i/ reaction d`elimination

REACTIVITE DES ALCOOLS
I/ REACTION D’ELIMINATION
Déshydratation de l’éthanol sur de l’oxyde d’alumine dans un four (manip prof); mise en
évidence de l’alcène formé par décoloration de l’eau de brome .
- Que traduit la décoloration de l’eau de brome ?
- Ecrire l’équation de réaction
- Quel est le nom de l’espèce chimique formée ?
- Quelle est la molécule éliminée ? Comment appelle-t-on, plus précisément ce type de
réaction ?
II/ REACTION DE SUBSTITUTION
Introduire dans un tube à essais 2mL d’éthanol pur et 2mL d’acide éthanoïque pur ; ajouter
0,5mL d’acide sulfurique concentré ; agiter puis placer le tube dans un bain marie à 80°C.
Attendre 10 à 20minutes.
- Qu’observe-t-on ?
- L’éthanol et l’acide éthanoïque sont ils solubles dans l’eau ?
- L’espèce chimique formée est un ester. Dans quelle phase se trouve-t-il ? Vérifier le
expérimentalement en versant le contenu du tube dans un bécher contenant de l’eau puis
sentir.
- l’équation de réaction est :
Pourquoi ce type de réaction est-il appelé réaction de substitution ?
III/ REACTIONS D’OXYDATION
1/ Combustion complète de l’éthanol
Introduire dans un ballon de l’eau de chaux . Imprégner d’alcool à brûler un morceau de laine
de verre ; on tiendra le morceau de laine de verre à l’aide d’une pince métallique et on fera la
combustion de l’alcool à brûler dans le ballon. Quand la combustion est terminée, retirer la
laine de verre et agiter l’eau de chaux.
Observer, interpréter et écrire l’équation de combustion complète de l’éthanol présent dans
l’alcool à brûler. Le squelette carboné de l’éthanol a-t-il été modifié ?
(Définir combustion complète et incomplète, oxydation ménagée et non ménagée)
2/ Expérience de la lampe sans flamme
- Quels sont les produits formés ?
- Où se produit la réaction ? Quel est le rôle du cuivre ? Que traduit le fait que le cuivre soit
maintenu au rouge ?
- Ecrire les deux réactions qui ont lieu simultanément. De quel type de réaction s’agit-il ?
Quels sont les couples qui interviennent ?
Le squelette carboné de l’éthanol a-t-il été modifié ?
3/ Oxydation des alcools par l’ion permanganante.
Expérience (à mettre en route au début)
Dans un ballon de 100mL, verser
- 5mL d’alcool
- 30mL de la solution de permanganate de potassium (l’alcool est en excès)
- 5 gouttes d’acide sulfurique
Pour accélérer la réaction, chauffer à l’aide d’un chauffe ballon (thermostat 5). Recueillir le
distillat dans un tube à essai refroidi par de l’eau glacée.
Alcools étudiés : 3 groupes prendront l’éthanol
3 groupes prendront du propan-2-ol
( 3 groupes prendront du méthylpropan-2-ol )
Arrêter la réaction lorsque vous aurez recueilli environ 2mL de distillat.
Tests à effectuer sur le distillat :
- dans un tube à essai mettre 1 mL de DNPH et 1mL de distillat.
- si le test précédent est positif, faire le test au réactif de Tollens
Rassembler les résultats des différents groupes dans le tableau ci-dessous :
alcool
Formule
semi-développée
Classe
de l’alcool
test à la DNPH
test au réactif de
Tollens
Produit obtenu
par oxydation
Éthanol
propan-2-ol
méthylpropan-2-ol
Rmq :
-
on ne peut pas montrer que l’aldéhyde se transforme en acide, la solution étant
initialement acidifiée.
les équations de réactions pourront éventuellement être vues en cours
3/ Oxydation des alcools par l’ion permanganante.
Expérience (à mettre en route au début)
Dans un ballon de 100mL, verser
- 5mL d’alcool
- 15mL de la solution de permanganate de potassium (l’alcool est en excès)
- 5 gouttes d’acide sulfurique
Pour accélérer la réaction, chauffer à l’aide d’un chauffe ballon (thermostat 5). Recueillir le
distillat dans un tube à essai refroidi par de l’eau glacée.
Alcools étudiés : 3 groupes prendront l’éthanol
3 groupes prendront du propan-2-ol
3 groupes prendront du méthylpropan-2-ol
Arrêter la réaction lorsque vous aurez recueilli environ 2mL de distillat.
Tests à effectuer sur le distillat :
- dans un tube à essai mettre 1 mL de DNPH et 1mL de distillat.
- si le test précédent est positif, faire le test au réactif de Tollens
Rassembler les résultats des différents groupes dans le tableau ci-dessous :
alcool
Formule
semi-développée
Classe
de l’alcool
test à la DNPH
test au réactif de
Tollens
Produit obtenu
par oxydation
Éthanol
propan-2-ol
méthylpropan-2-ol
3/ Oxydation des alcools par l’ion permanganante.
Expérience (à mettre en route au début)
Dans un ballon de 100mL, verser
- 5mL d’alcool
- 30mL de la solution de permanganate de potassium (l’alcool est en excès)
- 5 gouttes d’acide sulfurique
Pour accélérer la réaction, chauffer à l’aide d’un chauffe ballon (thermostat 5). Recueillir le
distillat dans un tube à essai refroidi par de l’eau glacée.
Alcools étudiés : 3 groupes prendront l’éthanol
3 groupes prendront du propan-2-ol
(3 groupes prendront du méthylpropan-2-ol )
Arrêter la réaction lorsque vous aurez recueilli environ 2mL de distillat.
Tests à effectuer sur le distillat :
- dans un tube à essai mettre 1 mL de DNPH et 1mL de distillat.
- si le test précédent est positif, faire le test au réactif de Tollens
Rassembler les résultats des différents groupes dans le tableau ci-dessous :
alcool
Éthanol
propan-2-ol
méthylpropan-2-ol
Formule
semi-développée
Classe
de l’alcool
test à la DNPH
test au réactif de
Tollens
Produit obtenu
par oxydation
Catherine, François
REACTIVITE DES ALCOOLS
Elèves :
-
rampe de tubes à essais + 1 bouchon
bécher 250mL
eau distillée
crayon à verrerie
-
coupelle + morceau de laine de verre
pince métallique
eau de chaux
erlen cols large (ou ballon 250mL)
allumettes
-
lampe sans flamme ( erlenmeyer + tortillon de cuivre + pince en bois + papier filtre+
papier pH)
-
ballon et chauffe ballon (voir oxydation des alcools)
1 pipette de 5mL
1 éprouvette graduée 50mL
propipette
1 flacon d’éthanol (pour 5 groupes)
1 flacon de propan-2-ol (pour 4 groupes)
compte goutte d’acide sulfurique à 6 mol.L-1
flacon DNPH
flacon de réactif de Tollens
flacon de KMnO4 (1,5 10 –4 M)
1 bécher 50mL
Prof :
-
Mégafour sur bureau du prof
Alumine + spatule
petit flacon d’éthanol
2 béchers 100mL
petit flacon d’eau de brome
eau distillée
-
3 burettes graduées contenant :
de l’éthanol pur
de l’acide éthanoïque pur
de l’acide sulfurique molaire
(laisser les flacons à disposition + gants)
- 3 béchers 100mL
-
bain marie à 80°
alcool à brûler
eau distillée
glace