biomolecules 1

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1. Les propriétés des biomolécules
Acides aminés, peptides et protéines
Acides nucléiques et ADN
Comparaison de la chimie analytique classique et la
chimie bioanalytique
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1.1 Acides aminés, peptides et protéines
Les peptides et protéines sont constitués d’acides aminés, reliés
entre eux par un lien amide.
Les acide aminés:
Les protéines sont constituées d’une vingtaine d’acides α-aminés
naturels. D’autres acides aminés sont aussi retrouvés dans des
peptides qui sont biologiquement actifs et dans certaines protéines.
α
H2NOH
R2
R1
O
Acide α-aminé
OH
O
β
H2Nα
R1R2
Acide β-aminé

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Une chaîne de quelques centaines d’acides aminés, dont la masse
moléculaire est typiquement < 10 kDa constitue un polypeptide.
Les protéines sont constituées d’un ou plusieurs polypeptides et
possèdent des masses moléculaires élevées; la majorité des
protéines ayant des masses moléculaires entre 10 et 100 kDa
(où 1 kiloDalton (kDa) = 1000 g/mol).
La séquence des acides aminés et leur arrangement spatial
déterminent la structure ainsi que la fonction des protéines et
peptides dans des processus biologiques.
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1.1.1 Structure et propriétés des acides α-amines
Structure générale des acides α-aminés naturels:
Les différents groupements latéraux des acides α-aminés naturels
varient selon leur grandeur, forme, charge, capacité à créer des
ponts hydrogène et réactivité chimique.
C
NH2
COOH
R
H
f
o
r
me neut
r
e
HC
NH3+
COO-
R
fo
r
me z
w
itte
r
ionique
à pH physiologique
groupement
latéral

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Classification des acides α-aminés naturels
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH2
CH2
CH2
NH3+
Lysine (Lys; K)
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH2+
Arginine (Arg; R)
+H3NCHC
CH2
O-
O
+HN
NH
Histidine (His; H)
-Groupement latéral basique: charge positive à pH neutre
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Acide aspartique (Asp; D)
+H3NCHC
CH2
O-
O
C
O-O
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH2
C
O-O
Acide glutamique (Glu; E)
-Groupement latéral acide: charge négative à pH neutre
-Groupement latéral amide
Asparagine (Asn; N)
+H3NCHC
CH2
O-
O
C
NH2
O
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH2
C
NH2
O
Glutamine (Gln; Q)

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-Groupement latéral aliphatique
Glycine (Gly; G)
+H3NCHC
H
O-
O
+H3NCHC
CH3
O-
O
Alanine (Ala; A)
+H3NCHC
CH
O-
O
CH3
CH3
Valine (Val; V)
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH CH3
CH3
Leucine (Leu; L)
+H3NCHC
CH
O-
O
CH3
CH2
CH3
Isoleucine (Ile; I)
(isomère de Leu)
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-Groupement latéral aromatique
Phénylalanine (Phe; F)
+H3NCHC
CH2
O-
O+H3NCHC
CH2
O-
O
OH
Tyrosine (Tyr; Y)
+H3NCHC
CH2
O-
O
HN
Tryptophane (Trp; W)

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-Groupement latéral sulfuré
Cystéine (Cys; C)
+H3NCHC
CH2
O-
O
SH
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH2
S
CH3
Méthionine (Met; M)
-Groupement latéral hydroxyle
Sérine (Ser; S)
+H3NCHC
CH2
O-
O
OH
+H3NCHC
CH
O-
O
OH
CH3
Thréonine (Thr; T)
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-Acide aminé secondaire
Proline (Pro; P)
+H2N
CO-
O
-Acides aminés modifiés
+H2N
CO-
O
OH
+H3NCHC
CH2
O-
O
CH
-OOC COO-
+H3NCHC
CH2
O-
O
O
P
O
O--O
4-Hydroxyproline γ-Carboxyglutamate
O-Phosphosérine