Thèmee 3 : Agir Chaapitre 2 TP P cours - Oxydation O n des alco ools et dess aldéhyd des Aldéhyydes, cétoness et acides caarboxyliquess peuvent être obtenues grâce g à des rééactions d'oxxydation. Objectifs du TP : - Comprenddre commentt la classe d'un alcool détermine le l type de composé orrganique oxy ygéné obtennu par oxydation.. - Connaître et mettre en œuvre des teests caractériistiques pourr détecter la présence p de ccomposés caarbonylés. 1. Claasse d'un alccool Alcoool primaire Alccool secondaaire Alcool terttiaire Déterm miner la classse des alcoolls suivants = dire si les allcools sont primaire, secoondaire ou teertiaire. □ □ □ Alcooll primaire Alcooll secondaire Alcooll tertiaire □ □ □ Alcool primaiire A A Alcool seconddaire A Alcool tertiairre □ □ □ Alcool primaire p Alcool secondaire Alcool teertiaire □ □ □ Alccool primairee Alccool secondaiire Alccool tertiaire 2. Tessts caractériistiques des aldéhydes et e des cétonees Test de la présence p d'un groupe caarbonyle (alddéhyde ou céétone) : Test positiff : L de Protocole : Dans un tubbe à essais, inntroduire envviron 0,5 mL puis ajouteer quelques gouttes g du prroduits à testeer. , Test de la présence p d'un aldéhyde : Test positiff : d Protocole : Dans un tubbe à essais, inntroduire envviron 2 mL de puis ajouteer quelques gouttes g du prroduits à testeer et faire ch hauffer le mélange au bainn-marie. , 3. Oxydation du butan-1-ol b 1. Donner la formule sem mi-développée et la formuule topologiq que du butan--1-ol et préciiser la classee de cet alcoool. Classe du d butan-1-ool : p se faire oxyder. S'il se fait oxydeer, quel rôle joue-t-il danns la réactionn d'oxydo-réd duction ? 2. Un alcool peut Qu'est--ce qui est écchangé au coours de ce typpe de réactioon ? 2 Le réacctif que l'on va utiliser daans ce TP poour oxyder lee butan-1-ol sont s les ions permangan nates (couplee MnO4-/Mn2+ ). 3. Écrire la demi-équationn d'oxydo-rééduction du couple c MnO4-/Mn2+. 4. A votre avvis, quel peutt être le coupple Ox/Red où o figure le butan-1-ol b (ett donc quel ssera le produ uit de l'oxydaation du butan-1-ol) ? 1 On va tester expérimentalement cette hypothèse. Protocole - Dans un tube à essais, introduire 0,5 mL de butan-1-ol puis, tout en agitant, ajouter environ 3 mL de solution acidifiée de permanganate de potassium (solution S). Faire tiédir dans un bain-marie et observer. - Laisser reposer, deux phases apparaissent : la phase organique est la phase supérieure. - A l’aide d’une pipette, récupérer la phase organique et la répartir équitablement dans deux tubes à essais. - Tester la phase organique avec la DNPH puis avec la liqueur de Fehling. Compte-rendu des expériences : Expérience d'oxydation du butan-1-ol : Observations : Interprétation : Hypothèse testée : Test à la DNPH : Test à la liqueur de Fehling : Observations : Observations : Interprétation : Interprétation : Conclusion : La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butan-1-ol ainsi que l'équation de réaction entre le butan-1-ol et les ions permanganates doivent figurer dans votre conclusion. 4. Oxydation du butanal Le réactif que l'on va utiliser dans ce TP pour oxyder le butanal sont les ions permanganates (couple MnO4-/Mn2+). 1. A votre avis, quel peut-être le produit de la réaction d'oxydation du butanal ? Proposer un protocole pour tester votre hypothèse. 2 Protocole Compte-rendu de l'expérience : Expérience d'oxydation du butanal : Observations : Interprétation : Hypothèse testée : Expérience : Observation : Interprétation : Conclusion : La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butanal ainsi que l'équation de réaction entre le butanal et les ions permanganates doivent figurer dans votre conclusion. A votre avis, dans l'expérience d'oxydation du butan-1-ol, si l'on avait introduit un excès d'ions MnO4-, quelle réaction aurait pu également se produire ? 5. Oxydation du butan-2-ol Le réactif que l'on va utiliser dans ce TP pour oxyder le butan-2-ol sont les ions permanganates (couple MnO4-/Mn2+). A votre avis, quel peut-être le produit de la réaction d'oxydation du butan-2-ol ? Protocole - Dans un tube à essais, introduire 0,5 mL de butan-2-ol puis, tout en agitant, ajouter environ 3 mL de solution acidifiée de permanganate de potassium (solution S). Faire tiédir dans un bain-marie et observer. - Laisser reposer, deux phases apparaissent : la phase organique est la phase supérieure. - A l’aide d’une pipette, récupérer la phase organique et la répartir équitablement dans deux tubes à essais. - Tester la phase organique avec la DNPH puis avec la liqueur de Fehling. 3 Compte-rendu des expériences : Expérience d'oxydation du butan-2-ol : Observations : Interprétation : Hypothèse testée : Test à la DNPH : Test à la liqueur de Fehling : Observations : Observations : Interprétation : Interprétation : Conclusion : La demi-équation du couple Ox/Red où figure le butan-2-ol ainsi que l'équation de réaction entre le butan-2-ol et les ions permanganates doivent figurer dans votre conclusion. Conclusion du TP : L'oxydation d'un alcool primaire donne Demi-équation d'oxydo-réduction : L'oxydation d'un alcool secondaire donne Demi-équation d'oxydo-réduction : L'oxydation d'un aldéhyde donne Demi-équation d'oxydo-réduction : 4