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Diastéréoisomérie

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Diastéréoisomérie
La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui
n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment
contracté en « diastéréomérie ».
Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même
enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image
l'une de l'autre dans un miroir.
Deux diastéréoisomères :
- acide maléique : forme Z (et cis) ;
- acide fumarique : forme E (et trans).
Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé
alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des
diastéréoisomères.
Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la
configuration absolue d'un de ses centres de chiralité.
cis1,2-dichlorocyclohexane
trans1
1,2-dichlorocyclohexane
1
Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend
possible la séparation de deux énantiomères d'un racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc
par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des
diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés.
Sommaire
Diastéréoisomérie géométrique
Érythro/thréo
Notes et références
Voir aussi
Articles connexes
Diastéréoisomérie géométrique
La diastéréoisomérie géométrique est un type de stéréoisomérie impliquant deux diastéréoisomères.
Érythro/thréo
Deux préfixes communs utilisés pour distinguer certains diastéréoisomères sont thréo et érythro. Quand il est dessiné en
projection de Fischer, l'isomère érythro a deux substituants identiques du même côté tandis que ceux de l'isomère thréo sont
répartis des deux côtés. Les noms de ces marqueurs dérivent de ceux d'aldoses diastéréoisomériques, l'érythrose (un sirop) et le
thréose (point de fusion : 126 °C).
Un autre composé thréo est la thréonine, un des acides aminés essentiels et dont le diastéréoisomère érythro est appelé allothréonine.
L-thréonine (2S,3R)
D-thréonine (2R,3S)
L-allo-thréonine (2S,3S)
D-allo-thréonine (2R,3R)
Notes et références
1. Molécule à deux carbones asymétriques.
Voir aussi
Articles connexes
Chiralité
Énantiomérie
Stéréoisomérie
Sur les autres projets Wikimedia :
diastéréoisomère, sur le Wiktionnaire
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