Estérification : réaction chimique conduisant à la formation d`un ester

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Résumé sur l'ester
Ester : Le groupe fonctionnel ester est :
Le premier atome de carbone, trigonal, peut être relié à H ou à une chaîne carbonée. Le second
atome de carbone peut être tétragonal, trigonal ou digonal.
- La formule générale d’un ester est :
Remarque : R' ne peut se réduire à un atome H car ce serait alors un acide et non un ester.
- Le nom comporte deux termes :
- le premier avec la terminaison oate désigne la chaîne principale provenant de l’acide
(numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié aux deux atomes d'oxygène).
- le second, avec la terminaison yle est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool (cette
chaîne R' est numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié à un seul atome
d’oxygène).
- Exemples :
- Dans la nature, les esters sont abondants : esters volatils et odorants dans les huiles essentielles, esters non volatils dans les lipides.
Synthèse d'arômes : réaction d'estérification r
Les esters apparaissent fréquemment comme composés essentiels dans des substances "odorantes" ( arômes
naturels ou artificiels,..). Chimiquement un ester est le résultat d'une réaction de condensation entre un alcool et
un acide avec départ d'une molécule d'eau suivant l'équation
Estérification : Réaction chimique conduisant à la formation d'un ester: molécule contenant la
fonction ester - CO - O - R (radical carboné).
 acide + alcool  ester + eau
 acide éthanoïque + pentanol  acétate d'amyle + H2O.
 CH3 - CO - OH + C5H11 - OH  CH3 - CO - O - C5H11 + H2O
Les réactions d'estérification sont lentes et de rendement faible d’où l’emploi d'un catalyseur tel que H2SO4

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Alcool
Acide
Ester
alcool isoamylique
CH3CH(CH3)CH2CH2OH
20 gouttes
acide acétique
CH3COOH
10 gouttes
acétate d'isoamyle
éthanol
C2H5OH
20 gouttes
acide acétique..
CH3COOH
10 gouttes
acétate d'éthyle
méthanol
CH3OH
15 gouttes
acide salicylique
1 pointe de spatule ( 0,1g )
salicylate de méthyle
éthanol
C2H5OH
8 gouttes
acide butyrique
CH3CH2CH2COOH
10 gouttes
butyrate d'éthyle
alcool benzylique
C6H5CH2OH
12 gouttes
acide butyrique
CH3CH2CH2COOH
10 gouttes
butyrate de benzyle
éthanol
C2H5OH
15 gouttes
acide propanoïque
CH3CH2COOH
20 gouttes
propionate d'éthyle
éthanol
C2H5OH
20 gouttes
acide benzoïque
C6H5COOH
1 pointe de spatule ( 0,4g )
benzoate d'éthyle
Polymérisation : Lorsque plusieurs molécules d'un même composé appelé monomère, s'additionnent
entre elles pour former une molécule unique de grande dimension, appelée macromolécule, le corps
obtenu est un polymère. C'est une polymérisation. Elle nécessite la présence d'un catalyseur. Les
polymères ont de nombreuses utilisations pratiques : emballages, matériaux de construction, tissu,
peinture, matières plastiques, ...
Polyaddition : réaction de formation de polymère sans élimination de molécule.
Polycondensation : réaction de formation de macromolécules mettant en jeu des espèces chimiques
renfermant plusieurs monomères différents au cours de laquelle il y a élimination de petites molécules
telle que : l'eau H2O ; l’ammoniac NH3 : le dihydrogène . H2 ; le méthanol CH3-OH
Le degré de polymérisation est noté n ; c'est le nombre de motifs identiques présents dans la
macromolécule. Il se calcule en divisant la masse molaire moyenne de la macromolécule avec la masse
molaire du motif.
Application aux textiles :
Questions : L'estérification : définition - équation bilan - application aux textiles. Quelle est la condition
pour que la polymérisation des esters ait lieu ? Est ce une polycondensation ou une polyaddition, justifiez
votre réponse ?
Le TERGAL est un polyester dénommé polytéréphtalate d'éthylène glycol dont le motif est :
-[ OOC - benzène - COO - CH2 - CH2 ]-
 Dessiner la forme développée de ce motif.
 Dessiner les formules des 2 monomères permettant la polymérisation.
 Donner l'équation de cette polymérisation.
Réponses : Les polyesters sont des thermoplastiques obtenus à partir d'une réaction de polycondensation
entre les fonctions acide et alcool de composés bifonctionnels tels que :
HOOC-benzène-COOH + HO-CH2-CH2-OH  -[ OOC-benzène-COO-CH2-CH2 ]n- + H2O
Acide phtalique + éthylène glycol  polytéréphtalate d'éthylène glycol + eau
Ou acide téréphtalique

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En réalité la polycondensation l'acide téréphtalique et du glycol ne permet pas d'obtenir de très
longues chaînes. On prépare donc d'abord le téréphtalate de diméthyle. Il s'agit d'une estérification
indirecte qui aboutit à la même macromolécule.
Le polytéréphtalate d'éthylène glycol est commercialisé sous les noms de :
TERGAL en France - DACRON aux USA - TERLANKA en Hollande (Pays Bas)
DIOLEN en Allemagne - TERITAL & WISTEL en Italie.
Pour identifier le polyester par combustion :
A l'approche de la flamme il fond et se rétracte
Dans la flamme il brûle lentement avec fusion
Production d'une fumée noire et une odeur aromatique ou d'amande douce.
Retiré de la flamme il s'éteint
L'aspect des cendres est une boule noire
Action des produits chimiques :
 Acides : pas d'action
 Bases : leur action n'est pas très bien supportée
 Oxydants et solvants : pas d'action.
D'après l'ouvrage "LE VETEMENT" page 20, disponible au CDI sous le n° 59
Repères pratiques Nathan décembre 1998 :
Les polyesters représentent 70 % des fibres chimiques employées dans la confection des
vêtements. Ils sont classés parmi les fibres d'origine synthétique et sont composés de macromolécules. Le
terme polyester peut être utilisé au singulier comme au pluriel.
La fabrication du polyester
A partir de deux carbones d'hydrogène dérivés du pétrole ou de la houille, par des traitements
complexes, on obtient un produit blanc qui est fondu puis filé. La solidification a lieu par refroidissement.
Le filament obtenu est plat. Pour lui donner douceur, volume et pour améliorer son élasticité, il va
subir une nouvelle opération appelée texturation. S'il existe quatre procédés appliqués aux polyesters, le
principe reste la torsion du fil et sa fixation par la chaleur.

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Caractéristiques et usages du Polyester
Les filaments de Polyester ont des propriétés supérieures à celles des Polyamides parce qu'ils se
déforment moins et résistent à la flexion te à: l'abrasion. Les polyesters ont une excellente résistance aux
attaques chimiques :
eau, vapeur, acides de base. Ils résistent également aux micro-organismes et aux insectes. Leur densité
est voisine de celle de la laine et permet le tombant des vêtements confectionnés. Ils sont infroissables et
se lavent en machine.
La plupart des polyesters manquent totalement d'hydrophilie. La teinture doit faire appel à des
équipements ou des procédés spéciaux. Ils développent des charges électrostatiques qui entraînent la
fixation de la poussière ou le collage près du Corps. Généralement, les polyesters ne permettent pas
l'élimination de l'eau (transpiration). Mais la firme Du Pont de Nemours a élaboré des polyesters
(Coolmax, par exemple) qui permet son évaporation.
Les polyesters sont employés dans de nombreux domaines de l'habillement vêtements de sport,
maillots de bain, costumes ou ensembles, robes habillées. En mélange avec des fibres naturelles (lin,
laine, poils d'animaux), les polyesters conservent les propriétés naturelles de ces fibres, pour plus de
confort.
Élaboré en nappe, le polyester sert au ouatinage de certains vêtements de sport. Il peut être utilisé
en fil à coudre, en triplure et pour la toile tailleur.
Les microfibres sont en polyester ou en polyamide d'une extrême finesse : filament inférieur à 1 décitex =
10 km de fil ont pour masse 1 g.
Pour les peintures glycérophtaliques le polyester est produit en remplaçant le glycol ou éthylène glycol
(dialcool) : HO - CH2 - CH2 - OH
par le glycérol HO - CH2 - CHOH - CH2 - OH (trialcool)