EMD-2emeannée,Chimie organique

Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
Interogation N°1, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 1H15min.
(a) Prédire les pourcentages de produits isomériques de chloration à la
température ambiante de l’isobutane.
L’ordre de réactivité des H, lors de la chloration est:
3° (5) > 2° (3,8) > 1° (1).
(b) Suggérez un mécanisme de faire un produit isomérique, chlorure de
tert-butyle à partir d’isobutane.
(c) Ecrire les équations montrant la nature des produits obtenus au cours
des réactions suivantes:
(i) Chlorure de tert-butyle + magnésium dans l’éther anhydre.
(ii) Produit de (i) + H2O
(ii) Produit obtenu en (i) + D2O.

Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 01:
A partir des énergies des liaisons suivantes, données en Kcal/mol à
25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) du propane: O=O,
119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2, 192.
Exercice 02:
(a) Indiquez les différentes méthodes qu'un halogénure d’alkyle peut
être converti en alcane avec le même squelette.
(b) Donnez la structure et les noms d'IUPAC pour les isomères
géométriques de 2-Chlorobicyclo[2.2.1]heptane.
(c) Nommer les composés bicycliques suivants:
H
Br
Cl
H
Br
Cl
HH
(i) (ii)
Interrogation N°3
Ecrire les formules structurelles pour chacun des composés suivants:
(a) 3-Chloro-2-methylhexane, (b) 2,3,4-trimethylpentane, (c) 1,4-
dibromo-2-methylbutane, (d) 2,2-dimethylpentane, et (e) 4-
isopropylheptane. Solution

Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 1 (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
H3C CH2CH35 O2
+3 CO2+H2O4
On calcule les énergies des liaisons brisées:
2C-C (166) + 8 H-C (792) + 5 O=O (595) = +1553 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
6 C=O (-1152) + 8 O-H (-888) = -2040 Kcal/mol
L’enthalpie de la réaction est la somme des ces valeurs:
Hc= +1553+(-2040) = - 487Kcal/mol.
Exercice 02:
(a) (i) Zn/ H+, (ii) LiAlH4, (iii) Mg/ anhy. Ether suivi par H2O.
(b)
Cl
H
H
Cl
exo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
endo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
(c)

H
Br
Cl
H
Br
Cl
HH
(i) (ii)
Exo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane Endo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
(a) Prédire les pourcentages de produits isomériques de bromation à la
température ambiante de l’isobutane. Expliquer ces résultats.
L’ordre de réactivité des H, lors de la bromation est:
3° (1600) > 2° (82) > 1° (1).
(b) A partir des énergies (moyenne) des liaisons suivantes, données en
Kcal/mol à 25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) de
l’isobutane: O=O, 119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2,
192.
قيفوتلاب

Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
Exercice (a) (Solution):
H3C CH CH3+
CH3Br2light
or heat H3C CH CH2Br
CH3+ H3C CBr CH3 CH3
P1 P2
%P1= 9X1 X100%
%P2= 1X1600 X100
%
1609
1609
= 0.6%
= 99.4%
+ HBr
%P2 >> P1% Bromation est selective
Exercice (b) (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
H3C CH CH3+4 CO2+H2O5
CH3O2
13/2
On calcule les énergies des liaisons brisées:
3C-C (249) + 10 H-C (990) + 13/2 O=O (773.5) = +2012.5 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
8 C=O (-1536) + 10 O-H (-1110) = -2646 Kcal/mol