les alcools - H
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LES ALCOOLS Objectifs du cours Connaître les trois classes d’alcool. Connaître les méthodes de préparation d’un alcool Connaître les propriétés chimiques des alcools. Connaître la nature et les noms des produits d’oxydation des alcools primaire et secondaires Connaître la nomenclature des aldéhydes et des cétones et les réactifs qui permettent de les identifier 1. Alcools 1.1. Définition C’est un composé organique comportant un groupement fonctionnel hydroxyle (-OH). La formule brute d’un alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison « e » de l’alcane par « ol ». 1.2. Les trois classes d’alcool Classe Nombre d’atomes de carbone auquel le carbone fonctionnel est lié Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire 0 ou 1 2 3 Formule semi-développée Remarque : sont des groupes carbonés (ils sont différents de H). 1.3. Polyols ou polyalcools Ce sont les molécules qui possèdent plusieurs groupes hydroxyles OH. Exemples : Formules semi-développée Glycol glycérol (ou éthan-1,2-diol) (ou propan-1,2,3-triol) Nom 1.4. Préparation des alcools hschool.ci | Apprendre - Tester - Partager En milieu aérobie(en présence d’air), l’éthanol peut-être obtenu par la fermentation des jus sucrés (ananas, pomme, vin de palme, etc.) En milieu acide, l’hydratation d’un alcène conduit à un alcool. NB : pour le cas d’un alcène dissymétrique o applique la règle de Markovnikov qui dit que l’hydratation d’un alcène conduit de façon majoritaire à l’alcool dont ma classe est le plus élevée. 1.5. Propriétés chimique des alcools La déshydratation en présence d’alumine d’un alcool conduit à un alcène. Le sodium réagit avec les alcools selon une réaction d’oxydoréduction : Alcool alcoolate de sodium 2. Aldéhydes et Cetones 2.1. Définition Composés carbonylés Aldéhydes Cétone Formule Générale Groupe fonctionnel (Carbnyle) commun Formule brute commune 2.2. Nomenclature des aldéhydes Pour nommer un aldéhyde, on remplace « e » final de l’alcane correspondant par le suffixe « -al ». le principe est le suivant : Déterminer la chaîne principale contenant le carbone fonctionnel ; Si la molécule est ramifié, numéroter les carbones de la chaîne principale de telle sorte que le carbone fonctionnel porte toujours l’indice 1. Exemples : 3-méthylbutanal Ethanal 2-éthyl-3-méthylpentananal hschool.ci | Apprendre - Tester - Partager 2.3. Nomenclature des cétones Pour nommer une cétone, on remplace le « e » final de l’alcane correspondant par le suffixe « -one ». le principe est le suivant : Déterminer la chaîne principale contenant le carbone fonctionnel ; Indiquer, si nécessaire, l’indice du groupement fonctionnel. Ce indice doit être le plus bas possible et est placé entre le préfixe indiquant le nombre de carbone de la chaîne principale et le suffixe « -one » ; Si la la molécule est ramifié procéder comme chez les hydrocarbures. Exemples : Propanone 3-méthylpentan-2-one 4-méthylhexan-3-one 2.4. Quelques propriétés chimiques Les aldéhydes et les cétones donnent avec la DNPH un précipité jaune (propriété commune). Les aldéhydes rosissent le réactif de Schiff. Les aldéhydes réduisent l’ion diamine argent en donnant un dépôt d’argent (ré actif de Tollens). Les aldéhydes réduisent la liqueur de Fehling en donnant un précipité rouge brique. 3. Oxydation des alcools 3.1. Combustion Les alcools réagissent avec le dioxygène pour donner du dioxyde de carbone et de l’eau. 3.2. Oxydation ménagée a. Oxydation en fonction de leur classe hschool.ci | Apprendre - Tester - Partager b. Oxydation par l’oxygène de l’air C’est l’expérience de lampe sans flamme. Elle se fait en présence de cuivre (Cu) ou de platine (Pt). Exemple : En présence de cuivre ou de platine, l’éthanol brûle dans l’oxygène de l’air pour donner successivement l’éthanal puis l’acide éthanoïque. c. Oxydation par un oxydant Elle se fait en présence d’une solution acidifiée de permanganate de potassium bichromate de potassium Les ions dichromate les composés ioniques et permanganate et dans l’eau. ou de sont obtenu en dissolvant respectivement Equations-bilan de dissolution Couple oxydant réducteur et demi-équation électronique Un couple oxydant/réducteur se note Ox/Red. Sa demi-équation électronique est donnée par : Un couple oxydant/réducteur se note Ox/Red. Sa demi-équation électronique est donnée par : Exemples : : 4. Méthode pratique Comment écrire l’équation-bilan d’une réaction d’oxydation d’un alcool. - Déterminer les couples oxydant/réducteur en présence ; - Ecrire les demi-équations électroniques des couples en présence ; - Multiplier ces demi-équations par les coefficients qu’il faut pour avoir le même nombre d’électrons dans une demi-équation ; - Additionner membre à membre les deux demi-équations ; - Simplifier les termes apparaissant à la fois dans les deux membres ; hschool.ci | Apprendre - Tester - Partager - Transformer les ions en ion en ajoutant le nombre de molécules d’eau qu’il faut à chacun des membres de l’équation-bilan (nécessaire si demandé) Exemple : équation-bilan de l’oxydation de par l’ion permanganate en défaut. 5. Tableau récapitulatifs de quelques réactions Aldéhyde Cétone Alcool primaire ou secondaire Alcool tertiaire Acide carboxylique 2,4-DNPH Précipité jaune Précipité jaune Rien Rien Rien Réactif de Schiff Rien Rien Rien Rien Rien Réactifs de Tollens Dépôt d’argent Rien Rien Rien Rien Liqueur de Fehling Précipité rouge brique Rien Rien Rien Rien Papier PH Rien Rien Rien Rien Rien Solution oxydante +H2SO4 concentré Décoloration Rien Décoloration Rien rien hschool.ci | Apprendre - Tester - Partager
