Diastéréoisomérie La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Deux diastéréoisomères : - acide maléique : forme Z (et cis) ; - acide fumarique : forme E (et trans). Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères. Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres de chiralité. cis1,2-dichlorocyclohexane trans1 1,2-dichlorocyclohexane 1 Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend possible la séparation de deux énantiomères d'un racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés. Sommaire Diastéréoisomérie géométrique Érythro/thréo Notes et références Voir aussi Articles connexes Diastéréoisomérie géométrique La diastéréoisomérie géométrique est un type de stéréoisomérie impliquant deux diastéréoisomères. Érythro/thréo Deux préfixes communs utilisés pour distinguer certains diastéréoisomères sont thréo et érythro. Quand il est dessiné en projection de Fischer, l'isomère érythro a deux substituants identiques du même côté tandis que ceux de l'isomère thréo sont répartis des deux côtés. Les noms de ces marqueurs dérivent de ceux d'aldoses diastéréoisomériques, l'érythrose (un sirop) et le thréose (point de fusion : 126 °C). Un autre composé thréo est la thréonine, un des acides aminés essentiels et dont le diastéréoisomère érythro est appelé allothréonine. L-thréonine (2S,3R) D-thréonine (2R,3S) L-allo-thréonine (2S,3S) D-allo-thréonine (2R,3R) Notes et références 1. Molécule à deux carbones asymétriques. Voir aussi Articles connexes Chiralité Énantiomérie Stéréoisomérie Sur les autres projets Wikimedia : diastéréoisomère, sur le Wiktionnaire Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Diastéréoisomérie&oldid=161107992 ». La dernière modification de cette page a été faite le 20 juillet 2019 à 17:03. Droit d'auteur : les textes sont disponibles sous licence Creative Commons attribution, partage dans les mêmes conditions ; d’autres conditions peuvent s’appliquer. Voyez les conditions d’utilisation pour plus de détails, ainsi que les crédits graphiques. En cas de réutilisation des textes de cette page, voyez comment citer les auteurs et mentionner la licence. Wikipedia® est une marque déposée de la Wikimedia Foundation, Inc., organisation de bienfaisance régie par le paragraphe 501(c)(3) du code fiscal des États-Unis.
