Cours AIT AHMED Nadia COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1

Université A. Mira de Bejaïa — Faculté des Sciences Exactes
Département de Chimie
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE
ORGANIQUE 1
Nadia AIT AHMED-TAHIR
2016-2017

PREFACE
Plus que toute autre science, la chimie organique tient un rôle
prépondérant dans notre vie de tous les jours. La majeure partie des réactions
qui ont lieu dans la matière vivante mettent en jeu des substances organiques et
il est impossible de comprendre le vivant, tout au moins du point de vue
physique, sans connaître la chimie organique.
Ce polycopie de cours de chimie organique 1 s’adresse principalement
aux étudiants de la deuxième année licence de chimie (semestre III). Son usage
est évidemment possible pour les étudiants de biologie, génie chimique,…etc.
J’espère que les étudiants y trouveront un bon support pédagogique qui
soit à même de les initier aux fondements de la chimie organique.

1
I 1
I-1 1
I-2 1
I-3 2
II 3
II-1 3
II-2 3
II-2- 1 3
II-2- 2 4
II-2- 3 5
II-3 5
II-4 6
III 7
III-1 9
III-1-1 9
III-1-2 10
III-2 11
III-3 13
III-3-1 13
III-3-2 13
III-4 14
III-4-1 14
III-4-2 14
III-4-3 14
III-5 15
III-6 16
III-7 17
III-7-1 18
III-8 18
III-9 19
III-10 21
III-11 22
III-12 23
II-12-1 23
III-12-2 24
III-13 24
III-14 25
III-15 25
I26
I-1 26
TABLE DES MATIERES
Nomenclature ……………………………………………………………………
Hydrocarbures saturés ou alcanes…………………………………………………………
Hydrocarbures saturés cycliques ou cyclanes……………………………………………………
Hydrocarbures éthyléniques ou alcènes………………………………………………………
Classifications des fonctions principales…………………………………………………………
Fonctions multiples- Fonctions mixtes………………………………………………………..
Hydrocarbures aliphatiques………………………………………………………..
Hydrocarbures alicycliques……………………………………………………………………
Hydrocarbures aromatiques……………………………………………………….
Formule brute………………………………………………………………………………….
Formules des composés organiques…………………………………………..
Formule développée ……………………………………………………………………………….
Classification des atomes de carbone…………………………………………………………………
Fonctions ; Groupes fonctionnels……………………………………………………………………
Définitions d’une fonction…………………………………………………………………..
Fonctions principales………………………………………………………………………….
Hydrcarbures benzeniques……………………………………………………………………
Dérivés Halogénés……………………………………………………………………………
Alcools R-OH (alcanols)………………………………………………………………………………………
Composés comportant des doubles est triples liaisons………………………………………….
Hydrocarbures acéthylénique ou alcynes……………………………………………………….
Alcénes…………………………………………………………………………
Groupement dérivés des Alcénes………………………………………………..
Radicaux dérivés des alcools……………………………………………………………
Alcanes………………………………………………………………………………
Nom des radicaux ramifiés dérivés des Alcanes………………………………………………..
Alcynes………………………………………………………………………………………….
Groupement dérivant des Alcynes……………………………………………………….
Les Amines alconamines……………………………………………………………………………………..
Aldéhydes et cétones…………………………………………………………………………….
Acides carboxyliques R-COOH (acide alcanoique)…………………………………………………………………………
Chapitre I :
Les composés organiques ; Formules, Fonctions, Nomenclature
Chapitre II : Isoméries et Stéréoisomérie
Chlorure d'acide………………………………………………………………………
Analyse élémentaire:………………………………………………………………
Détermination de la formule brute :……………………………………………………………………….
Fonctions dérivées des acides carboxyliques……………………………………………………………..
Anhydride d'acide………………………………………………………………………..
Esters R-COO-R………………………………………………………………………………………………..
Amides (alcanamides)………………………………………………………………………………………………..
Nitriles……………………………………………………………………………………………………………..
Ethers oxydes R-O-R ( Alkoxyalcanes)…………………………………………………………………………………..

I-2 27
II- 28
III- 28
III-1 28
III-2 28
III-3 29
IV- 30
IV-1 30
IV-1-1 30
IV-1-2 40
IV-2 50
V-51
a- 51
b- 52
I54
I-1 54
I-2 55
II 56
II-1 56
II-2 56
II-3 57
II-4 58
II-5 58
I 60
II 60
II-1 61
II-2 61
II-3 61
III 64
III-1 64
III-1-1 64
III-1-2 66
III-2 67
III-2-1 67
III-2-2 70
III-2-3 71
III-2-4 71
III-3 72
III-3-1 72
III-3-2 73
III-4 73
75
76
Isomérie de conformation…………………………………………………………………………….
Chapitre III : Effets électroniques dans la molécule
Effet inductif- Effet mésomère
Définition et classification…………………………………………………………………………..
Classement des substituants à effet mésoméres…………………………………………………….
Etude fonctionelle des composés acycliques ( Ethane, Butane )…………………………….
Cas de l'Ethane……………………………………………………………………………
Cas du butane……………………………………………………………………………
Effet mésoméres et acidité………………………………………………………………….
Effets inductifs……………………………………………………………………….
Groupement à effet inductif attracteur et donneur………………………………………………….
Influence de l'effet inductif sur l'acidité………………………………………………………………
Effets mésoméres……………………………………………………………………….
Formes mésoméres……………………………………………………………………
Résonance et stabilisation………………………………………………………………………….
Isomérie optique: Enantiomèrie……………………………………………………………
Isomérie de squelette ou de chaîne……………………………………………………………………
Isomérie de position…………………………………………………………………………….
Isomérie de fonction……………………………………………………………………………
Isomérie géométrique………………………………………………………………….
Isomérie de configuration………………………………………………………………………..
Isomérie structurale…………………………………………………………..
Mode de rupture de liaison……………………………………………………….
Mécanisme réactionnel……………………………………………………………….
Réactifs………………………………………………………………………………………..
Nucléophilie et électrophile……………………………………………………………………..
Les intermédiaires de réaction………………………………………………………………..
Les principaux mécanismes réactionnels……………………………………..
Les réactions de substitution………………………………………………………………..
Réaction de substitution nucléophile…………………………………………………
Substitutions électrophiles fréquentes sur les composés aromatiques………………..
Réaction d'addition sur les systèmes insaturés …………………………………………………
Addition électrophile sur les alcènes…………………………………………………………
Additions radicalaires sur les alcènes…………………………………………………..
Additions électrophiles sur les alcynes……………………………………………………
Addition nucléophile sur les alcènes et alcynes……………………………………….
Les réactions d'élimination…………………………………………………………………..
Le mécanisme E1………………………………………………………………..
Le mécanisme E2………………………………………………………………………
Références bibliographiques…………………………………………………………………………………
Série TD N°1 …………………………………………………………………………………………………..
Competition Substitution Elimination………………………………………………………
Chapitre IV : Etude des mécanismes réactionnels
Stéréoisomérie…………………………………………………………………………..
Détermination de l’indice d’instauration………………………………………………………………….
Definition de l'isomérie…………………………………………………………………

82
87
Série TD N°3………………………………………………………………………………………………
Série TD N°2………………………………………………………………………………………………….