Chapitre 10 Synthèse et hydrolyse de esters. I. Synthèse d`un ester.

Lycée J-B Schwilgué - SELESTAT
Chapitre 10
Synthèse et hydrolyse de esters.
Problématique 1 : Comment fabriquer l’arôme des bonbons bananes ?
I. Synthèse d’un ester.
1. Synthèse de
l’ester de
banane.
3-méthylbutan-1-ol
Ethanoate de 3-méthylbutyle
2. Nomenclature des composés oxygénés.
-Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de carbone au maximum.
-Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique organique les groupes caractéristiques.
3. La réaction d’estérification.
La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool conduisant à un
ester et à de l'eau.
Dans ce cas, l’eau n’est pas le solvant mais le produit de la réaction.
Qr =
n(ester ).n(eau )
[ester ].[eau ]
=
[alcool ].[acide] n(alcool ).n(acide)
4. Exemples d’estérifications.
-À partir de la formule semi-développée d'un ester, retrouver les formules de l'acide carboxylique et de l'alcool correspondants.
-Écrire l'équation des réactions d'estérification.
L'anthranylate de méthyle possède une odeur de fleur d'oranger ;
il est utilisé dans la composition d'arômes de jus de raisin et
d'agrumes.
L’acétate de lynalyle possède une odeur de lavande. Il est utilisé
dans les savons …
L’acétate de benzyle possède une odeur de jasmin, présente dans
la fleur de gardénia et de camomille..
Pour chaque cas, donner la formule semi-développée de l’acide et de l’alcool permettant d’obtenir l’ester.
GROSSHENY L.
Lycée J-B Schwilgué - SELESTAT
Problématique 2 : Pourquoi les esters ne sont pas utilisés en parfumerie ?
II. Etude de la réaction d’hydrolyse.
-Écrire l'équation des réactions d’hydrolyses.
1. Le parfum lors de la transpiration.
Les esters sont peu stables vis-à-vis de la transpiration (eau) et se dégradent en donnant notamment
des acides carboxyliques.
Par exemple :
le butanoate d’éthyle (odeur d’ananas)
donne par réaction avec l’eau de l’acide butanoïque (odeur de beurre rance)
La réaction d’hydrolyse peut s’écrire :
2. La réaction d’hydrolyse.
On appelle « hydrolyse », toute réaction chimique au cours de laquelle il y a rupture de liaison par
l'eau. Ainsi, au cours de l'hydrolyse d'un ester, la liaison O–R' est rompue par l'eau et conduit à la
formation d'acide carboxylique et d'alcool.
3. Exemples d’hydrolyses.
GROSSHENY L.