402 oxydation alcool sept2007

402
CHIMIE ORGANIQUE
OXYDATION DES ALCOOLS
Conception :A.-M. Fournier Collège Alice-Rivaz, M.Casanova & H. Jenny
Collège de Candolle 2000
BUTS
Oxyder des alcools et identifier les fonctions des produits obtenus.
MATERIEL
Produits :
acide sulfurique concentré, oxyde de chrome (VI), n-butanol, s-butanol et
t-butanol, solution de DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine), hexane
Éprouvette 20 ml (1), petites éprouvettes (5), pipettes jetables (6), bécher de 100 ml(2).
RECOMMANDATIONS Ne pas mélanger les produits des flaçons.
Ne pas absorber !
Refroidir régulièrement après chaque ajout d’oxydant.
MANIPULATIONS
(Maître)
Lunettes et gants
Préparer dans une éprouvette de 20ml, une solution d’acide chromique (2,5 g
de CrO3 dissous dans un mélange de 7,5 ml d’eau et 2,5 ml d’acide sulfurique
concentré). Placer l’éprouvette dans un bécher d’eau froide.
(Elèves)
Lunettes et gants
1. Introduire dans trois éprouvettes les quantités définies dans le tableau cidessous en respectant l’ordre d’introduction. Après chaque ajout, bien agiter
et refroidir dans un bécher rempli d’eau glacée.
Eprouvette 1
t-butanol
Eprouvette 2
Eprouvette 3
0,2 ml
s-butanol
0,2 ml
n-butanol
Ac.chromique
(MELANGER ET
REFROIDIR)
0,2 ml
gouttes à gouttes
lentement :
gouttes à gouttes
lentement :
gouttes à gouttes
lentement :
1,1,1,1,1,1
1,1,1,1,1,1
1,1,1,1,1,1
2 ml
2 ml
Couleur
Hexane
(AGITER)
2 ml
Test DNPH
(Observations)
2. Introduire dans 2 éprouvettes vides 2 ml de DNPH.
3. Au moyen d’une pipette jetable, prélever la couche d’hexane de
l’éprouvette 2 et l’ introduire dans l’une des deux éprouvettes contenant le
DNPH. Procéder de la même manière pour l’éprouvette 3 (et l’autre
éprouvette de DNPH).
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Mise à jour 05/10/07
QUESTIONNAIRE
Eprouvette 1
Donner la formule développée du t-butanol ( ou 2-méthyl propan-2-ol) et
calculer le nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool.
Expliquer l’absence de changement de couleur dans l’éprouvette 1.
Eprouvette 2
Donner la formule développée du s-butanol ( ou butan-2-ol) et calculer le
nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool.
Après avoir déterminé et développé les formules des molécules organiques,
compléter et équilibrer l’équation de réaction de l’oxydation du butan-2-ol
………….
+
CrO3 +
Butan-2-ol
402 oxydation alcool sept2007.doc
H2SO4 → …………………. +
Cr2(SO4)3 + H2O
………………………….
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Mise à jour 05/10/07
Eprouvette 3
Donner la formule développée du n-butanol ( ou butan-1-ol) et calculer le
nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool
Après avoir déterminé et développé les formules des molécules
organiques, compléter et équilibrer l’équation de réaction de l’oxydation du
butan-1-ol
H2SO4 → …………………… + Cr2(SO4)3 + H2O
……………… + CrO3 +
Butan-1-ol
…………………………..
Test au DNPH(2,4-dinitrophényle hydrazine) :
Le DNPH réagit avec les fonctions aldéhydes ou cétones
en formant un précipité jaune selon la réaction suivante.
R
1
R
2
RECUPERATION
402 oxydation alcool sept2007.doc
C
H+
O + H N
2
NO
2
NH
NO
2
DNPH
R
1
R
2
C
N
NH
NO + H O
2
2
NO
2
(précipité jaune)
Vider le contenu des éprouvettes dans le récipient solvants organiques. Rincer bécher et
éprouvettes.
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Mise à jour 05/10/07