fiche TD 1

EXERCICE 1
1. Un alcool à chaîne carbonée saturée a une masse molaire M = 74 g/mol.
1.1. Déterminer sa formule brute.
1.2. Donner les formules semi développées et les noms de ses différents isomères.
2. Un alcool à chaîne carbonée saturée possède 60% de carbone en masse.
2.1. Déterminer sa formule brute.
2.2. Donner les formules semi développées et les noms de ses différents isomères.
3. Un composé organique oxygéné B (CxHyOz) a une masse molaire M = 88 g/mol.
Sa composition centésimale massique est 68,2% de carbone, 13,6% d’hydrogène et 18,2% d’oxygène.
Déterminer sa formule brute de B.
4. La combustion de 0,2 mol d’un composé organique oxygéné C de formule brute CxHyOz nécessite 38,4 L de
dioxygène, 52,8 g de dioxyde de carbone et 21,6 g d’eau. Le volume molaire gazeux dans les conditions de l’expérience
est Vm = 24 L/mol.
4.1. Ecrire l’équation bilan de la combustion
4.2. Détermine la quantité de matière du dioxygène, du dioxyde de carbone et de l’eau
4.3. Faire le bilan molaire de la réaction
4.4. Détermine la formule brute de C.
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EXERCICE 2
Une espèce organique A contient en masse : 64,9 % de carbone, 21,6 % d'oxygène et 13,5 % d'hydrogène.
Sa densité de vapeur par rapport à l'air est 2,55.
1. Montre que la formule brute de cette espèce A est C4H10O.
2. Donne les formules semi-développées des 4 alcools isomères correspondant à cette formule
3. Donne pour chaque formule, le nom systématique et indiquer sa classe.
4. L’espèce A étudiée décolore l'ion permanganate en milieu acide en donnant un produit B qui
précipite en présence de DNPH mais ne donne pas de précipité avec la liqueur de Fehling.
4.1. Donne la formule semi- développée et le nom de A.
4.2. Donne la formule semi- développée et le nom de B.
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EXERCICE 3
L’hydratation d’un alcène conduit à un seul composé oxygéné A renfermant 21,6% d’oxygène.
1. Donne la fonction de A, sa formule brute et les différents isomères correspondants.
2. Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène.
3. L’action du dichromate de potassium en milieu acide sur les isomères de A conduit à trois composés possibles .
Donner leurs formules semi- développées et leurs noms.
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EXERCICE 4
Le méthyl propène est un isomère du butène. Son hydratation donne deux alcools A et B. A : le produit majoritaire, ne
2
subit pas d’oxydation en présence d’une solution de dichromate de potassium (2K+ + Cr2O7 ) acidifié. Quand à B, son
oxydation ménagée par l’ion dichromate en milieu acide donne un composé C qui réagit avec l’ion diamine argent I
1.1 Ecris la formule semi-développée du méthyl propène ;
1.2 Ecris les formules semi-développées des produits A, B et C et donner leurs noms.
2. Par action d’un excès de solution de dichromate de potassium en milieu acide sur l’alcool B, on obtient un composé
D dont la solution fait virer au jaune le bleu de bromothymol.
2.1 Donne la formule semi-développée et le nom de D.
2
2.2 Ecris l’équation bilan de la réaction sachant que l’ion dichromate ( Cr2O7 ) a été réduit en ion chrome III (Cr3+).
2.3. La masse de l’alcool B utilisé est mB= 11g..Détermine la masse mB du composé D.
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EXERCICE 5
L'hydratation de 2,1 g de propène conduit à un mélange de 2 alcools isomères A et B.
1. Donne leurs formules semi développées, leurs noms et leurs classes.
2. L'oxydation de l'alcool A par excès de permanganate de potassium, en milieu acide, conduit à une espèce chimique C
que l'on peut extraire. C se dissout dans l'eau en donnant une solution de pH inférieur à 7.
2.1. Identifie C. En déduire l'alcool A.
2.2. Ecris l'équation de l'oxydation de A en C.
3. On dose la solution aqueuse de C avec une solution de soude de concentration 0,25 mol/L.
L'équivalence est atteinte pour 24 mL de soude versée.
3.1. Calcule la quantité (en moles) de l'espèce C puis calculer celle de A.
3.2. En déduis les proportions molaires des alcools A et B lors de l’hydratation du propène
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EXERCICE 6
Un corps A ne comportant ni cycle, ni liaison multiple entre atome de carbone, a pour formule brute CxHyO.
1. La combustion complète de 1 g de A donne 2,45 g de dioxyde de carbone et 1 g d’eau.
1.1. Exprime la masse molaire MA de A en fonction de x et y.
1.2. Ecris l’équation de combustion complète de A dans le dioxygène.
1.3. Trouve la relation entre y et x puis en déduire la formule brute de A.
1.4. Donne les formules semi-développées possibles de A et leurs noms
2. Afin de déterminer avec précision le corps A, on réalise les tests suivants :
A + D.N.P.H. donne Précipité jaune
A + Liqueur de FEHLING donne Précipité rouge brique.
2.1. Quelles informations donnent ces deux tests ?
2.2. Quel(s) isomère(s) peut-on éliminer ?
3. En réalité A provient de l’oxydation ménagée d’un corps C. C est obtenu en très faible
quantité, à coté d’un corps D majoritaire, lors de l’hydratation d’un alcène B.
B possède 4 atomes de carbone et son squelette est ramifié.
3.3. Donne la formule semi- développée et le nom de B.
3.4. Ecris l’équation d’hydratation de B et nommer les corps C et D.
3.5. Ecris l’équation d’oxydation de C par le dichromate de potassium K 2Cr2O7 en milieu acide.
Données : Masse molaire atomique en g/mol : H = 1 ; C = 12 ; O = 16.
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EXERCICE 7
On dispose de quatre flacons A, B, C, et D. Chacun de ces flacons contient soit un alcool, soit un aldéhyde, soit une
cétone, soit un acide carboxylique. Tous ces composés ont le même nombre d’atomes de carbone et leurs chaînes
carbonées sont saturées et acycliques.
1. Pour identifier le contenu de chaque flacon, on effectue les tests suivants sur chaquecomposé :
Dichromate de potassium
2,4-DNPH
Liqueur de fehling
A
Solution orange
Solution jaune
Solution bleue
B
Solution verte
Solution jaune
Solution bleue
C
Solution verte
Précipité jaune
Précipité rouge brique
D
Solution orange
Précipité jaune
Solution bleue
Donne en le justifiant, la fonction chimique de chaque composé.
2. La combustion complète de 0,1 mol de B nécessite exactement 14,4 L de dioxygène
2.1. Montre que B contient 4 atomes de carbones. En déduire la formule brute de B.
2.2. En déduis les formules brutes de A, C et D
3. B peut être obtenu par hydratation d’un alcène E. au cours de cette réaction, il se forme
majoritairement un composé organique B’ isomère de B, B’ ne s’oxyde pas. Aussi,
l’oxydation ménagée de C donne A, C et B ont la même chaîne carbonée.
3.1. Donne la formule semi développée set le nom de chaque composé A, B, B’, C, D et E.
3.2. Ecris l’équation bilan de l’oxydation de C, par l’ion dichromate en milieu acide.
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EXERCICE 8
On possède cinq flacons contenant des produits notés A, B, C, D et E, tous différents. On ne connaît pas les noms des
cinq produits, mais on sait que :
- Chaque produit est un corps pur et sa molécule ne contient que trois atomes de carbone,
des atomes d’hydrogène et des atomes d’oxygène.
- La chaîne carbonée ne comporte pas de liaison multiple;
- Parmi ces cinq produits, il y a deux alcools ;
1. On réalise une oxydation ménagée des produits A et B par le dichromate de potassium en milieu acide et on obtient
les résultats suivants : A conduit à C ou D, alors que B conduit uniquement à E. Pour préciser les résultats précédents,
on utilise le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal).
On constate que C est oxydé.
1.1.. Identifie les cinq produits, donner leur nom et leur formule semi développée.
1.2. Ecris l’équation de la réaction d’oxydation par le dichromate de potassium en milieu acide
qui fait passer du produit A au produit D.
2. On fait réagir ensuite le produit A avec le produit D.
2.1. Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules semi développées.
2.2. Donne le nom du produit organique obtenu.
2.3. Donne les caractéristiques de cette réaction.
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EXERCICE 9
1-La combustion complète de 0,37 g d’un monoalcool saturé A nécessite un volume V=0,72 L de dioxygène dans les
conditions de température et de pression où le volume molaire des gaz est égal à 24 L.mol -1.
1-1-Ecris l’équation-bilan de la combustion complète d’un alcool A.
1-2-Détermine la formule brute de A.
2-On réalise l’oxydation ménagée de A par le dioxygène de l’air on obtient un composé B qui réagit avec la DNPH et
qui rosit le réactif de Schiff.
2-1-Identifier l’alcool A sachant que son isomère de position ne réagit pas au cours d’une oxydation ménagée.
2-2-Ecris la formule semi-développée de B et son nom.
2-3-L’oxydation ménagée de B donne un composé C. Donne le nom et la formule semi-développée de C.
3-On réalise la déshydratation de l’alcool A à une température de 180°C et on obtient un composé D.
3-1-Ecris l’équation de la réaction.
3-2-Donne la famille, le nom et la formule semi-développée de D.
EXERCICE 10
L’analyse élémentaire quantitative d’un composé organique liquide A de formule brute C xHyOz fournit la composition
massique %C=66,7 ; %H=11,1 et %O=22,8. Masse molaire est M=72 g.mol-1
1-Montrer que la formule brute de A est C4H8O.
2-On ajoute à un échantillon de A, quelques gouttes de A de 2,4-DNPH. On obtient un précipité jaune.
2-1-Donne les hypothèses sur la fonction chimique de A
2-2-Ecris les formules semi-développées et les noms des isomères possibles de A.
3-Le composé A donne un test positif avec le réactif de schiff.
3-1-Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel de A
3-2-Donne la formule semi-développée et le nom de A sachant que sa chaine carbonée est ramifiée.
4-L’oxydation ménagée en milieu acide de A par le permanganate de potassium produit un composé organique B
4-1-Donne la fonction chimique, le groupe fonctionnel, la formule semi-développée et le nom de B.
4-2- Ecris l’équation bilan de la réaction d’oxydation de A.
5-Le composé A est obtenu par oxydation d’un composé C.
5-1-Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel de C
3-2-Donne la formule semi-développée, le nom et la classe de A.
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EXERCICE 11
1-L’hydratation d’un alcène A conduit à la formation de deux alcools B et C. C est majoritaire et son oxydation
ménagée n’est pas possible. L’oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide conduit à la
formation d’un composé D qui donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et un précipité rouge brique avec la liqueur
de fehling.
1-1-Donne la classe de chacun des alcools B et C.
1-2-Donne la fonction chimique de D.
2-Le composé B est à chaine carbonée saturée et contient 68,18% de carbone.
2-1- Montre que la formule brute de B est C5H12O
2-2-Donne les formules semi-développées et les noms des composés A, B, C et D.
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EXERCICE 12
1-La combustion complète d’un hydrocarbure non cyclique de formule CxHy donne 17,6 g de dioxyde de carbone et
7,2 g d’eau.
1-1-Exprime la masse molaire M de ce composé en fonction de x et y.
1-2-Ecris l’équation bilan de cette combustion.
1-3-Etablis la relation entre x et y.
1-4-En déduis la formule brute du composé sachant que la masse molaire M = 56 g.mol -1.
1-5-Ecris et nomme les formules semi développées possibles de cet hydrocarbure.
2-Considérons un hydrocarbure ramifié et non cyclique A de formule brute C 4H8.L’hydratation de A en milieu acide
conduit à deux produits B et C. Le produit B est majoritaire. Pour identifier les produits B et C , on procède à leur
oxydation ménagée.
- Le composé B ne donne aucune réaction avec les oxydants usuels.
- Le composé C réagit avec le permanganate de potassium en milieu acide. Le composé D résultant de cette réaction
donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et réagit la liqueur de Fehling.
2-1-En déduis la formule semi-développée et le nom du composé B.
2-2-Donne la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom du composé D.
2-3-En déduis la formule semi-développée et le nom du composé C.
2-4-Ecris l’équation bilan de l’oxydation de C par le dichromate de potassium en milieu acide.
EXERCICE 13
On réalise la réaction entre l’acide éthanoïque noté A et un alcool le 2 − méthyl butan − 1 – ol noté B.
1. Ecris l’équation bilan et donner les caractéristiques de cette réaction.
2. Donne la formule semi- développée et le nom du principal produit, noté E, formé.
3. On mélange 16 g d’acide acétique, 8 g d’alcool B et 0,5 mL d’acide sulfurique. On chauffe à reflux pendant 1 heure.
3.1. Donne le rôle de l’acide sulfurique
3.2. Dis pourquoi on chauffe le mélange
4. Calcule les nombres de mole de chacun des réactifs.
5. On obtient 7 g d’ester. Détermine le rendement