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BIOCHIMIE
STRUCTURALE
➢ Chapitre 1 : GLUCIDES
➢ Chapitre 2 : LIPIDES
➢ Chapitre 3 : PROTIDES
➢ Chapitre 4 : ACIDES NUCLEIQUES
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Chapitre 1
GLUCIDES
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PLAN DU COURS
I. Définition…………………………………………………………………………..…6
II. Répartition dans la nature et importance en Biologie……………………………..6
III. Classification des Glucides…………………………………………………………..6
1. Oses…………………………………………………………………………6
2. Osides……………………………………………………………………….7
IV. Nomenclature des Glucides………………………………………………………….8
1. Numérotation des oses…………………………………………………....8
2. Notion du pouvoir rotatoire d’une substance en solution……………...8
3. Relation entre PR et dissymétrie moléculaire………………………….10
4. Représentation stéréochimique des oses………………………………..11
5. Filiation des oses………………………………………………………….14
V. Structure cyclique des oses……………………………………………………………..17
1. Objections à la forme linéaire……………………………………………18
2. Cyclisation des oses……………………………………………………….19
3. Formule cyclique de HAWORTH……………………………………….21
VI. Conformation spatiale des oses………………………………………………………23
VII. Identification des oses et des oligosides……………………………………………..24
VIII. Propriétés physiques des Glucides………………………………………………….24
XI. Propriétés chimiques des Glucides…………………………………………………..25
1. Stabilité chimique………………………………………………………...25
2. Présence de fonction carbonyle………………………………………….27
2.1. Réduction des oses………………………………………………27
2.2. Oxydation des oses……………………………………………...27
2.3. Réaction d’addition et de substitution………………………...30
3. Présence des fonctions alcools…………………………………………...32
3.1. Formation d’esters……………………………………………...32
3.2. Réaction d’éthérification……………………………………….32
3.3. Oxydation de la fonction alcool primaire……………………..34
4. Présence du carbonyle et d’alcool portés par 2 C contiques…………..34
4.1. Formation d’osazones…………………………………………..34
4.2. Action sur les protéines…………………………………………35
X. Oses d’intérêt biologique et leurs dérivés……………………………………………...36
X.1. Trioses…………………………………………………………………………..36
X.2. Pentoses…………………………………………………………………………36
X.3. Hexoses………………………………………………………………………….38
X.4. Désoxyoses………………………………………………………………………40
X.5. Dérivés d’oses…………………………………………………………………..40
X.6. Oligosides……………………………………………………………………….42
X.7. Polyosides……………………………………………………………………….44
X.8. Hétérosisdes…………………………………………………………………….45
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