TD 2017 - LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

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CelJa1e de Scit:nca Physiques
Clasae: TSZ
SERIËiY.ExERCICES SUR Cl: LES ALCOOLS
EXERCICE t:
A est un alcène comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions suivantes de A.
..,_ A + HzO ~ B, unique produit de la réaction.
"" B + solution de dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique ~ c
"" C + DNPH ~ D, C ne réagit pas sur la liqueur de Fehling.
A' est un alcène linéaire, isomère de A.
111- A' + H20 ~ B + B' ; B et B' sont isomères l'un de l'autre, B est nettement prépondérant.
Ill- B' ___. C' puis Epar oxydation ménagée.
111- C' · + DNPH :~ D' ; C' réàgit sur la liqueur de Fehling et E jaunit le BBT en solution aqueuse.
Déterminer la nature et la formule semi développée des différents composés A, B, C, A', B', C' et E. Nommer les
produits chimiqu ys correspondants.
EXERÇICE2:
1/ Un composé organique A de masse molaire 88 g/mol contient en masse environ: 68, 2% de carbone; 13, 6%
d'hydrogène et 18, 2% d'oxygène .
a/ Détenniner les masses approximatives de carbone, d'hydrogène et d'oxygène contenu dans une mole du
composé A.
b/ En déduire la formule brute du composé A.
2/ Le composé A est un alcool à chaîne ramifiée. Montre qu'il existe 5 formules semi-développées possibles pour A.
On nommera les différents isomères trouvés.
3/ On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B. B réagit avec la DNPH pour donner un
précipité jaune de 2, 4-dinitrophényldrazone. Pourquoi cette réaction ne permet-elle pas de déterminer sans
ambiguïté la formule développée de A?
4/ Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montrer que cette constatation permet de lever l'ambiguïté
précédente. Donner les formules semi-développées des corps A et B. Nommer le composé B.
f«XERÇTCE 3:
Un hydrocarbure possède une composition en masse de 85,7% de carbone et 14,3% d'hydrogène. Sa densité de
vapeur est de 2,41.
1 / Déterminer sa formule brute. Déterminer ensuite les formules développées possibles sachant que cet
hydrocarbure est un alcène.
2/ Cet alcène ne possède pas de chaine alkyle ramifiée et son hydratation conduit à un alcool de formule brute
CsH1
20 possédant
un carbone asymétrique (lié à 4 groupes d'atomes différents).
al Etablir la formule semi-développée de cet alcool.
b/ Donner son nom et sa classe.
3/ Au cours de l'hydratation de l'alcène, il peut se former également un autre alcool.n'ayant pas de carbone .
asymétrique (atome de carbone lié à 4 groupements différents) et appartenant à la classe des alcools· secondaires.
Montrer que cette remarque permet de déterminer la formule de l'alcène dont on donnera le n:om.
EXERÇICE4:
1 / Un composé organique de formule CxHyO contient en masse 64,86% de carbone et 21,6% d'oxygène.
a/ Quelle est la masse molaire de ce composé ?
b/ Quelles sont les valeurs de x et de y ?
cl Déterminer les noms et les formule semi-développées possibles de ce composé qui est un alcool.
2/ On considère deux produits isomères A et B de cet alcool.
Ill- Le composé A par chauffage sur l'alumine donne un seul alcène C.
"" Le composé B par chauffage sur l'alumine donne un mélange de deux alcènes C et D.
"" L'oxydation de A par le dichromate de potassium en milieu acide donne, entre autre, un produit qui réagit
avec le réactif de Tollens.
,... L'oxydation de B dans les mêmes conditions conduit à un produit ne réagissant ni avec le réactif de Tollens, ni .
avec la liqueur de Fehling mais seulement avec la D.N.P.H.
Donner les formules semi-développées et les noms des composés A, B, Cet D.
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EXERCICE 5:
Afin d'identifier un alcool A de formule brute CnH2n+10H, on prélève deux échantillons de ce même alcool de
masses respectives
m1 = 3, 7 g et mz = 7 ,4g et on réalise les expériences suivantes.
Expérience 1: La combustion complète de l'échantillon de masse m1 = 3, 7 g fournit 8,8 g de dioxyde de carbone.
1 I Ecri.,re l'éqµation générale de la réaction de combustion.
. . .~ · \ . '' ',· . . '\
21 Montrer que la masse molaire de l'alcool A est de la forme M(A) = 18,5n
31 En déduire alors la formule brute de A.
41 Donner la formule semi développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères de A.
Expérience 2: L'oxydation ménagée de l'échantillon de masse m2 = 7,4 g par une solution acidifiée de
permanganate de potassium (KMn04) de concentration C = 0,8 mol.L-1 fournit
un composé B qui réagit avec la Z,4
D.N.P.H. Mais qui ne rosit pas le réactif de Schiff.
li Identifier A (On précisera sa formule semi développée, sa classe et son nom).
21 Préciser alors la formule semi développée et le nom du composé B.
31 Ecrire en formules brutes l'équation bilan de la réaction redox qui a lieu.
41 Quel volume de la solution de KM.n04 a-t-on utilisé pour oxyder tout l'échantillon de masse m2 de l'alcool A?
EXERCICE 6:
li On considère un hydrocarbure A (CxHy) à chaîne ouverte qui contient deux fois plus d'atome d'hydrogène que
de carbone et de masse molaire moléculaire M = 56
glmol
al Montrer que la formule brute du composé A peut s'écrire sous la forme C4Hs.
bl En déduire toutes les formules semi-développées possibles du composé A.
21 On réalise l'hydratation de A en présence d'acide sulfurique, ce qui entraîne la formation d'un composé B.
Sachant que la molécule de B renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi-développées possibles
de B et les nommer.
31 Afin d'identifier les différents isomères de B, on réalise des expériences dont les résultats sont les suivants:
.... L'oxydation ménagée de l'isomère noté (a) par une solution de dichromate de potassium en excès, en milieu
acide, conduit à la formation
d'un composé A1 qui ne réagit ni avec D.N.P.H ni avec le réactif de Tollens .
..,. Les isomères (a) et (c) dérivent d'un même alcène par hydratation
..,. L'oxydation ménagée de l'isomère (b) par une solution de permanganate de potassium en excès, en milieu acide,
conduit à la formation
un composé Bi qui réagit avec la D.N.P.H mais n'a aucune action sur le réactif de Tollens.
al Identifier chaque isomère (a), (b), (c) et (d) par sa formule développée.
bl Déterminer les formules semi-développées des composes A1 et B1 puis les nommer.
cl Ecrire l'équation-bilan de la réaction permettant de passer, de l'isomère (a) au compose A1 par action du
dichromate de potassium.
dl Quelle masse m1 de A1 peut-on obtenir pour oxyder une masse m = 5,14g de (a)?
41 Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre (c) et A,, puis nommer le composé organique obtenu.
Donn«:: M(C) = 12g.moft; M(O) = 16g.moft; M(H) = lg.moft; MnO .. /~; CbO?'-/C'z"+
EXERÇICE7:
L'alcool amylique a pour formule chimique CnH2n+20. Deux des isomères de l'alcool amylique notés B et C ont la
même chaine carbonée et sont· des alcools
de classe différente. L'isomère B est optiquement actif (présence d'un
carbone asymétrique). L'action d'une solution de permanganate de potassium acidifiée sur C donne une coloratièn
violette persistante.
Il On procède à l'oxydation ménagée d'une masse m=0,500g de l'isomère B par un excès d'une solution acidifiée
de dichromate de potassium.
Le produit B' obtenu est alors dosé en présence d'un indicateur coloré approprié, par
une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb=Z.10· 1 mol.L-
1•
Le virage de l'indicateur a lieu lorsqu'on
a versé
un volume Vb=28,4 mL de la solution de soude.
al Ecrire l'équation bilan du dosage de B' par la soude, déduire alors la masse molaire puis la formule chimique de
B et
C. (utiliser la formule générale de B')
bl A quoi peut-on imputer l'activité optique de B? Comment qualifier alors sa molécule?
cl Donner les classes de B et C, écrire alors leurs formules semi développées. Les nommer.
d/ Ecrire les demi équations redox, puis l'équation bilan d'oxydation de B en B' par Cr2012 - en milieu acide.
21 Les alcools B et C peuvent être obtenus par hydratation d'un alcène A.
al Identifier A par sa formule semi développée. Le nommer
bl Ecrire l'équation bilan de cette réaction. Quel est le produit majoritaire ?
cl En présence d'acide sulfurique et en chauffant à reflux on fait réagir 8g d'acide éthanoïque et 4g de l'isomère C.
Le composé organique E formé a une masse m'= 0,53g .
..,. Préciser la nature et les caractéristiques de cette réaction .
..,. Ecrire son équation bilan, puis nommer le composé organique obtenu .
.... Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ? Sinon préciser le réactif limitant.
.... Déterminer le pourcentage d'alcool estérifié. Conclure.
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