B. CHIOMENTO Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL
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Terminale STL Sciences physiques et chimiques de laboratoire
Activité expérimentale - type ECE
Résumé du contenu de la ressource.
Cette ressource est une activité expérimentale de type ECE, portant sur la partie « Chimie et
Développement durable » de l’enseignement de spécialité de la classe de Terminale STL.
Présentée dans le format de l’épreuve du Baccalauréat, elle contient :
- l’énoncé destiné au candidat
- le document réponse, que doit remplir le candidat
- la grille de suivi chronologique
- la grille d’évaluation de compétences.
Condition de mise en œuvre.
Salle d’activités expérimentales
Durée :2h
Mots clés de recherche : synthèse, CCM, stratégie en chimie organique.
Classe :
Terminale
Enseignement :
Spécialité SPCL
THEME du programme : Spécialité SPCL - partie « Chimie et Développement durable »
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Fiche à destination des enseignants
TSTL spécialité SPCL
Activité expérimentale : type ECE
L’Arôme de banane.
Type d'activité
Références au
programme :
Notions et contenus
Des synthèses avec de meilleurs
rendements
Augmentation du rendement de la
synthèse d'un produit :
- pour une réaction de synthèse
donnée par :
. élimination d'un produit,
. ajout d'un excès de réactif,
. modification de la température ;
- par changement d'un des réactifs ;
- par limitation des réactions
concurrentes :
. chimiosélectivité,
. régiosélectivité,
. stéréosélectivité.
Capacités exigibles
- Déterminer un rendement de synthèse.
- Inventorier les paramètres qui permettent
d'améliorer le rendement d'une synthèse.
- Reconnaître, entre deux protocoles, le
paramètre qui a été modifié et justifier son rôle sur
l'évolution du rendement.
- Proposer et mettre en œuvre un protocole pour
illustrer une amélioration du rendement d'une
synthèse.
- Comparer des protocoles de synthèse et choisir
le plus performant (rendement, coût, respect de
l'environnement).
Compétences
Evaluées
Conditions
de mise en œuvre
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BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE BLANC SÉRIE STL
spécialité sciences physiques et chimiques en laboratoire
Épreuve d’évaluation des compétences expérimentales
Durée 2 h coefficient 6
L’arôme de banane.
Partie A :
Synthèse, séparation et identification de l’éthanoate de 3-méthylbutyle.
Partie B :
Comparaison de protocoles expérimentaux et choix du plus performant.
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Fiche 3 : ENONCE DESTINE AU CANDIDAT ET DOCUMENT REPONSE
Durée de l’épreuve : 2 h Coefficient : 6
Nom :
N° inscription :
Prénom :
Centre d’examen :
Ce sujet comporte 13 pages y compris le document réponse sur lequel le candidat doit consigner ses réponses.
Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen.
Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve.
En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche.
L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile.
L’utilisation de la calculatrice est autorisée.
CONTEXTE DU SUJET :
Vous travaillez pour un géant de l’industrie de la confiserie. C’est beau la vie !
La plupart des bonbons à la banane contiennent de l’éthanoate de
3-méthylbutyle. Votre entreprise dispose de trois usines de production de cet
arôme de banane (Marseille, Bonne et Uzès), mais chacune utilise un protocole
de synthèse différent. Votre directeur souhaite que tous les sites de production
utilisent le même protocole. Mais lequel conserver ?
ECE 1 Term
STL
Document 1 : Données :
Document 2 : Les différents protocoles de synthèse :
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Dans un ballon, introduire un volume V1 = 20 mL d’alcool isoamylique, puis un volume V2 =
17mL danhydride éthanoïque avec une éprouvette graduée propre et sèche.
Ajouter une spatule d’acide paratoluènesulfonique (APTS) et une dizaine de grains de pierre
ponce.
Préparer le montage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 20 min.
Arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon (tout en maintenant la circulation d’eau dans le
réfrigérant).
Placer le ballon dans un bain d’eau froide.
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sans la pierre ponce).
Y ajouter environ 50 mL d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium) : 2
phases apparaissent.
Agiter, puis laisser décanter.
Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique en versant 20 mL d’une solution saturée
d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ (aq) + HCO3 - (aq)) par petites portions, du fait du
dégagement gazeux de dioxyde de carbone. Agiter tout en dégazant régulièrement, puis laisser
décanter.
Effectuer ensuite un lavage à l’eau. Vérifier que le pH de la phase aqueuse est voisin de 7 en
utilisant du papier pH.
Eliminer la phase aqueuse.
Sécher alors la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer sur papier plissé
et noter la masse de liquide obtenu.
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