomes de carbone sont entourés d’au moins deux atomes d’hydrogène, ils ne donc pas
asymétriques)
La molécule de droite possède deux atomes de carbone asymétriques, indiqués avec des astérisques : Elle n’est
pas superposable à son image par un miroir plan, elle est donc chirale.
OH
OH
CH3CR
OH
H
C
OH
CH3
R
H

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III. Conformations de l’éthanol
1) Une formule spatiale possible avec les conventions de Cram est à gauche :
2) Une autre formule spatiale possible est à droite :
3) Ici tous les substituants d’un des deux atomes de carbone sont des atomes d’hydrogène ; l’autre est entouré d’un
groupe —OH et de deux atomes d’hydrogène. La conformation la plus stable est celle où les atomes d’hydrogène
du premier atome de carbone sont le plus éloignés du groupe —OH du second, c’est-à-dire celle représentée à
gauche.
IV. Cas de deux atomes de carbone asymétriques
1) La formule topologique du 3-méthylpentan-2-ol est ci-contre.
2) L'atome de carbone n° 3 est Lié à quatre groupes d'atomes différents :
(—CH2—CH3, — CH3, — CH(OH)CH3, —H) et l'atome de carbone n° 2 également
(—CH(CH3)CH2 CH3, —OH, — CH3, —H). Ces deux atomes de carbone sont
asymétriques.
3) Isomères possibles
V. Relation d’isomérie
1. Acide 2,3-diméthylpentanoïque
1.1. La molécule possède deux atomes de carbone asymétriques
1.2. Les deux molécules possèdent la même formule semi-développée, ne sont pas
reliées par des simples rotations autour de liaisons mais ne sont pas non plus
images l'une de l'autre par un miroir. Il s'agit donc de diastéréoisomères.
2. Acide 3-méthylpentanoïque
2.1. La molécule possède un atome de carbone asymétrique.
2.2. Il s’agit de conformations d’une même molécule.

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3. Reconnaitre des stéréoisomères
4. Etude d’un alcène
4.1. La molécule possède un unique atome de carbone asymétrique. Elle est donc chirale.
4.2. La molécule possède également une double liaison différemment substituée, à l'origine d’une
diastéréoisomérie Z/E.
4.3. Couple d’énantiomères pour lesquels la double liaison carbone-carbone est Z.
4.4. Même question pour la double liaison E.
4.5. Donner les relations d’isomérie reliant toutes les molécules
représentées.
diastéréoisomères
énantiomères
conformations de la même
molécule
conformations de la même
molécule