Chimie 6h

CHIMIE : LA CHIMIE ORGANIQUE
A) CHAPITRE 1 : LES ALCANES
1) Mise en situation
2) Appropriation du concept : Alcane
3) Structure
4) Nomenclature
5) Température d’ébullition
6) Solubilité
7) La combustion, une des propriétés chimique des alcanes
8) Exercices
1) Mise en situation
Relativement abondant à l’état naturel, les alcanes constituent des combustibles de
premier choix : transports, chauffage domestique, industries, … en sont de très gros
consommateurs. Cependant, les alcanes se présentent souvent sous forme de
mélange.
Le pétrole :
Les pétroles bruts sont des mélanges complexes d’hydrocarbures.
 Comment le pétrole s’est-il formé ?
Par le processus de décomposition d’organismes marins qui se sont déposés
au fond des mers et qui se sont mélangés à la boue et au limon.
- végétaux, micro-organismes, plancton, …
- mélange limon et boue
- formation d’érogène
- compression  roche mère
- augmentation de la température  hydrocarbure
 De quoi le pétrole est-il composé ?
Le pétrole est un mélange complexe d’hydrocarbures qui sont composés
d’atomes de carbone (linéaires, cycliques ou ramifiés).
 Pourquoi dit-on que les hydrocarbures sont des composés organiques ?
Ils sont formés par des restes d’organismes vivants.
 Comment obtient-on de l’essence à partir de pétrole brut ?
On chauffe le pétrole (distillation). Séparation partielle aboutissant à des
fractions appelées « coupes ».

2) Appropriation du concept : Alcane
Présents dans les différentes coupes issues de la distillation du pétrole, les alcanes ne
renferment que deux types d’atomes : C et H. Ils répondent à la formule générale
CnH2n + 2 dans laquelle n indique le nombre d’atomes de carbone C impliqués dans la
chaine carbonée. Les alcanes portent aussi le nom générique d’hydrocarbures
saturés : composés chimiques ne contenant que du carbone C et de l’hydrogène H
et dans lesquels toutes les liaisons sont des liaisons covalentes simples.
3) Structure
 Le méthane :
Un des composés les plus simples de la chimie organique répondant à la
formule moléculaire CH4.
H
|
H ─ C ─ H
|
H
 L’éthane :
Alcane gazeux dissout dans le pétrole répondant à la formule moléculaire
C2H6 .
H H
| |
H ─ C─ C ─ H
| |
H H
 Le propane :
Répond à la formule moléculaire C3H8.
 Le butane :
Répond à la formule moléculaire C4H10.
 Le pentane :
Répond à la formule moléculaire C5H12.
 L’hexane :
Répond à la formule moléculaire C6H14.
 Et ainsi de suite…
Une phrase existe pour retenir les premiers alcanes : « Mamie et Papy batifolent
pendant l’hiver ».

Le butane et le méthylpropane on la même formule moléculaire (C4H10) mais ont des
structures différentes. Ce sont des isomères de structure.
4) Nomenclature
 Alcanes à chaine carbonée linaire :
Les 4 premiers alcanes (méthane, éthane, propane et butane  n comprit
entre 1 et 4).
Les autres sont précédés d’un préfixe représentant le nombre d’atomes C
qu’ils possèdent.
 Les groupements alkyles non ramifiés :
Lorsqu’on retire un atome H à un atome C terminal d’un alcane linéaire, on
obtient un groupement R- non ramifié appelé « alkyle » et dont le nom
s’obtient en remplaçant la terminaison –ane de l’alcane par la terminaison –
yle.
Ex : CH4 = méthane C2H6 = éthane
CH3 = méthyle C2H5 = éthyle
 Les alcanes à chaine carbonée ramifiée
Suivre les trois règles :
1. Dans la formule de structure, déterminer la chaine carbonée principale,
c’est-à-dire la chaine la plus longue, sont nombre d’atomes C détermine le
nom de l’alcane.
2. Afin de situer la ramification, numéroter la chaine principale de façon à ce
que le numéro de l’atome C portant la ramification soir le plus petit possible.
3. Citer le nom de la ramification alkyle précédée de son indice de position
suivi d’un tiret. Faire suivre du nom de l’alcane de la chaine principale.
ex : 1 2 3 4 5
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
CH3
 2-méthylpentane.
 Recherche d’une formule à partir du nom de l’alcane
1. Ecrire la chaine principale carbonée.
2. Numéroter les atomes C.
3. Placer le groupement alkyle.
4. Compléter par des atomes H pour respecter la tétravalence du carbone.

ex : 3-méthylhexane
 1 2 3 4 5 6
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
CH3
5) Températures d’ébullition
Les températures des alcanes dépendent :
- de la masse moléculaire de l’alcane : la température d’ébullition croit avec la
masse moléculaire
- des ramifications éventuelles : pour une masse moléculaire, les isomères ramifiés ont
une température d’ébullition plus basse que celle de l’isomère linéaire.
Il est possible d’interpréter ce lien en admettant que pour faire passer un
liquide à l’état gazeux, il faut vaincre des forces de cohésion qui retiennent les
molécules les unes près des autres dans l’état liquide.
Dans le cas des alcanes, ces forces de cohésion :
- augmentent lorsque la masse moléculaire augmente
- diminuent lorsque les isomères présentent une ou des ramifications.
6) Solubilité
Les alcanes sont facilement solubles l’un dans l’autre. Par contre, ils sont insolubles
dans l’eau.
Les alcanes sont constitués de chaines carbonées plus ou moins longues dans
lesquelles les liaisons C─C sont des liaisons covalentes parfaites et les liaisons C─H
sont des liaisons covalentes polarisées : les alcanes sont pratiquement des molécules
non polaires.
Les molécules polaires d’eau non donc aucune tendance d’attirer les molécules
non polaires d’alcane et à disperser celles-ci. On dit que les alcanes sont
hydrophobes.
7) La combustion, une des propriétés chimiques des alcanes
 Quelles sont les 3 conditions pour qu’une combustion ait lieu ?
- un comburant (oxygène) : réagit avec le combustible, apport de dioxygène
- de l’énergie : flamme, étincelle, frottement,…
- un combustible : substance qui produit de la chaleur en brûlant.
Combustible
Comburant
Energie
COMBUSTION

 Combustion complète :
Quelle est l’équation bilan de la combustion complète d’un alcane ?
« alcane »(g) + O2(g)  CO2(g) + H2O(l) + E (r° exothermique)
Lorsqu’il y a assez d’O2 dans le milieu, la combustion est complète et produit
uniquement du CO2 et de l’eau.
 Combustion incomplète :
Lorsqu’il n’y a pas assez d’O2 dans le milieu, la combustion est incomplète et
produit du CO2, de l’eau, du CO, du C, …
« alcane »(g) + O2(g)  C(s) + H2O(l)
 Combustion explosive :
Mieux connue sous le nom de « grisou », quand le méthane rentre en contact
avec l’aire.
CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + 2 H2O(g)
 Moteurs à combustion interne
1. Admission
2. Compression, explosion
3. Détente
4. Échappement
 L’indice d’octane de l’essence :
Lors de la compression, le mélange peut s’enflammer spontanément en tout
point du cylindre : l’auto-allumage. L’indice d’octane d’une essence
renseigne donc sur sa capacité à résister à cette explosion prématurée
indésirable : plus l’indice d’octane est élevé, plus l’essence est à même de
résister à l’auto-allumage.
 Le pouvoir calorifique :
Tous les combustibles, ici les alcanes, sont caractérisés par leur pouvoir
calorifique. Par convention, le pouvoir calorifique d’un combustible est la
quantité d’énergie thermique dégagée par la combustion d’un kilo de
combustible et s’exprime en kJ/kg ou en MJ/kg.
8) Exercices
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