Thème 3 : Agir
Chapitre 2
TP cours - Oxydation des alcools et des aldéhydes
Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques peuvent être obtenues grâce à des réactions d'oxydation.
Objectifs du TP :
- Comprendre comment la classe d'un alcool détermine le type de composé organique oxygéné obtenu par
oxydation.
- Connaître et mettre en œuvre des tests caractéristiques pour détecter la présence de composés carbonylés.
1. Classe d'un alcool
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
Déterminer la classe des alcools suivants = dire si les alcools sont primaire, secondaire ou tertiaire.
□
□
□
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
□
□
□
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
□
□
□
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
□
□
□
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
2. Tests caractéristiques des aldéhydes et des cétones
Test de la présence d'un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) :
Test positif :
Protocole : Dans un tube à essais, introduire environ 0,5 mL de
puis ajouter quelques gouttes du produits à tester.
,
Test de la présence d'un aldéhyde :
Test positif :
Protocole : Dans un tube à essais, introduire environ 2 mL de
puis ajouter quelques gouttes du produits à tester et faire chauffer le mélange au bain-marie.
,
3. Oxydation du butan-1-ol
1. Donner la formule semi-développée et la formule topologique du butan-1-ol et préciser la classe de cet alcool.
Classe du butan-1-ol :
2. Un alcool peut se faire oxyder. S'il se fait oxyder, quel rôle joue-t-il dans la réaction d'oxydo-réduction ?
Qu'est-ce qui est échangé au cours de ce type de réaction ?
Le réactif que l'on va utiliser dans ce TP pour oxyder le butan-1-ol sont les ions permanganates (couple MnO4-/Mn2+).
3. Écrire la demi-équation d'oxydo-réduction du couple MnO4-/Mn2+.
4. A votre avis, quel peut être le couple Ox/Red où figure le butan-1-ol (et donc quel sera le produit de l'oxydation du
butan-1-ol) ?
1
On va tester expérimentalement cette hypothèse.
Protocole
- Dans un tube à essais, introduire 0,5 mL de butan-1-ol puis, tout en agitant, ajouter environ 3 mL de solution
acidifiée de permanganate de potassium (solution S). Faire tiédir dans un bain-marie et observer.
- Laisser reposer, deux phases apparaissent : la phase organique est la phase supérieure.
- A l’aide d’une pipette, récupérer la phase organique et la répartir équitablement dans deux tubes à essais.
- Tester la phase organique avec la DNPH puis avec la liqueur de Fehling.
Compte-rendu des expériences :
Expérience d'oxydation du butan-1-ol :
Observations :
Interprétation :
Hypothèse testée :
Test à la DNPH :
Test à la liqueur de Fehling :
Observations :
Observations :
Interprétation :
Interprétation :
Conclusion :
La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butan-1-ol ainsi que l'équation de réaction entre le butan-1-ol et les ions
permanganates doivent figurer dans votre conclusion.
4. Oxydation du butanal
Le réactif que l'on va utiliser dans ce TP pour oxyder le butanal sont les ions permanganates (couple MnO4-/Mn2+).
1. A votre avis, quel peut-être le produit de la réaction d'oxydation du butanal ?
Proposer un protocole pour tester votre hypothèse.
2
Protocole
Compte-rendu de l'expérience :
Expérience d'oxydation du butanal :
Observations :
Interprétation :
Hypothèse testée :
Expérience :
Observation :
Interprétation :
Conclusion :
La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butanal ainsi que l'équation de réaction entre le butanal et les ions
permanganates doivent figurer dans votre conclusion.
A votre avis, dans l'expérience d'oxydation du butan-1-ol, si l'on avait introduit un excès d'ions MnO4-, quelle réaction
aurait pu également se produire ?
5. Oxydation du butan-2-ol
Le réactif que l'on va utiliser dans ce TP pour oxyder le butan-2-ol sont les ions permanganates (couple MnO4-/Mn2+).
A votre avis, quel peut-être le produit de la réaction d'oxydation du butan-2-ol ?
Protocole
- Dans un tube à essais, introduire 0,5 mL de butan-2-ol puis, tout en agitant, ajouter environ 3 mL de solution
acidifiée de permanganate de potassium (solution S). Faire tiédir dans un bain-marie et observer.
- Laisser reposer, deux phases apparaissent : la phase organique est la phase supérieure.
- A l’aide d’une pipette, récupérer la phase organique et la répartir équitablement dans deux tubes à essais.
- Tester la phase organique avec la DNPH puis avec la liqueur de Fehling.
3
Compte-rendu des expériences :
Expérience d'oxydation du butan-2-ol :
Observations :
Interprétation :
Hypothèse testée :
Test à la DNPH :
Test à la liqueur de Fehling :
Observations :
Observations :
Interprétation :
Interprétation :
Conclusion :
La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butan-2-ol ainsi que l'équation de réaction entre le butan-2-ol et les ions
permanganates doivent figurer dans votre conclusion.
Conclusion du TP :
L'oxydation d'un alcool primaire donne
Demi-équation d'oxydo-réduction :
L'oxydation d'un alcool secondaire donne
Demi-équation d'oxydo-réduction :
L'oxydation d'un aldéhyde donne
Demi-équation d'oxydo-réduction :
4