
C5H12O possédant un atome de carbone asymétrique.
- Etablir le formule semi-développée de cet alcool ;
- Donner son nom et sa classe ;
- Donner les représentations spatiales des configurations de chaque énantiomère.
3) Au cours de l'hydratation de l'alcène, il peut se former également un autre alcool n'ayant pas d'atomes de
carbone asymétrique capable, par oxydation ménagée, de donner une cétone. Montrer que cette remarque permet de
déterminer la formule de l'alcène dont on donnera le nom.
Données : M(C) = 12g.mol-1 , M(H) = I g.mol-1.
Exercice N°5 :
1) On prépare un alcool A par addition d'eau sur un alcène B de formule brute CnH2n. Ecrire l'équation bilan de la
réaction.
2) La combustion complète de A donne une masse m1g de dioxyde de carbone et une masse m2g d'eau telle
que
=
a) Ecrire l'équation de la réaction de la combustion de A ;
b) En déduire la valeur de n et les formules brutes de A et B ;
c) Ecrire les formules semi-développées de A et B.
3) Afin de déterminer la formule exacte de A, on l'oxyde en milieu acide du permanganate de potassium ; on
obtient un produit unique qui réagit avec la 2,4-DNPH en donnant un précipité jaune mais sans effet avec le réactif de
Tollens.
a) Identifier le produit obtenu ;
b) Déduire la formule exacte de A ;
c) Ecrire l'équation bilan de la réaction de A avec le couple réducteur MnO-4 /Mn2+
Exercice N°6 :
On considère un aldéhyde A et un monoalcool B, tous deux à chaînes carbonées saturées non cycliques possédant
respectivement n et n+2 atomes de carbone.
1) Donner les formules générales brutes de ces deux composés. En déduire leurs pourcentages en masse
-
respectifs
d'oxygène PA et PB en fonction de n.
2) Le rapport de ces deux pourcentages en oxygène est tel que :
. Déterminer les formules brutes de A et
de B.
3) Sachant que B est un alcool à chaîne ramifiée, donner les formules semi-développées et les noms des isomètres
correspondants aux composés A et B.
4) L'oxydation ménagée du composé B par le permanganate de potassium en milieu acide donne un corps B’ qui
réagit avec la 2,4-DNPH en donnant un précipité jaune et fait rosir le réactif de schiff. Montrer que ces
renseignements permettent d'éliminer deux des hypothèses précédentes.
5) Sachant que l'atome de carbone lié au carbone fonctionnel est porteur de trois (3) groupes identiques. Donner la
formule semi-développée et le nom des composés B et B'.
Exercice N°7 :
1) L'hydratation d'un alcène A conduit à un composé qui contient 21,6% en masse d'oxygène.
Sachant que sa molécule ne contient qu'un seul atome d'oxygène, quelles sont les formules semi -
développées possibles de l'alcène ? Donner les noms correspondants. Préciser A sachant que sa
molécule ne présente ni de ramification ni isomérie E — Z.
2) L'hydratation de 22,4g de A a conduit à deux composés B et B'. B et B' mélanges, sont oxydés en
milieu acide par du dichromate de potassium en excès. On obtient par une réac tion totale,
respectivement deux composés organiques C et C' que l'on sépare par des méthodes chimiques et que
l'on dissout dans l'eau. On procède à différents tests sur des solutions de C et C'.
La solution C donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH et elle n'est pas conductrice.
La solution C' ne donne pas un précipité jaune avec la 2,4 DNPH et elle est conductrice.
Identifier C et C’en justifiant la réponse.